Réduction de Clemmensen

encore manipulent des métaux toxiques (Réduction de Clemmensen) et sont donc délaissées au profit de réaction moins dangereuses telle que la réduction de Wolff-Kishner. C'est donc en fonction de l'alcane attendu et de la réaction (vitesse, dangerosité, etc.) qu'on choisit le mode de préparation. À partir d'halogénure d'alkyle Hydrogénation catalytique Hydrolyse d'organo-magnésien Réaction de Wurtz À partir de dérivés carbonylés Réduction de Clemmensen Réduction de Wolff-Kishner Les alcanes existent

en Remarque : On considère que le passage d’une fonction à une autre de valence + élevée est une oxydation (N O de C RCH2OH ) ; le passage inverse est une réduction (N O de C oxydation oxydation ). RCO2H RCH=O réduction réduction -1 +1 (N O de C) R1R2CHOH oxydation +3 R1R2C=O réduction 0 +2 (N O de C) Nomenclature H3C (H3C)2C O CH O propanone O 6 5 4 2 1 O H 1 Guy Cordonnier UFR de Chimie Chimie Organique

RR’C=CH2 + H2 → RR’CH-CH3 9 R-C≡CH + 2 H2 → R-CH2-CH3 • Réduction d’halogénoalcanes (rare) : → R-H + HX 9 R-X + H2 9 4 R-X + LiAlH4 → 4 R-H + AlX3 + LiX 9 R-X + Mg → R-MgX et R-MgX + H2O, H+ → R-H + Mg2+ + XA. Bourgeais, 2009 54 Cours de Chimie Organique • Réduction de composés carbonylés : 9 Réduction de Clemmensen : RR’C=O + Zn(s) + 2 H+ → RR’CH2 + Zn2+ 9 Réduction de Wolff-Kishner : RR’C=O + H2N-NH2 → RR’CH2 + N2 (g) + H2O 9 Réduction de cétones aromatiques : Ar-C(=O)-R’ + 2 H2 → Ar-CH2–R’

sous placebo après un an d’arrêt pour des traitements antérieurs de 5 et 10 mg d’alendronate, après deux ans d’arrêt pour des posologies de 20 à 40 mg d’alendronate/jour. 2.1.1.3. Fractures • Fractures vertébrales L’étude FIT 1 (8) montre une réduction de 47% de l’i ncidence des fractures vertébrales (Niveau 1) [(RR = 0,53 (IC 95% : 0,41–0,68)] : 78 femmes sur 1 022 (8%) ont eu au moins une nouvelle fracture dans le groupe traité par alendronate 5 puis 10 mg contre 145 sur 1 005 (15%) dans le groupe

Exemple représentatif dans le domaine de la réduction des risques de catastrophes relatif à la Plate-forme d’interface utilisateur du Cadre mondial pour les services climatologiques © Organisation météorologique mondiale, 2014 L’OMM se réserve le droit de publication en version imprimée ou électronique ou sous toute autre forme et dans n’importe quelle langue. De courts extraits des publications de l’OMM peuvent être reproduits sans autorisation, pour autant que la source complète soit clairement

2 Prof. Békro Yves-Alain Prof. Mamyrbékova Janat épouse Békro 1.4.3. Réduction d’un halogénoalcane par hydrogénation catalytique (Pd) CH3CH2-I + H2 → CH3-CH3 + HI 1.4.4. Réaction de Würtz : condensation d’un halogénoalcane par action d’un métal alcalin (réduction – dimérisation) : CH3CH2Cl + 2 Na + CH3CH2Cl -NaCl CH3CH2CH2CH3 1.4.5. Réduction de dérivés carbonylés : a) Réaction de Clemmensen (Zn/HCl) R' R C=O + 4H+ + 2Zn HCl aq R' + 2 Zn2+ CH2 + H2O

11 - Les réactions d’élimination ................................................................. 603 Chapitre 12 - Les réactions d’oxydation ................................................................... 645 Chapitre 13 - Les réactions de réduction .................................................................. 689 Chapitre 14 - Les réarrangements ............................................................................. 745 PREMIÈRE PARTIE : MOLÉCULES ET ENTITÉS RÉACTIVES Chapitre

estuarien que dans les habitats marins alternatifs (Lenanton & Potter, 1987). Selon Ray (1997), une espèce devrait être qualifiée de dépendante aux estuaires à partir de l’analyse de ses traits d’histoire de vie naturelle et de son risque de réduction, voire d’extinction, locale ou régionale en cas de disparition des estuaires. Dans ce contexte, il estime donc qu’un quart des espèces de poisson des provinces de Virginie et de Caroline (Etats-Unis) sont dépendantes aux estuaires. 1.2.4. Les