Dichlorométhane

du bromate issu du traitement de l’eau est de 0.01 mg/l dans l’eau potable. Le traitement de l’eau produit également des composés organobromés lors de la chloration. L’OSEC fixe en particulier une valeur limite aux trois THM suivants : bromo-dichlorométhane (CHCl2Br : 0.015 mg/l), dibromo-chlorométhane (CHClBr2 : 0.1 mg/l) et bromoforme (CHBr3 : 0.1 mg/l). Cadmium Le cadmium est un métal lourd classé comme très toxique et à forte dangerosité pour l’environnement. Il n’a aucune fonction connue dans

carbone, vapeur d’eau et acide chlorhydrique en petites quantités. Ces métabolites sont peu toxiques. Ce solvant est relativement peu dangereux pour le foie et se fixe préférentiellement sur le cerveau avec des conséquences neurologiques. Le dichlorométhane ou chlorure de méthylène CH2Cl2, plus riche en chlore et plus pauvre en hydrogène, conduit à la formation de gaz carbonique, d’oxyde de carbone, de vapeur d’eau, d’acide chlorhydrique et du chlore ; les 98 4 • Le risque d’intoxication

carbone, vapeur d’eau et acide chlorhydrique en petites quantités. Ces métabolites sont peu toxiques. Ce solvant est relativement peu dangereux pour le foie et se fixe préférentiellement sur le cerveau avec des conséquences neurologiques. Le dichlorométhane ou chlorure de méthylène CH2Cl2, plus riche en chlore et plus pauvre en hydrogène, conduit à la formation de gaz carbonique, d’oxyde de carbone, de vapeur d’eau, d’acide chlorhydrique et du chlore ; les 98 4 • Le risque d’intoxication

l’halogénation d’hydrocarbures est une autre réaction d’un grand intérêt technique. Le méthane peut être transformé en chlorométhane en présence de chlore. Cette réaction peut conduire jusqu’à la formation de tétrachlorure de carbone en passant par le dichlorométhane (chlorure de méthylène) et le trichlorométhane (chloroforme). Ces composés sont d’une grande importance soit dans la chimie synthétique en tant que matériaux de départ soit comme solvants. Les produits d’halogénation d’autres hydrocarbures ont

porte sur des extraits d’un millepertuis récolté en Turquie (Hypericum adenotrichum) et traditionnellement utilisé pour ses propriétés antitumorales. Trois substances extraites uniquement par trois solvants différents (éther, ethylacétate et dichlorométhane, extraction confirmée par chromatographie) ont montré in vitro des propriétés telles que l’induction de l’apoptose et l’inhibition de la croissance sur des cultures de cellules tumorales. Il a de plus été montré que leurs mécanismes d’action est

10. Esters et lactones (suite) Substances chimiques Diacrylate d hexanediol Ester dibutylique de l'acide 2-butènedioïque Butyrolactone Formiate de méthyle Acétate de linalyle 11. Hydrocarbures halogènes Substances chimiques Tetrachloroéthylène Dichlorométhane Tetrachlorométhane 1,4-Dichlorobenzène 12. Autres familles chimiques Substances chimiques 1.4-Dioxane Caprolactame N-Méthyl-2-Pyrrolidone Octaméthylcyclotetra siloxane Hexaméthylènetétramine 2-Butanonoxime Tributyl phosphate Triethyl phosphate

2-Chloro-1,3-butadiène) Chlorure d'éthyle (v. Chloréthane) Chlorure de benzoyle (v. alpha-Chlorotoluène) Chlorure de méthyle (v Chlorométhane) Chlorure de méthylène (v. Dichlorométhane) Crésols Cumène (v. Isopropylbenzène) Cyclohexanone 1,1-Dichloréthane 1,2-Dichloréthane 1,1-Dichloréthylène 1,2-Dichloréthylène Dichlorométhane Formule chimique C4 H8 O2 C6 H12 O2 C3 H6 O2 C4 H6 O2 C3 H6 O C2 H4 O2 C3 H4 O2 C2 H3 Cl O2 CH2 O2 C3 H6 O2 C5 H8 O2 C4 H6 O2 classe 3 3 2 2 3 2 1 1 1 2 1 1 3 3 C5 H6 O2

organiques, d’agents réfrigérants et propulseurs 16 05 XX / gaz en récipients à pression et produits chimiques mis au rebut Exemples Hydrocarbures aliphatiques (cyclohexane, …) et aromatiques (toluène, …) Solvants chlorés (trichloroéthylène, dichlorométhane, …) Solvants oxygénés : alcools (éthanol, méthanol, …), cétones (acétone, …), esters (acétate d’éthyle,…), esters de glycol (acétate d’éthylglycol, …), éthers-oxydes (éther diéthylique, tétrahydrofurane, …). Textes de référence Les articles

de carbone le plus substitué. Dans le dernier cas, l’atome d’halogène s’additionne sur l’atome de carbone porteur du groupe phényle. Un exemple illustrant le déroulement stéréochimique de la réaction est proposé figure 11.9. Cl D 78 °C + D Cl dichlorométhane, pentane 25 % Cl D 25 % addition anti 25 % addition syn 25 % Cl D Cl D Figure 11.9 – Résultat stéréochimique de la réaction d’hydrochloration de l’indène (D représente un atome de deutérium 2 H) 1 Dans le cas de l’hydrochloration de l’indène

l’étiquette de ces boissons). Au laboratoire, il se présente à l’état pur sous la forme de cristaux blancs. On veut extraire l’acide benzoïque d’une boisson au cola à l’aide d’un solvant. On dispose de trois solvants : dichlorométhane, éthanol et éther éthylique. solvant eau dichlorométhane éthanol éther éthylique solubilité acide benzoïque faible moyenne bonne bonne 1 1,2 0,8 0,6 non miscible miscible non miscible irritant inflammable inflammable densité miscibilité dans l’eau danger