Mésomérie

présentes. Il faut retenir que toute espèce stabilisée quelqu'en soit la raison, se forme plus facilement qu'une espèce non stabilisée. * exemple : CH3COOH --------> CH3COO+ H+ L'ion acétate, base conjuguée de l'acide acétique est stabilisée par mésomérie; la charge négative est délocalisée sur les deux oxygènes, chacun ne portant donc en fait qu'une 1/2 charge. La réactivité de l'ion acétate s'en trouve affaiblie et sa tendance à réagir avec le proton amoindrie. L'ion acétate est stabilisé, sa formation

Conclusion : nature de la liaison chimique dans les corps composés Chapitre 3 : Les molécules et leurs interactions I Écriture de Lewis des molécules 1) 2) 3) 4) Principes de base, règle de l’octet Méthode d’écriture d’une structure de Lewis La mésomérie : liaisons covalentes délocalisées Extensions à la règle de l’octet II Polarité des molécules 1) 2) Moment dipolaire d’une liaison Moment dipolaire d’une molécule III Détermination de la géométrie des molécules par la méthode VSEPR 1) 2)

par au moins 2 liaisons simples, sinon elles sont conjuguées: CH2=CH-CH=CH2 (butadiène) va donner deux formes limites ou formes mésomères: + − − + CH2-CH=CH-CH2 ou CH2-CH=CH-CH2 . Il y a délocalisation des électrons π , plus mobiles → résonance (= mésomérie). Rq: il n’y a aucun déplacement d’atomes. Ces formes mésomères vont permettre une réaction d’addition aux extrémités € € € du système conjugué → réaction de polymérisation. € € Même propriétés sauf que 2 sites de réactivités au lieu d’1. 3. Alcynes

ECTS Sem 1 Coordonnateur : Professeur VAN OBBERGHEN Intitulé enseignant Chimie Générale L’atome : structure du noyau, représentation et configuration électronique Classification périodique des éléments Liaisons chimiques Résonance et mésomérie Structures tridimensionnelles Thermodynamique. Etat de la matière L’équilibre chimique Chimie organique Stéréochimie des molécules organiques Description des fonctions chimiques simples et nomenclature : Chaînes hydrocarbonées, fonctions hydroxyles

cyclopentadiène est un composé aromatique. Le produit de cette réaction est un anion plus stable que le cyclopentadiène. Le produit de cette réaction est un cation plus stable que le cyclopentadiène. Le produit de cette réaction est stabilisé par mésomérie. Le produit de cette réaction est un composé aromatique. A. B. C. D. E. Ils se forment à partir d'une rupture homolytique. Ils se forment à partir d'une rupture hétérolytique. Ils ont une structure plane. Lorqu'ils sont attaqués par un nucléophile

1-butyl-1-méthylpyrrolidinium (noté [bmpy]). N N Bu Me Me N N Bu Me Me N Bu [bmim] [bm2im] [bmpy] Les doublets non-liants ne sont pas représentés. Pour ces trois cations, étudier les possibilités de délocalisation de la charge positive à l'aide de la mésomérie et préciser sur quel(s) atome(s) celle-ci peut éventuellement être délocalisée. I.4 Ces cations sont-ils aromatiques ? Justifier votre réponse. I.5 Les deux premiers cations, [bmim] et [bm2im] peuvent être modélisés par une molécule plus simple

lesquels celui des radicaux rencontrés dans le cours de cinétique chimique, montrent les limites de la règle de l’octet. On rencontre des espèces pour lesquelles plusieurs formules de Lewis peuvent être proposées, mais l’étude en tant que telle de la mésomérie est hors programme. Formules de Lewis de molécules et d’ions polyatomiques simples. Prévision de la géométrie de quelques ions et molécules simples par la méthode de répulsion des paires électroniques de la couche de valence (méthode VSEPR

définit la longueur de liaison, l’énergie de liaison et le moment dipolaire. Règle de l’octet. Les limites de cette règle sont signalées : existence de lacunes électroniques et de composés hypervalents. Liaison covalente délocalisée : mésomérie et résonance. Cette notion est présentée comme une réponse logique à l’insuffisance des schémas de Lewis dans certaines situations. On utilise des exemples simples : ozone, dioxyde de soufre, ion nitrate, carboxylate…On peut développer cette

les atomes formant un dipole résultant d’un effet inducteur et qui suppose qu’aucun électron n’a été gagné ou perdu par ces deux atomes. C’est l’une des grandes différences qui existent avec un autre phénomène de délocalisation des charges appelé mésomérie (§ 5.6). Autre point important : la présence de nombreuses charges partielles ou négatives dans une molécule ne doit pas faire oublier que la molécule est toujours électriquement neutre, ce qui signifie que ces charges induites positives et négatives

hybride de résonance des diverses formes mésomères appelées aussi formes limites de résonance. A chaque forme mésomère est attribué un certain « poids statistique » qui reflète son pouvoir descriptif de la molécule réelle. On représente la relation de mésomérie par une double flèche placée entre les diverses formes. 2- 2+ A B Forme 1 A B Forme 4 - + A B A B Forme 3 Forme 2 - + A B T. Briere - Molécules - Chap 1 Forme 5 + - A B Forme 6 www.USTHB.info Site de science et de la technologie