Substitution radicalaire

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utiliser si le rendement global de la synthèse est de 65 % ? Exercice 3 (6 points) ᕡ On étudie la réaction de l’acide nitrique sur le propane. À haute température, il se forme du nitro- propane suivant un processus radicalaire, c’est-à-dire qu’une liaison se casse et que chaque atome qui constituait cette liaison récupère son électron. L’acide nitrique, qui a pour formule HNO3 , se décompose suivant : HO – NO2 → HOi + i NO2 Le propane se décompose suivant : C3H8 → i C3H7

H10 O. a. Représenter et nommer tous les isomères de constitution de cet alcool. b. Sachant que l’alcool A présente un carbone asymétrique, nommer et identifier l’alcool A. © Dunod – La photocopie non autorisée est un délit Une réaction de substitution est effectuée sur cet alcool A pour former un dérivé monobromé B (l’atome de brome remplace la fonction alcool OH). c. Représenter le stéréoisomère (R) en représentation de Cram. d. Un second atome de brome peut être greffé sur la molécule B en

polymères linéaires (b). Deux mécanismes de réaction propres peuvent entraîner la formation d’un gel chimique selon a : (1) polymérisation par addition radicalaire ou anionique de composés vinyliques ; (2) polycondensation de composés multifonctionnels. Dans le cas de la réaction d’addition, c’est généralement la polymérisation radicalaire qui est utilisée. - 123 - Chapitre 3 Propriétés rhéologiques des solutions cellulose / soude / eau Un exemple de formation de gel chimique par

______________________ 16 1.3.1.2. Les défauts auto-interstitiels __________________________________________________________ 16 1.3.1.3. Les défauts interstitiels étrangers _______________________________________________________ 16 1.3.1.4. La substitution _____________________________________________________________________ 16 REMARQUE _________________________________________________________________ 17 1.3.2. Linéaires ____________________________________________________________________________

plupart des flavonoïdes ont en effet deux bandes d’absorption majeures : une à 320-385 nm, caractéristique de l’absorption du cycle B et une à 280-285 nm, caractéristique de l’absorption du cycle A. Ces bandes varient cependant en fonction des substitutions possibles sur les cycles. Les flavonols présentent un maximum d’absorption dans le jaune (350 à 360 nm) et les anthocyanes dans le rouge (520-530 nm). Pour les acides hydroxycinnamiques, ce maximum est à 320 nm. La détection en UV-visible par barrette

d’halogénure d’hydrogène . . . . . . 2.3 Addition électrophile d’eau : hydratation . . . . . . . . . . 2.4 Addition électrophile de dihalogène : halogénation . . . . . 3 Hydrobromation radicalaire en chaîne . . . . . . . . . . . . . . . . 3.1 Observations expérimentales . . . . . . . . . . . . . . . . . 3.2 Mécanisme radicalaire en chaîne . . . . . . . . . . . . . . . 3.3 Stéréosélectivité de la réaction . . . . . . . . . . . . . . . . 4 Quelques notions de base sur les polymères . . . . . . . . . . . .

profiter pour utiliser les nouvelles méthodes décrites ci-dessous (§ 4.6) : liquides ioniques et surtout réactifs supportés (montmorillonite+FeIII, ou +ZnCl2...). Ceci rentre dans le cadre du programme : Synthèses organiques / composés aromatiques / Substitution électrophile. 4.4. Le choix des réactifs (Objectif O1, O2). - Voir Partie 2 : Réactifs et solvants. - Il est évidemment souhaitable d'utiliser des réactifs les moins toxiques possibles, ce sont les "réactifs verts". Ceci est une des motivations

L-fucose et le L-rhamnose qui deviennent des désoxyoses (Figure 3.8D). Il peut aussi être remplacé par un groupe amine pour donner, par exemple, la glucosamine ou la galactosamine, acétylées ou non (Figure 3.8E). Ces oses aminés peuvent subir des substitutions supplémentaires et conduire, entre autres, à l’acide muramique ou à l’acide neuraminique dont les dérivés N-acétylés ou N-glycolylés sont appelés acides sialiques (Figure 3.8F). Tous ces composés sont d’importants constituants de nombreux glycoconjugués

énantiomérie, mélange racémique, diastéréoisomérie (Z/E, carbones asymétriques) Se limiter aux situations à deux carbones asymétriques La nomenclature R et S n’est pas exigée Quelques hydrocarbures - réactivité Alcanes Se limiter aux substitutions radicalaires. Faire le lien avec la photoprotection en cosmétologie Alcènes : Réactions d'addition : hydrogénation, hydratation, Relier état physique et degré d’insaturation Calculer l’indice d’iode 37 halogénation Oxydations : oxydations

étude qualitative de la polarité Connaître la méthode VSEPR Insister sur la libre rotation autour de la liaison carbone-carbone Se limiter aux situations à deux carbones asymétriques La nomenclature R et S n’est pas exigée Se limiter aux substitutions radicalaires. Faire le lien avec la photoprotection en cosmétologie Relier état physique et degré d’insaturation Calculer l’indice d’iode 32/104 halogénation Oxydations : oxydations douces catalytiques, oxydations sans catalyseur Hydrocarbures aromatiques