Isomérie

groupes caractéristiques. Le squelette carboné : a) La diversité des chaînes carbonées, chaînes linéaires, ramifiées, cycliques, saturées, insaturées. Formule brute, formule semi-développée, approche de la formule topologique. Isomérie de constitution, mise en évidence de l’isomérie Z-E. Influence de la chaîne carbonée sur les propriétés physiques : température d’ébullition, solubilité, densité ( exemples pris sur les chaînes saturées) b)……  Activité 1 (1 h,

molécules différentes mais de même formule brute (AxBy). Définitions : Exemples : o Isomérie de chaîne : Formule brute de la molécule : C4H10 Donnez les représentations de Lewis et de Cram des isomères : Butane Méthylpropane o Isomérie de fonction : Formule brute de la molécule : C2H6O Donnez les représentations de Lewis et de Cram des isomères : Ethanol Méthoxyméthane o Isomérie de position : Formule brute de la molécule : C3H6O Donnez les représentations de Lewis

liaison C=C Les trois liaisons (une double et deux simples) sont dans un plan. La représentation de LEWIS est donc plus réaliste ici H C H H C H Isomérie Z / E LA rotation autour de la double liaison n’est pas possible donc Deux cas pour une molécule non symétrique H Ensembles CH3 CH3 C H C H Isomérie Z / E En face H CH3 C H C H CH3 Zusamen und entgegen Ensemble se dit zusamen, opposés se dit entgegen. Rapide, pratique : la représentation

| Isoméries des composés organiques 1. Définition On appelle isomères de constitution des molécules de même formule brute mais qui différent par l’ordre ou la nature des liaisons qui relient les atomes constitutifs. 2. Isomérie Z-E (modèles moléculaires) Autour d’une simple liaison [pic], il y a libre rotation. Autour d’une double liaison [pic], il ne peut pas y avoir de rotation. Il apparaît donc une autre isomérie, l’isomérie Z E, dans laquelle deux molécules

plan de la feuille sont dessinées en traits épaissis. Les liaisons en arrière du plan de la feuille sont dessinées en pointillés. Les conventions et deux exemples sont représentés ci-contre ((1) conventions, (2) méthane, (3) ammoniac). IV. Isomérie. 1. Les formules d''une molécules. Suivant les besoins, les chimistes disposent de plusieurs formules pour un corps donné. (a) formule brute: elle indique la nature et le nombre des atomes présents dans le composé. (b) formule développée

a une masse molaire M = 72,0 g / mol.1. Déterminer la formule brute de cet alcane A.2. En déduire les formules semi-développées possibles pour A.3. Donner l’écriture topologique et le nom de tous les isomères.4. Préciser la nature des diverses isoméries mises en jeu.5. Identifier A sachant que sa chaîne carbonée est linéaire.Données : M (C) = 12,0 g / mol et M (H) = 1,0 g / mol | Correction Identifier un alcane Un alcane A, non cyclique : masse molaire M = 72,0 g / mol.1. Formule brute de l’alcane

cette liaison était totalement ionisée : : 2.2. Liaison hydrogène. La formation d’une liaison H est susceptible d’intervenir dans les conformations d’une molécule en favorisant l’une d’entre elles, qui peut parfois être la forme éclipsée : 3. Isomérie Z - E. Dans le cas des composés présentant une double liaison, la barrière de rotation est très élevée autour de cette double liaison et le passage d’une forme à l’autre implique la rupture de la liaison p . C’est l’isomérie cis-trans, ou mieux Z

| | | 1. Combien y-a-t-il de cycles benzéniques dans le naphtalène ? l’azobenzène ? 2. Quelle est la formule brute du 1,2-diphényléthylène ? 3. Trouver, dans le tableau, une molécule présentant une isomérie Z/E ; représenter spatialement les deux isomères. 4. Quelles conclusions peut-on faire à la lecture de ce tableau ? 5. Donner un ordre de grandeur de la longueur d’onde absorbée par l’azobenzène. Des groupes auxiliaires, appelés auxochromes

EXO I 1 – Donner les formules semi-développées des alcènes isomères admettant les formules brutes suivantes : a) C4H8 b) C5H10 2 – Quels sont ceux qui présentent une stéréo-isomérie de type Z – E ? 3 – Donner les formules semi-développées des stéréo-isoméries. EXO II 1 – Les deux schémas ci-dessous représentent – ils la même molécule ou bien deux molécules différentes ? En donner la (les) formule(s) demi-développée(s) et leurs (s) noms. S’agit-il de conformères. 2 – a) Dessiner, en

– CH2 – CH3 C4H10 butane CH3 – CH2 – CH2 – CH3 n-butane isomères CH3 – CH – CH3 méthylpropane CH3 C5H12 pentane C6H14 hexane C7H16 heptane C8H18 octane C9H20 nonane C10H22 décane 3) Isomèrie des alcanes Dans certains cas (n≥4), à une formule brute correspondent plusieurs formules semi-développées possibles. Les molécules sont isomères, elles n’ont pas le même squelette carboné, elles n’ont pas le même nom, elles sont différentes mais