Stéréoisomérie

Passer de la formule semi-développée à l’écriture topologique Donner l’écriture topologique des espèces ayant la formule semi-développée suivante : A | | B | | C | | D | | E | | | Passer de la formule semi-développée à l’écriture topologique A | 3-chlorobut-1 ène | B | 2-méthylpentane-1,4-diol | C | Acide 4- chlorobutanoïque | D | (2 E)-3- éthylhex-2-ène | E | 3-chlorobutanal | Passer de l’écriture topologique à la formule semi-développée A | | B | | C

II-3. Stéréosisomère de configuration : II-3a Cas d’une molécule avec 1 carbone C* et configuration absolue R / S  Si une molécule est chirale, elle possède deux formes énantiomères :   une molécule faisant changer la polarisation d’un faisceau de lumière polarisé vers la gauche : c’est la forme Lévogyre, en latin laevus : gauche). une molécule faisant changer la polarisation d’un faisceau de lumière polarisé vers la droite : c’est la forme dextrogyre (en latin dextro : droite).

CH7 Importance de la stéréoisomérie dans les processus biologiques Compétence : Analyser et extraire des informations A l’aide des documents et en utilisant vos connaissances, rédiger en 30 lignes maximum, une synthèse argumentée répondant à la problématique suivante : Comment la structure spatiale des molécules permet d’expliquer ses effets dans la nature ? Pour cela, présenter la notion de chiralité. Expliquer ensuite le mode d’action biologique. Puis montrer l’importance de contrôler la

Chapitre IV :Isoméries et stéréoisoméries Nadia BOULEKRAS Isoméries et Stéréoisoméries Isomérie Stéréoisomérie Isomérie de constitution Position Isomérie de conformation Isomérie de configuration Chaîne Fonction Diastéréoisomérie Enantiomérie Isomérie éthylénique Z/E Isomérie cyclanique cis/trans Un ou plusieurs carbones asymétriques, images l'un de l'autre mais non superposables Molécules comportant plusieurs carbones asymétriques et non images l'un de l'autre

Pr Hatem BEN ROMDHANE Faculté des Sciences de Tunis Structures des Molécules Organiques et Stéréochimie Stéréoisomérie optique composés à 1 C* STÉRÉOISOMÉRIE CONFIGURATIONNELLE STÉRÉOISOMÉRIE OPTIQUE COMPOSÉS OPTIQUEMENT ACTIFS À UN SEUL CARBONE ASYMÉTRIQUE Définitions On appelle atome de carbone asymétrique ou centre asymétrique (noté C*), un atome de carbone portant 4 atomes ou groupements d'atomes différents, donc un carbone dont l'état d'hybridation est nécessairement sp3 (tétraédrique)

1 : Les alcanes – les hydrocarbures saturés acycliques – aliphatiques 10 Nomenclature 10 Isomérie 10 Isomérie plane 10 Stéréoisomérie : isomères de conformation 11 Eθ = énergie de tension angulaire 11 Eτ = énergie de torsion 11 E VDW = énergie van der Waals 11 EH = liaisons hydrogène intramoléculaires 11 Erésonance = énergie de résonance 11 Stéréoisomérie : activité optique 11 Propriétés physiques 13 Températures d’ébullition, de fusion et densités 13 Moments dipolaires 13

Hybridation sp2 (l’orbitale 2s de C est hybridée seulement avec 2 des 3 orbitales 2p)  Stéréoisomérie = Diastéréoisomérie Z / E ou cis / trans H3C 1,34 Å , C sp2 H C H H propène R2 C C R1 R1 C C R3 C R2 C R4 R3 R4 H3C 1,54 Å H H sp3 C C H H H propane Hybridation des carbones C=C planaréité de l’alcène stéréoisomérie cis / trans ou Z / E 2. Réactivité Réaction les plus caractéristiques : Addition sur

de carbone asymétrique représenté par un astérisque (*). (0,25 pt) Elle a donc deux énantiomères (images l’un de l’autre dans un miroir plan mais non superposables). (0,5 pt) Énantiomère 1 Énantiomère 2 Il s’agit d’une stéréoisomérie de configuration. 1.2.1. (0,5 pt) Analyse spectroscopique Le spectre n°1 correspond à l’acide lactique car la bande O – H n’est présente que dans le spectre n°1. 1.2.2. (1 pt) Le nombre de signaux du spectre de RMN de l’acide lactique

Selon la théorie V.S.E.P.R , les doublets liants et non liants occupent des positions dans l’espace de façon que la répulsion soit la plus faible possible et par conséquent, les angles entre les liaisons sont les plus élevés possibles. B. La stéréoisomérie Z/E Ecrire toutes les représentations semi-développées possibles des molécules de formule brute C4H8. Construire les modèles moléculaires correspondants. Combien de molécules différentes peut-on envisager ? Qu’est-ce qui les distingue ? 1.

Généralites 3.1.1. Définition 3.1.2. Classification 3.1.3. Propriétés générales 3.2. Alcools simples 3.2.1. Glycérol a. Structure 1 CH2 OH HO —2 C — H 3 CH2 OH b. Stéréoisomérie c. Propriétés 4 3.2.2. Méso-inositol a. Structure OH HO 4 3 5 6 1 2 OH OH OH OH plan de symétrie b. Stéréoisomérie c. Propriétés d. Rôles biologiques 3.3. Alcools gras 3.3.1. Définition CH3 — (CH2)n — CH2OH 3.3.2. Classification 3.4. Alcools amines 3.4.1. Définition 3.4.2. Ethanolamine, Sérine