Mésomérie

leurs réactions caractéristiques : alcool, aldéhyde, cétone, acide, ester, amine, amide, acide aminé expliquer l’isomérie cis/trans et la chiralité avec des exemples appropriés expliquer les particularités de la chimie aromatique en relation avec la mésomérie Mécanismes de réaction présenter le mécanisme de quelques réactions radicalaires, nucléophiles et électrophiles Polymérisation expliquer sur un exemple, le déroulement d’une polymérisation et d’une polycondensation à l’aide des formules de Lewis

atomiques 2pz dans le cas du carbocation allylique présenté figure 11.16, ce qui est traduit dans le modèle de L EWIS par le phénomène de mésomérie. Les derniers exemples sont ceux de carbocations primaires, secondaires ou tertiaires, mais présentant une possibilité de mésomérie (figure 11.16). carbocation allylique carbocation benzylique Figure 11.16 – Mésomérie des carbocations allylique et benzylique On en déduit donc que : Les carbocations présentant des formes mésomères représentatives sont

purement électrostatique. Nous avons choisi de ne pas exposer les limites d’un tel modèle qui permet, par exemple, d’interpréter l’addition 1,2 et non l’addition 1,4 sur une énone : Cette limite est due à l’absence, dans le programme, de la notion de mésomérie. Ce programme, s’il impose la notion de mécanisme réactionnel et le formalisme des flèches courbes, limite les compétences exigibles à savoir mettre ces flèches pour représenter les formations et les ruptures de liaisons. Il n’est donc pas question

hexagonal et plan. On a été obligé de créer un mot étrange qui va donner l’aspect très flottant de ces choses qui apparaissent très particulières et très nettes. On s’est dit ces cinq schémas sont valables tous les cinq. Il faut qu’on parle d’une mésomérie, c’est-à-dire d’une forme moyenne. Cette figure moyenne serait très intéressante à discuter par les mathématiciens parce que la pensée la plus simple mue. Vous prenez au fond d’une éprouvette un peu de benzène, vous avez des milliards de molécules

(zoo.), mésocéphalie f. mesocolon n. (anat.), mésocôlon m. mesogaster n. (anat.), mésogastre m. mesogastric(al) adj. (anat.), mésogastrique mesoglea n. (bio., zoo.), mésoglée f., collenchyme mesolite n. (géol.), mésolite f. mesomerism n. (chim.), mésomérie f. meson adj., n. (phys. nucl.), méson n. m., mésonique adj. mesonephros n. (zoo.), mésonéphros m. mesonychid n. (paléo.), mésonychide n. mesophase n. (bio.), mésophase f. mesophyll(um) n. (bot.), mésophylle m. mesophyte n. (bot.), mésophyte m. mesosaur(us)

(zoo.), mésocéphalie f. mesocolon n. (anat.), mésocôlon m. mesogaster n. (anat.), mésogastre m. mesogastric(al) adj. (anat.), mésogastrique mesoglea n. (bio., zoo.), mésoglée f., collenchyme mesolite n. (géol.), mésolite f. mesomerism n. (chim.), mésomérie f. meson adj., n. (phys. nucl.), méson n. m., mésonique adj. mesonephros n. (zoo.), mésonéphros m. mesonychid n. (paléo.), mésonychide n. mesophase n. (bio.), mésophase f. mesophyll(um) n. (bot.), mésophylle m. mesophyte n. (bot.), mésophyte m. mesosaur(us)