Propène

réactions d’addition On fait réagir le bromure d’hydrogène sur le propène en présence de peroxyde de benzoyle. a. Donner la formule semi-développée du produit obtenu. b. Justifier sa formation en écrivant le mécanisme de la réaction. On rappelle que la formule semi-développée du peroxyde de benzoyle est : © Dunod – La photocopie non autorisée est un délit Ph O O O Ph O a. Le produit formé est le 1-bromopropane : H2C CH propène CH3 CH2 CH2 CH3 Br 1-bromopropane Cette réaction obéit à

4   Déterminer la catégorie d’une réaction (1) et (2) : addition ;  (3) : élimination. Pour commencer 5   Étudier un craquage 6   Étudier un vapocraquage C4H10 C4H8 + H2 : but-1-ène (ou but-2-ène) et dihydrogène. C4H10 C3H6 + CH4 : propène et méthane. C4H10 2 C2H4 + H2 : éthène et dihydrogène. 7   Étudier une modification de structure C6H14 : modification de la chaîne car- bonée sans modification du nombre d’atomes de carbone (isomérisation) : reformage. C6H14 +

hydrogénation, hydratation, Relier état physique et degré d’insaturation Calculer l’indice d’iode 37 halogénation Oxydations : oxydations douces catalytiques, oxydations sans catalyseur Connaître l’action du dioxygène sur l’éthène et le propène en présence de catalyseur conduisant à l’oxirane et au méthyl-oxirane, produits de base de la synthèse en chimie Connaître l’action du dioxygène sur les corps gras insaturés, aboutissant au rancissement Hydrocarbures aromatiques : Benzène

d’interaction. Enfin, lorsque la structure est syndiotactique, les groupements alternent de part et d’autre de la chaîne, la molécule peut présenter une forme de zigzag dans un plan. (a) (b) (c) (d) Figure 22 : Exemple du polypropylène (propène) , -(CHCH3-CH2)n-, (a) représentation du monomère, (b) structure atactique, (c) structure isotactique, (d) structure syndiotactique. La forme adoptée par la macromolécule conditionne plus ou moins l’organisation des macromolécules à l’échelle supérieure

2369 152 Éther monobutylique de l’éthylèneglycol 2370 128 Hexène-1 2371 128 Isopentènes 2372 129 Bis (Diméthylamino)-1,2 éthane 2373 127 Diéthoxyméthane NIP Guide Nom De La Matière NIP Guide Nom De La Matière 2374 127 Diéthoxy-3,3 propène 2375 129 Sulfure d’éthyle 2376 127 Dihydro-2,3 pyranne 2377 127 Diméthoxy-1,1 éthane 2378 131 2-Diméthylaminoacétonitrile 2378 131 Diméthylaminoacétonitrile 2379 132 Diméthyl-1,3 butylamine 2380 127 Diméthyldiéthoxysilane 2381 130 Disulfure de diméthyle

indice est le plus petit possible. Le nom et la position des ramifications sont précisés. Le cas échéant l’isomérie Z / E l’est aussi. 3 U Alcène à deux atomes de carbone : C2H4 éthène (ou éthylène) : CH2pCH2 U Alcène à trois atomes de carbone : C3H6 propène (ou propylène) : CH3PCHpCH2 U Alcènes à quatre atomes de carbone : C4H8 CH3 CH3 CH3PCH2PHCpCH2 But-1-ène 2.0 2 – – – – – H CH3 CH3 CpC H CH3 (E)-but-2-ène CH3PCpCH2 Méthylpropène U Alcènes à cinq atomes de carbone : C5H10 CH3PCH2 CH3

Propriétés des corps Tableau A.3 (suite) – Constantes du point critique pour quelques corps. Corps Dioxyde de carbone Dioxyde de soufre Eau Éthane Éthanol Éthylène Hélium n-Hexane Hydrogène (normal) Krypton Méthane Méthanol Néon Oxygène Propane Propène Formule CO2 SO2 H2O C2H6 C2H5OH C2H4 He C6H14 H2 Kr CH4 CH3OH Ne O2 C3H8 C3H6 Masse molaire 44,01 64,063 18,015 30,070 46,07 28,054 4,003 86,178 2,016 83,80 16,043 32,042 20,183 31,999 44,097 42,081 Température (K) 304,2 430,7 647,3 305,5 516 282

programmer program(m)ed instructions n. pl. (info), instructions f. de programmation programmable adj. (info.), programmable programmable read only memory 40651 M-Q Page 237 Vendredi, 16. février 2007 8:44 08 propene • 237 © Dunod – La photocopie non autorisée est un délit. propene (PROM) n. (info.), mémoire f. programmable utilisée en lecture (PROM) programme n. (info.), programme m., logiciel m. programme (to) = program (to) programmer n. (info.), programmateur m. programming n. (info.)

développement m. (photographique) (photo.), traitement, calcul, ~ machine (instr., photo.), machine à développer processor n. (info., instr.), (micro)processeur m., ~ unit, console (d’ordinateur) proctologic(al) adj. (méd.), proctologique propene propene • 237 (PROM) n. (info.), mémoire f. programmable utilisée en lecture (PROM) programme n. (info.), programme m., logiciel m. programme (to) = program (to) programmer n. (info.), programmateur m. programming n. (info.), programmation f.,

dans des unités appelées vapocraqueurs. L’objectif est de casser les molécules sous l’action de la chaleur en présence de vapeur d’eau pour obtenir les produits de base suivants : des alcènes (oléfines) : éthylène, propylène et butadiène (éthène, propène, butène) ; des hydrocarbures aromatiques (cycliques insaturés) : benzène, toluène, xylène ; le gaz de synthèse, mélange d’hydrogène et de monoxyde de carbone CO, produit par une oxydation partielle du méthane du gaz naturel. Figure 81: Schéma