Mésomérie

les uns les autres par une réaction de condensation entre la fonction COOH etla fonction Nh2. (Liaison très stable, qui peut durée 1000 ans) Géométrie de la liaisons Doublet de N qui rente en liaison avec le groupement carbonyle, présence de mésomérie, donc résonance dans la liaison peptidique ce qui va rigidifié cette liaison.(voir image 3D de la liaision) -Chaine polypeptidique Les aa situé aux extremités de la chaine sont appelé N-Terminal pour celui dont la fonction alpha aminé libre (

Spectroscopie II – Structure électronique des atomes 4 Séance 3 Tableau périodique des éléments 6 Séance 4 Liaison chimique – Orbitales moléculaires I 9 Séance 5 Orbitales moléculaires II – Schémas de Lewis des molécules 11 Séance 6 Mésomérie – VSEPR – Orbitales atomiques hybrides 16 Séance 7 Forces intermoléculaires – Stéréochimie I 19 Séance 8 Stéréochimie II 22 Séance 9 Cinétique I 24 Séance 10 Cinétique II 27 Séance 11 Cinétique III 30 Ressources, tableaux et données

moins électronégatifs que le Carbone exercent un effet inductif donneur d'électrons, noté . Vous comprenez maintenant le sens de la polarisation des liaisons chimiques, et cette polarisation va être à l'origine de nombreuses réactions chimiques. La mésomérie, une histoire d'électrons mouvants : Ce qui nous intéresse, c'est surtout la forme conjuguée basique du groupement carboxyle : l'anion carboxylate. Le voici : En fait, c'est l'anion éthanoate (= acétate) www.siteduzero.com Les acides aminés

....................................... 40 IV. Groupements à effets mésomères .......................................................................................... 41 a- Conjugaison, Résonance et Mésomérie… ................................................................. 41 b- Mésomérie et Résonance ........................................................................................... 41 c- Aromaticité… ..............................................................................

STRUCTURALES Type Csp2 - Csp2 Longueur 1,384 Å - Longueur de liaison intermédiaire entre une liaison simple Csp3-Csp3 ( 1,54 Å ) et une double liaison Csp2-Csp2 ( 1,33 Å ) Si 2 substituants présents, trois structures isomères possibles. 2.6.3 Mésomérie Concerne les électrons π ou n Exemple R O Calcul montre que les électrons π ne sont pas répartis uniformément entre l’oxygène et le carbone ⇒ Formule est donc inexacte R O R R Egalement inexacte En réalité, superposition entre les

nitrite, NO2-. On peut, en fait, écrire deux formules de Lewis, notées I et II, pour cet ion : 4 O N O I O N O II Ces deux formes prises séparément présentent les mêmes inconvénients (différenciation des deux oxygènes). La théorie de la mésomérie prédit que la formule de l'ion nitrite n'est ni I ni II mais une superposition de ces deux formes, appelées formes mésomères ou formules de résonance. On représente conventionnellement ces deux formes entre crochets séparées par une flèche à double

atome Ainsi, la structure proposée est correcte. III.6.3 Notion de mésomérie Dans certains cas une molécule possède plusieurs structures de Lewis qui diffèrent uniquement par la position des charges formelles. Ces structures sont appelées « des mésomères », et ils correspondent à une délocalisation de doublets libres ou de liaisons multiples. Exemple : la molécule de dioxyde de soufre SO2 possède 3 mésomères Remarque : La mésomérie est très rencontrée dans les molécules organiques conjuguées ( –C=CC=C-

une décarboxylation. Ions carboxylates Ce sont les bases conjuguées des acides carboxyliques. Ces bases sont en général plutôt faibles. La charge négative sur la molécule est délocalisée sur les deux atomes d'oxygène du groupe carboxyle par mésomérie, ce qui explique la stabilité relative de ce type de molécules. NomenclatureModifier Systématique : si l'atome de carbone du groupe carboxyle COOH est inclus dans la chaîne principale de l'hydrocarbure correspondant (ayant le même nombre d'atomes

canonique (ou mésomère)]i Mésomérie : procédé qui permet de décrire la délocalisation des électrons en utilisant des formules de Lewis ordinaires Il est important de se souvenir que les formes mésomères sont des structures hypothétiques qui n’existent en tant que telle que pcq il faut bien dessiner les molécules et que les structures ne sont pas en équilibre les unes avec les autres. On utilise la double flèche pour expliciter qu’il existe une relation de mésomérie. Il est également important

H H CH3 + NaI + NH3 !!! réaction à basse température pour éviter une condensation '"aldol" (voir plus loin) !!! NH2- Na+ O H H (-) Na+ O H CH3 I H3C CH3 H3C CH3 Dans l anion énolate la charge est répartie entre carbone et oxygène (mésomérie). Même si l oxygène, plus électronégatif, est un meilleur porteur de charge négative, c est le carbone qui, plus nucléophile, effectue la substitution. 4.5 Halogénation : hydrogène α remplacé par X CH3COCH3 H3C C + Br2 H2O H3C (+) O + H H