N-Acétylglucosamine

condensées conventionnelles ont été définies : Glc Man Fuc GlcN GalN NeuAc Glucose Mannose Fucose Glucosamine galactosamine acide-N-acétylneuraminique Gal Fru Rha GlcNac GalNac GlcUA Galactose Fructose Rhamnose N-acétylglucosamine N-acétylgalactosamine acide glucuronique Exemples : - Voir exemple de la liaison osidique 4) D-galactopyranose, D-glucopyranosido (α1 en biologie les oses appartiennent à une seule série, la plus fréquente D, on omet cette dernière

importantes du métabolisme énergétique. 1.4.10 Dérivés amines d’oses biologiques: • Deux osamines ont un intérêt biologique: la Glucosamine et la Galactosamine [-OH en 2 remplacé par -NH2] • Le -NH2 est souvent acétylé pour donner une N-acétylglucosamine ou une N-acétylgalactosamine • Les osamines sont des constituants des glycolipides, des glycosaminoglycanes et des glycoprotéines. [pic] 1.4.11 Dérivés acides d’oses biologiques 1.4.11.1 Acides aldoniques On les obtient par oxydation

 paroi  (par  ex.  mycoplasmes).   61  -­‐  An.bio.ques  inhibant  la  synthèse  de  la  paroi  bactérienne  :     612  -­‐  Structure  du  pep.doglycane   NAG   NAM   NAG:  acide  N-­‐acétylglucosamine   NAM:  acide  N-­‐acétylmuramique  (NAG  +  acide  lac.que)   Tetrapep.de:  L-­‐Ala/D-­‐Glu/L-­‐Lys  ou  DAP/D-­‐Ala   Liaisons  interchaînes:  entre  D-­‐Ala  et  L-­‐Lys  (ou  DAP)   Précurseur  

importantes du métabolisme énergétique. 1.4.10 Dérivés amines d’oses biologiques • • • Deux osamines ont un intérêt biologique : la Glucosamine et la Galactosamine [-OH en 2 remplacé par -NH2] Le -NH2 est souvent acétylé pour donner une N-acétylglucosamine ou une N-acétylgalactosamine Les osamines sont des constituants des glycolipides, des glycosaminoglycanes et des glycoprotéines. 18/48 Biochimie : structure des glucides et lipides - Pr Y. Touitou 2005 - 2006 Les glucides •

mutarotation 4.10 Quels sont les composés qui entrent dans la  b. Il contient deux résidus de D-glucopyranose. composition des glycoprotéines?  c. La liaison unissant les molécules d'oses est une  a. Galactose liaison osidique.  b. N-acétylglucosamine  d. ce diholoside est abondant dans le lait  c. N-acétylgalactosamine  e. Il est hydrolysable par une maltase.  d. Fructose  e. Acide glucuronique Faculté de Médecine Pierre & Marie Curie Cahier d'Exercices en Biochimie / PCEM1

protéiques et des précipités tartriques. [pic] Schéma simplifié de l’organisation de la paroi cellulaire de Saccharomyces cerevisiae La paroi contient également de la chitine : c’est un long polymère fibreux de β -1,4-N-acétylglucosamine. Elle est généralement liée à la face interne du réseau de β-1,3-glucane. Ce polysaccharide robuste (nombreuses liaisons hydrogènes entre chaînes linéaires de chitine) compte pour seulement 1 à 2% du poids sec de la paroi cellulaire mais est

importantes du métabolisme énergétique. 1.4.10 Dérivés amines d’oses biologiques • • • Deux osamines ont un intérêt biologique : la Glucosamine et la Galactosamine [-OH en 2 remplacé par -NH2] Le -NH2 est souvent acétylé pour donner une N-acétylglucosamine ou une N-acétylgalactosamine Les osamines sont des constituants des glycolipides, des glycosaminoglycanes et des glycoprotéines. 18/48 Biochimie : structure des glucides et lipides - Pr Y. Touitou 2005 - 2006 Les glucides •

par substitution de l'hydroxyle du carbone 2 par un NH2. Le groupement aminé est le plus souvent acétylé. Ce sont des oses trés importants: par exemple, la chitine, polyoside constitutif de la carapace des insectes est un polymère de la N-acétylglucosamine avec des liaisons β-1,4. La N-acétyl-mannosamine-6-phosphate est le précurseur des acides sialiques. C. Les acides sialiques Ce sont des composés caractéristiques des glycoprotéines. Ils s'y trouvent en bout de chaîne liés par une liaison

obtenues par substitution de l'hydroxyle du carbone 2 par un NH2. Le groupement aminé est le plus souvent acétylé. Ce sont des oses trés importants: par exemple, la chitine, polyoside constitutif de la carapace des insectes est un polymère de la N-acétylglucosamine avec des liaisons β-1,4. La N-acétyl-mannosamine-6-phosphate est le précurseur des acides sialiques. C. Les acides sialiques Ce sont des composés caractéristiques des glycoprotéines. Ils s'y trouvent en bout de chaîne liés par une liaison αglycosidique

rôle dans la glycosylation (=ajout d'un polysaccharide) sur les protéines ou lipides. Les protéines entièrement synthétisés dans le cytosol ne sont pas entièrement glycosylée. Les petits polysaccharides sont essentiellement constitués de V- acétylglucosamine/ rammose/ glucose. Ces petits rameaux glucidiques ==> fixés sur les groupements NH2 des résidus asparagine des polypeptides (N-liés), plus rarement ils peuvent être fixé sur les groupement OH. Glycosylation réalisée par des glycosyl transférase