Limonène

détermination d’une quantité de matière à des normes fournies. A - Extraire et identifier des espèces chimiques (2 séances) TECHNIQUES MISES EN JEU ET ACTIVITÉS COMPÉTENCES EXIGIBLES Extraction (1 séance) - Eugénol dans le clou de girofle. - Citral et limonène dans l’écorce de citron, d’orange et dans les feuilles de verveine. - Trimyristine dans la noix de muscade. - Acide gallique dans la poudre de Tara. Chromatographie (adsorption et partage) sur couche mince, sur papier ou sur colonne (pipette Pasteur)

craquage des pétroles ; - Les alcènes ramifiés, cycliques et polyènes sont bio synthétisés et très présents dans le règne végétal. Ce sont les terpènes et terpénoïdes : Exemples : myrcène (laurier) ocimène (basilic) en forme spatiale: limonène (citron; orange) en forme spatiale: alpha-pinène (térébenthine) Les propriétés physiques des alcènes sont proches celles des alcanes. Les points d’ébullition des premiers termes : ethène, propène, butène sont bas (négatifs) et ces produits

contraire. Les pouvoirs rotatoires spécifiques de deux solutions pures des deux énantiomères d’un couple sont opposés. L’information du signe du pouvoir rotatoire spécifique est souvent donnée comme préfixe du nom de la molécule. Par exemple, le (R)–(+)–limonène, extrait d’agrumes, est le composé de descripteur stéréochimique (R), et dont le signe du pouvoir rotatoire spécifique est positif. Le nom de la molécule mêle ainsi une propriété physique (+) et une convention de nomenclature (R). L’énantiomère de

et baume : 50 à 55 % Cire : 30 % Pollen : 5 % Huiles essentielles : 10 % Constituants chimiques : Prédominance pour le bornéol et le menthol à côté d’un mélange variable de terpènes et sesquiterpènes : b-bisabolol, 1,8-cinéole, acopaene, cymène, limonène, etc. 22 Autres substances : 5 % Flavonoïdes Flavones : Flavonols : apigenine, chrysine, tectochrysine, artepilline, etc. galangine, apigenine, quercétine-3-methylether, quercétine- 3, 3’-dimethylether, fisetine, etc. Dihydoflavonols :

Hydrocarbures en C-12 Isododécane 2,2.4,6,6-Pentamethylheptane n-Dodecane Hydrocarbures en C-13 4.5-Diéthylnonane n-Tridécane n-Tetradécane n-Pentadecane Hydrocarbures en C-16 n-Hexadécane 3. Terpènes Substances chimiques 3-Carène o-Pinène ^-Pinène Limonène Autres terpènes Camphène Longifolène Caryophyllène-trans o-Cedrène Turpentine N°CAS 13466-78-9 80-56-8 127-91-3 138-86-3 79-92-5 475-20-7 13877-93-5 469-61-4 9005-50-6 CLI française (µg/m3) 450 450 450 450 450 N°CAS 96-14-0 110-54-3 110-82-7 108-87-2

Supercritical Fluid Extraction of Essential Oil Components from Lemon-Scented Botanicals, Lebensm.-Wiss. U.-Technol., 35 (2002), 319 –324. [39] C.A. Filho, C.M. Silva , M.B. Quadri and E.A. Macedo, Tracer diffusion coefficients of citral and d-limonene in supercritical carbon dioxide, Fluid Phase Equilibria 204 (2003) 6573. [40] K. Xing, K. You, D. Yin, Z. Yuan and L. Mao, A simple and efficient approach for synthesis of pseudoionone from citral and acetone catalyzed by powder LiOH-H2O, Catalysis

stéréoisomérie CH Carboxyle O OH CH3 Hydroxyle O HS H NH2 2. Deux stéréoisomères ont même formule semidéveloppée, mais des représentations spatiales différentes. La molécule ci-dessous est un stéréoisomère (de configuration) du limonène : CH2 C H2N C H H 3.  Deux énantiomères ont, en général, des propriétés chimiques identiques, mais généralement des propriétés biochimiques différentes. La perception des odeurs fait appel à des réactions biochimiques, ce qui explique

de légumes - Détermination des cendres -05p. Jus de fruits et jus de légumes - Détermination de la teneur en acides ascorbique et déhydroascorbique - Méthode par fluorimétrie -06p. Jus de fruits et jus de légumes - Détermination de l’indice de D-Limonène -05p. Jus de fruits et jus de légumes - Détermination de la teneur en caroténoïdes totaux 04p. Jus de fruits et jus de légumes - Détermination des substances volatiles - Méthodes par chromatographie en phase gazeuse -04p. Jus de fruits et jus de

765 mg d'acide caféique et de caféine. Les flavonoïdes et glucosinolates représentent plusieurs centaines de milligrammes, et les toxines de la tomate et de la pomme de terre, une autre centaine. Vingtsept pesticides naturels (acide caféique, cl-limonène, safrole, estragole, psoralène, acrylate d'éthyle, sinigrine, hydrazinobenzoate, sésamol, acétate de benzyle, acide chlorogénique, hydroquinone, furfural, etc.), cancérogènes pour les rongeurs, sont présents dans de nombreux fruits et légumes, tels

produits de revêtement». 06/05 Copyright by Berufsgenossenschaften der Bauwirtschaft offert par: ASSOCIATION D’ASSURANCE CONTRE LES ACCIDENTS Fr_D245_264 9/06/05 13:03 bien des huiles comme l’huile de térébenthine ou du limonène essentiellement contenus dans les couleurs naturelles. Le butanol, le butoxyéthanol et l’huile de térébenthine sont considérés comme nocifs, l’acétone, l’éthanol et l’acétate d’éthylène comme facilement inflammables. Dans la mesure où le