Énantiomérie

CARBONE ASYMETRIQUE) .................................26 Chapitre 4 : ISOMERIE OPTIQUE I) ACTIVITE OPTIQUE :...............................................................................................................28 II) CHIRALITE ET ENANTIOMERIE............................................................................................29 1) CHIRALITE ...............................................................................................................................29 a) Définition

alcools 5.3. Réaction d’élimination : déshydratation d’un alcool en alcène 5.4. Réaction de substitution : d’un alcool à un composé halogéné 6. Géométrie des molécules 6.1. Représentation de Newman, de Cram 6.2. Carbone asymétrique/Chiralité 6.3. Énantiomérie Contrôle des connaissances 1 partiel dans l’année conduisant à une note C 1 épreuve finale écrite E de durée 2 h Programme DAEU 2012-2013 Page 10 Université de Picardie Jules Verne, Direction de l’Education Permanente, programme DAEU B4-2

(de configuration) à un autre il faut nécessairement casser des liaisons deux stéréoisomères sont des molécules différentes. Il y a deux types de stéréoisomérie de configuration : l'énantiomérie et la diastéréoisomérie Figure 10 : Stéréochimie - Enantiomérie Chiralité-énantiomères Une molécule A est chirale si elle est différente de son image B dans un miroir. Si c'est le cas, A et B sont deux énantiomères (cas de la figure) Si A = B, A est achirale (A est égale a son image dans un miroir). Une molécule

le glycéraldéhyde, deux configurations absolues sont possibles (1C*). On a deux molécules différentes de glycéraldéhyde non superposables l'une à l'autre. Ce sont deux formes stéréoisomères du glycéraldéhyde cette stéréoisomérie est appelée énantiomérie. Les deux molécules ont des activités optiques contraires, déviant le plan de polarisation de la lumière d'une même valeur d'angle, mais dans les deux directions opposées 1CHO 2 H C 3 OH CH2OH D-glycéraldéhyde 1CHO OH

quelques groupes fonctionnels à l’aide de spectres infra-rouge. Programme Commentaires III.1 Stéréochimie des molécules organiques Représentations de Newman, de Cram et perspective. Stéréo-isomérie de configuration : Z et E, R et S, énantiomérie et diastéréoisomérie. L’écriture topologique des molécules sera également présentée. La représentation de Fischer est hors programme. La nomenclature érythro-thréo n’est pas utilisée. On utilise la nomenclature cis/trans pour les stéréoisomères

n° 8 du 13 octobre 2011 Structure et transformation de la matière Notions et contenus Représentation spatiale des molécules Chiralité : définition, approche historique. Représentation de Cram. Carbone asymétrique. Chiralité des acides α-aminés. Énantiomérie, mélange racémique, diastéréoisomérie (Z/E, deux atomes de carbone asymétriques). Compétences exigibles Reconnaître des espèces chirales à partir de leur représentation. Utiliser la représentation de Cram. Identifier les atomes de carbone asymétrique

Sinister, qui définissent l'énantiomérie. C'est le fait que 2 molécules sont images l'une de l'autre dans un mirroir, mais non superposable, un peu comme vos 2 mains. Cette classe de stéréoisomérie comporte aussi la diastéréoisomérie, qui est une "énantiomérie imparfaite" : elle ne concerne que les molécules d'au moins 2 carbones asymétriques, et dont un seul des deux est l'image de son homologue dans un miroir. Voici une image qui cous illustre ces notions, avec une molécule X de 2 C* : Les flèches

. . . . . . . . . . . . . 2.1 Étude de la molécule d’éthane . . . . . . . . . . . . . . . . 2.2 Étude de la molécule de butane . . . . . . . . . . . . . . . 3 Stéréochimie de configuration : énantiomérie . . . . . . . . . . . . 3.1 Configuration d’une molécule ; chiralité . . . . . . . . . . . 3.2 Énantiomérie . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 3.3 Atome de carbone asymétrique . . . . . . . . . . . . . . . . 3.4 Descripteurs stéréochimiques de C AHN, I NGOLD et P RELOG 3.5 Comparaison

diastéréoisomère de A. OH O * HO O * * OH HO OH miroir plan rotation OH * HO * HO O * * HO HO di O * * HO O * OH HO * OH iso mé rie e éri som énantiomérie O O HO * * OH Commentaires • Il faut familiariser les élèves avec les représentations de Cram où l’atome d’hydrogène est éludé par soucis de simplification. L’élève doit pouvoir déduire rapidement la position dans l’espace de

chaîne carbonée : nomenclature ; représentation de Cram ; géométrie ; formule brute, semi développée, topologique Saturation, insaturation ; isomérie de chaîne, de position, de constitution Conformation ; conformation la plus stable Chiralité, énantiomérie, mélange racémique, diastéréoisomérie (Z/E, carbones asymétriques) Quelques hydrocarbures - réactivité Alcanes Alcènes : Réactions d'addition : hydrogénation, hydratation, Utiliser la règle de l’octet ; définir les liaisons  et π Se limiter à