Limonène

T.P. de Chimie n°2 : Extraction du citral et du limonène des écorces d’orange et de citron Objectifs : ➢ Connaître le nom des éléments qui constituent un montage expérimental et le commenter ; ➢ Réaliser une extraction liquide-liquide ; ➢ Réinvestir dans une manipulation, les notions de solubilité, miscibilité et de densité. On appelle huiles essentielles le mélange d’espèces chimiques souvent odorantes que l’on peut extraire des végétaux. On se propose d’extraire

d’orange avec en particulier le limonène recherché. 4) Dans l’ampoule à décanter, le limonène est essentiellement dans l’éther, solvant où il est très soluble. L’éther a une densité inférieure à l’eau. L’eau occupe donc la phase inférieure et le solvant (l’éther ou le limonène) occupe la phase supérieure. 5) Par simple chauffage à une température modérée et supérieure à 35 °C, l’éther, produit le plus volatil, s’échappera laissant dans l’ampoule le limonène seul et quasiment pur. Exercice

phase organique inférieure. Puis, faire évaporer le dichlorométhane (voir livre p.17) Exercice n°22 : Le limonène a. Le limonène est-il un corps pur ? Le limonène est caractérisé par sa formule brute, C10H16 : c’est donc un corps pur. b. Type d’extraction ? Il s’agit d’une extraction solide-liquide. c. Choix du solvant. On utilise le cyclohexane comme solvant extracteur car le limonène est beaucoup plus soluble dans le cyclohexane que dans l’eau. d. L’étape qui constitue l’extraction est

S de la molécule (représenté ci-contre) est un analgésique efficace, son énantiomère possède aussi un bon pouvoir analgésique, ainsi le médicament est vendu sous forme d’un mélange racémique. Document 5 : Limonène Topologique (R)-Limonène Odeur d’orange (S)-Limonène Odeur de citron Correction  0,5 Respect du plan 0,5 Qualité rédaction : orthographe, cohérence des phrases, paragraphes 0,5 Définition de la chiralité 0,5 Doc 3 C’est une propriété caractéristique

de menthyle), citonnelle (citral et citrannal), sauge (thuyone), orange (limonène et citral) Questions : 1- Quelle(s) molécule(s) odorante(s) est (sont) elle(s) présente(s) dans cette huile essentielle ? 2- Sous quel état physique se trouvent les produits dont on a effectué une extraction ? (Voir tableau ci-dessous) 3- Légender le montage distribué. 4- A quoi sert l’élément 4 ? 5- La densité du limonène est de 0,84. Où se trouvent la phase aqueuse et la phase organique ?

vérifier à l'aide d'une chromatographie que le mélange est bien constitué d'une seule espèce chimique et donc que c'est un corps pur. Pour prouver que l'huite contient du limonène, il nous suffit de faire une chromatographie en déposant 2 tâches. La première, l'huile, et la deuxième le limonène. On verra si le limonène est contenu dans l'huile si la tâches migre à la même hauteur qu'une tâche de l'huile. Expérience 2 Nous avons donc pour cette expérience, une poudre blanche inconnue qu'on

Principe de l’extraction d’une huile essentielle: cas du limonène d’une orange: Les peaux d’orange contiennent une huile essentielle constituée de limonène pratiquement pur à environ 95%. Cette huile essentielle contient principalement l’un des énantiomères du limonène. Le limonène est responsable de l’odeur caractéristique des peaux d’agrume, l’odeur dépendant pour chaque agrume du pourcentage des deux énantiomères. Le limonène a pour formule brute C10H16. L’huile essentielle renferme d’autres

blancs se forment. Ensuite, filtrer sur filtre Büchner avec 5ml d’éthanol froid et essorer les cristaux entre deux feuilles de papier; la trimyristine est obtenue sous forme solide. Résumé du protocole de l’extraction du limonène de l’orange Pour extraire le limonène de l’orange, utiliser la technique de l’entrainement à la vapeur. D’abord, zester des pelures d’oranges et les mettre dans un ballon avec 500 ml d’eau distillée. Ensuite préparer un montage pour l’entrainement à la vapeur.

colorants. Pour séparer les constituants d’un mélange, il faut alors faire une chromatographie. La méthode peut s’appliquer à n’importe quel mélange. Suivant le produit, il faut varier le solvant. Pour savoir si l’huile contient du limonène, il faut placer une goutte de limonène et d’huile sur la ligne de dépôt. Placer la plaque dans un solvant et voir si deux taches sont à la même hauteur. Rapport frontal : Rf = x/y Couleur Corps pur ou mélange Composés Rapport frontal Vert Mélange Bleu Jaune

la pièce est de :Exercice 21. Le 1er chromatogramme permet de constater la présence de 3 tâches pour l’HEC : une située à la même hauteur que le limonène, une 2ème à la même hauteur que le linalol et une 3ème à la même hauteur que le citral. L’HEC contient donc ces 3 espèces chimiques.De la même manière, les espèces présentes dans l’HEO sont le limonène et le linalol.2. Le rapport frontal Rf est défini comme le rapport Rf = où H désigne la hauteur atteinte par le front de l’éluant et h celle atteinte