Isomérie

différentes. Ces molécules, appelées isomères, ont des propriétés physiques, chimiques et biologiques différentes. Isomérie de constitution L'isomérie de constitution correspond aux isoméries désignant des enchainements d'atomes différents. Des isomères de constitution ont pour seul point commun leur formule brute; ils ne sont pas constitués des mêmes fonctions chimiques. 1/Isomérie de position L'isomérie de position qualifie les isomères dont un groupement fonctionnel est placé sur des carbones

Chapitre : ISOMERIES SMC – SMP S2 Pr. K. Bougrin Chapitre IV: ISOMERIES * Pour une même formule brute, différentes formules développées (ou semi-developpées) peuvent être écrites. On dit qu’il s’agit de structures isomères. * L’isomérie est la relation entre deux substances de même formule brute mais de formules développées différentes. On distingue deux types d’isomérie : - L’isomérie plane (structurale ou de constitution) - L’isomérie stérique ou stéréoisomérie. Isomérie structurale

MOLÉCULES A. Le programme Notions et contenus Compétences attendues Formules de Lewis ; géométrie des molécules. Rôle des doublets non liants. Isomérie Z/E. Interpréter la représentation de Lewis de quelques molécules simples. Mettre en relation la formule de Lewis et la géométrie de quelques molécules simples. Prévoir si une molécule présente une isomérie Z/E. Savoir que l’isomérisation photochimique d’une double liaison est à l’origine du processus de la vision. Mettre en oeuvre le protocole d’une

Chapitre IV :Isoméries et stéréoisoméries Nadia BOULEKRAS Isoméries et Stéréoisoméries Isomérie Stéréoisomérie Isomérie de constitution Position Isomérie de conformation Isomérie de configuration Chaîne Fonction Diastéréoisomérie Enantiomérie Isomérie éthylénique Z/E Isomérie cyclanique cis/trans Un ou plusieurs carbones asymétriques, images l'un de l'autre mais non superposables Molécules comportant plusieurs carbones asymétriques et non images l'un de l'autre

linéaire Représentation de Modèle moléculaire Cram Géométrie V – Isomérie Z/E 1. Définition On appelle isomères deux espèces chimiques ayant la même formule brute mais des propriétés physiques ou chimiques différentes. 2. Isomérie Z/E Il n’y a pas de possibilité de rotation autour d’une double liaison. Cette propriété entraîne l’existence d’une isomérie particulière, l’isomérie Z/E. Pour qu’une isomérie Z/E existe, il est nécessaire que : La molécule possède une double liaison

identifient l’odeur d’une plante dont ils se nourrissent ou une phéromone propre à leur espèce. Une phéromone sexuelle de scarabée présente une isomérie Z. A laquelle des deux molécules cicontre correspond-elle ?  Vrai ou faux ? La molécule de but-2-ène cidessous présente une isomérie Z/E Vrai La molécule de chloroéthylène cidessous présente une isomérie Z/E Il est impossible de distinguer deux isomères par leurs propriétés physiques x x x Faux Utiliser ses connaissances  Acide formique

propyle: CH3-CH2-CH2. Au point de vue isomérique: -Isomérie de squelette (= présence de ramifications), ne peut exister qu’à partir du butane. Du butane l’on passe à l’isobutane qui n’est autre que le méthylpropane. -Isomérie optique, ne peut se réaliser qu’avec de grosses molécules puisque C* donc différents substituants. Rq: Isomérie de squelette et optique sont les deux seules isoméries pour les alcanes. Rappel sur les isoméries: 1. Isomérie de structure. 1.1 Tautomères. 1.1.1 Tautomères de prototropie

la (aux) ramification(s) (classées par ordre alphabétique). * le radical correspondant au nombre de carbones de la chaîne principale * le suffixe -ane 3-méthylhexane 2,3-diméthylbuthane d- isomérie de constitution : Des alcanes de même formule brute, mais de formules développées différentes, sont des isomères de constitution. exemple : 5. Les alcènes ou dérivés éthyléniques : hydrocarbures insaturés Les alcènes comportent une liaison

Représentation spatiale des molécules I. Représentation des molécules 1. Stéréoisomérie : Définition : On appelle Stéréoisomérie une isomérie due à la disposition spatiale des atomes dans une molécule. Remarque : Le passage d’un stéréoisomère à un autre peut se faire soit par rotation autour d’une liaison simple soit par rupture d’une liaison.   2 Formule topologique : La chaîne carbonée est représentée par des lignes brisées dont les extrémités et les sommets symbolisent chacun un

plus longue à la verticale Le carbone le plus oxydé en haut Les substituants horizontaux sont en avant du plan de la feuille qui devient le plan de projection. Isomérie de constitution (fonctions différentes) ou de fonctionnel (1) Isomérie de position (même fonction) ou régioisométrie (2) Isomérie de chaîne Stéréoisomères : Même enchainement mais disposés différemment dans l'espace, Molécules : Même formule plane. Plus un composé sera stable, plus son énergie sera