Dihydroxyacétone

répondant à la définition des oses est l'aldéhyde glycolique, mais ce composé n'a pas de carbone chiral et pas de rôle biochimique à l'état libre. Les premiers oses qui ont un rôle sont des oses en C3 ou triose, il s'agit du glycéraldéhyde et la dihydroxyacétone. Il faut noter que sous leur forme phosphorylée ces deux composés correspondent à une étape importante de la voie de la glycolyse, puisqu'il s'agit du passage d'un sucre en C6 (le fructose 1, 6 diphosphate) à 2 sucres en C3. 2. Stéréoisomérie

Session 2013 Page : 4/9 DOCUMENT 1 : fiche technique du dosage des triglycérides. Triglycérides Enzymatique PAP 1000 (TG PAP 1000) PRINCIPE es sio nn el Les triglycérides sont dosés en utilisant la séquence : (1) (2) H2O2+ dihydroxyacétone phosphate Glycérol-3-phosphate + O2 pr of (3) Glycérol-3 phosphate oxydase H2O2 + parachlorophénol + amino-4-antipyrine quinonéimine +2 H2O en t (4) ne m peroxydase Réactif 2 Tampon base protéique (origine

cellulose sont des polyosides (ou polysaccharides). 22.. LLeess O Osseess 2.1. Nomenclature de base Les oses les plus simples ont trois atomes de carbone : H O CH2OH C H C O C OH CH2OH CH2OH glycéraldéhyde dihydroxyacétone Les atomes de carbone d'un ose sont numérotés à partir du carbone le plus oxydé. H Nb C 3 4 5 6 7 trioses tétroses pentoses hexoses heptoses Nom générique aldotrioses, cétotrioses aldotétroses, cétotétroses aldopentoses

; arabinose ; xylose ; glucose ; mannose ; galactose. Cétoses. On peut faire dériver les cétoses de la dihydroxyacétone : CH2OH-CO-CH2OH. Les cétoses portent une fonction cétone sur le deuxième carbone, ce qui fait qu'ils possèdent un carbone asymétrique de moins que leur homologue aldose. Les autres propriétés sont semblables à celles des aldoses. Cétoses remarquables : dihydroxyacétone ; ribulose ; fructose. Ph. Collas – UCO Bretagne Nord 3 Biochimie structurale Glucides Composés

tout à fait applicable aux trioses, et trouve une application en biochimie métabolique (glycolyse) 2009-2010 Tutorat de Biochimie/Biologie moléculaire – Séance n° 4 2/7 CHO H OH CH2OH D-glycéraldéhyde OH OH CH2OH CH2OH O CH2OH Dihydroxyacétone De plus, en effet les oses à 3 carbones (et même 4) ne sont pas cyclisables, et cela se comprend car en chimie les cycles ayant un nombre de centres différent de 5 ou 6 sont instables (trop importante tension de cycle) QCM n°8: B (+2,49°)

acides aminés N-glucosylamines ou N-fructosylamines 1-amino-1-déoxy-2-cétose et 1-amino-2-déoxy-2-aldose (intermédiaires d’Amadori et de Heyns) réductones et déhydroréductones acide aminés NH3 H2S dégradation de Strecker hydroxyacétone dihydroxyacétone glyoxal pyruvaldéhyde aldéhydes et 2-aminoacétones furanones pyranones thiophènes pyrroles acétoine hétérocyclisation pyridines thiazoles oxazoles pyrazines pyrroles imidazoles Figure 6: Formation des hétérocycles dans les aliments

réaliser la glycolyse grâce à des effecteurs : inhibiteurs : l’ATP et le citrate. Activateur : AMD ; ADP et Pi . Formation de trioses phosphates. Fructose-1,6-biphosphate (Aldolase) glycéraldéhyde-3-phosphate (PGA phosphoglycéraldéhyde) + dihydroxyacétone-phosphate(DHAP) Oxydation du glycéraldéhyde 3 phosphate On produit 2 NADH et bilan énergétique en ATP nul Bilan : oxydation de la fct aldéhyde en fct de l acide couplée à la formation d ATP Isomérisation du 3 phosphoglycérate Formation

d’autres nuléotides (grâce à P) Pour remettre en position de Fischer : 1) reperer C anomère, 2) ouvrir cycle, 3) regarder position des OH (regarder de CH2OH  CHO) SOLUBILITE : MOLECULES IMPOSSIBLES A RETENIR SA MERE Glycéraldéhyde Dihydroxyacétone Fructose (β à gauche et α à droite) Β-Dfructofuranose Glucose (α d et β g) B-D-glucose a-D-glucoses (harworth) D-Mannose D-glactose lactose

arabinose ; xylose ; glucose ; mannose ; galactose. Cétoses. On peut faire dériver les cétoses de la dihydroxyacétone : CH2OH-CO-CH2OH. Les cétoses portent une fonction cétone sur le deuxième carbone, ce qui fait qu'ils possèdent un carbone asymétrique de moins que leur homologue aldose. Les autres propriétés sont semblables à celles des aldoses. Cétoses remarquables : dihydroxyacétone ; ribulose ; fructose. Ph. Collas – UCO Bretagne Nord 3 Biochimie structurale Glucides Composés

Isomérisation des Trioses P Isomérisation : Triose Phosphate Isomérase • Seul le Glycéraldéhyde-3P continue la glycolyse • Sa dégradation continue dans la suite de la glycolyse déplace l’équilibre vers la droite : réaction réversible CH2OH | C=O | CH2O P Dihydroxyacétone Phosphate (96%) CHO | CHOH | CH2O P Glycéraldéhyde 3 Phosphate Bilan de la phase préparatoire Une molécule de Glc entraine : •La consommation de 2 ATP Glu Fru 6P Glu 6P Fru 1,6 bisP •La formation de 2 Glycéraldéhydes-3P + 2 ADP La phase