Mésomérie

Page 2 Chimie PCSI [STRUCTURE ELECTRONIQUE DES MOLECULES] Description d’une liaison covalente délocalisée par la méthode de la mésomérie (ou de la résonance) Insuffisances et limites du modèle de Lewis  Pour certaines molécules comme CO32- les formules de Lewis sont en désaccord avec les résultats expérimentaux => On décrit ces molécules par mésomérie Remarque : Une forme mésomère sans les autres n’a pas de sens, les 3 O sont indiscernables et les 3 liaisons CO sont identiques

de deux alcènes. Question 19 : 2 énantiomères de configuration trans configuration cis composé meso Question 20 : 2 énantiomères de configuration trans configuration cis composé meso Question 21 : + Vrai ; il s’agit d’une mésomérie avec hybride de résonance. Question 22 : Faux ; la molécule B ne peut pas conduire à une forme mésomère car les deux doubles liaisons sont séparées par deux liaisons . Question 23 : Faux ; Question 24 : 5-méthylhepta-1,3-diène minoritaire

Programme des colles de chimie – pcsi Semaine n° 13 : du 17 janvier au 22 janvier ▪ Option PC Cours Chapitre 2 : Mécanismes réactionnels Chapitre 4 : Réactivité de la liaison C=C (jusqu’à la partie II.3- Addition d’eau – inclus) Exercices Exercices du chapitre 2 de cinétique ▪ Option PSI Cours Chapitre 2 : Mécanismes réactionnels Chapitre 1 : Equilibres acido-basiques

PCSI 2009/2010 (Balzac) Devoirs DS 5 – Double liaison C=C et Cinétique (2h) 1. Bromation d’un alcène On considère la molécule A ci-dessous : Ph C H3C C H CH3 —Ph ( —C6H5) désigne le groupe phényle 1) Nommer la molécule A selon la nomenclature officielle, sans oublier le (les) éventuel(s) descripteur(s) stéréochimique(s). 2) On fait réagir du dibrome Br2 sur A dans le chloroforme CHCl3 a) Préciser le rôle de chacun des réactifs (nucléophile, électrophile, acide, base …). Quel est le

sub, H2O va sur l’autre et H part, enfin on peut avoir tautomérie AROMATIQUE : SE ave un halogène : Br-Br est activét par FeBr3, Br va sur une double liaison, le H de ce C part SE avec ion nitronium : NO2+ va sur une double liaison , il ya la mésomérie qui stabilise l’intermédiaire et le H part Préparation du ion nitronium : HNO3 + H2SO4  H de souffre va sur O de HNO3, H2O part et formation du ion O=N=O SE avec carbocation R+ (Friedel craft) : on prépart le R + avec un h-a et AlCl3, le R+

résonance :  Hybride de résonance :  Hybride de résonance : Chapitre 5 • Mésomérie : délocalisation des électrons sur une ou plusieurs liaisons d'une molécule • Une molécule qui comporte des e- délocalisés peut-être décrite par un ensemble de plusieurs formules de Lewis qu’on appelle formes limites ou formes mésomères : il y a entre elles une mésomérie ou résonance • Quelques généralités: - La mésomérie influe sur la géométrie, la réactivité, les propriétés physiques et le stabilité

molécules qui peuvent former divers stéréoisomères par simple rotation autour de la liaison σ sont dites flexibles, il en résulte différentes structures spatiales appelées conformations. L’existence de nombreuses interactions (densités électroniques, mésomérie, gênes stériques…) entre les atomes d’une molécule a une incidence directe sur la conformation des molécules. Ces interactions rendent le passage d’une conformation à une autre parfois difficile : on dit qu’il existe des barrières de potentiels.

liaison chimique pour H2 2. Structure de Lewis, règle de l’octet (application aux composés hydrogénés des trois 1ère lignes) avec ses limites 3. Charge formelle 4. Carbone trivalent 5. Liaisons multiples: cas de N2, généralisation II. Résonance ou mésomérie 1. Existence de différentes structures de Lewis pour certaines molécules 2. Energie de résonance, molécules conjuguées, aromaticité a) Energie de résonance b) molécules conjuguées et exemples c) aromaticité et exemples Sélection de formes mésomères

chimie_chap_X_2_SubstitutionNucléophile1 Chapitre X-2- Substitution Nucléophile (S.N.) ***** Comment remplacer une fonction par une autre******* BCPST1 A.L. Bacchetta A- Le substrat électrophile, groupe partant nucléofuge Halogénoalcane : définition, réactivité, propriétés physiques Alcool : réactivité, nécessité d’une activation pour rompre C-O, propriétés acidobasiques, propriétés physiques B- Substitution nucléophile sur halogénoalcane Bilan, conditions opératoires, observations cinétiques Mécanismes

chemin réactionnel X avec R = groupes alkyles R R3C-X : R C R On peut conclure que : *Si la coupure de la liaison C-X dans RX est susceptible de conduire à un carbocation alkylé III (R3C ), ou à un carbocation impliqué dans une mésomérie (= stabilisé par mésomérie) qu’il soit primaire, secondaire ou tertiaire : le mécanisme sera de type 1, SN1 *Si la coupure de la liaison C-X dans RX est susceptible de conduire à un carbocation alkylé I (RCH2 ) : le mécanisme sera de type 2, SN2 *Si la coupure