Stéréoisomérie

spectroscopiques: RMN, IR, UV, …) => isomérie 5 Généralités isomérie Formule moléculaire identique Formules développées différentes isomérie de constitution (isomérie plane) Formule moléculaire identique Formules semi-développées différentes Stéréoisomérie Formule moléculaire identique Disposition spatiale différente des atomes isomérie de squelette OH isomérie de fonction OH isomérie de position OH isomérie de conformation H H H H H H H H H H H H isomérie de configuration

Les glucides Tweet I. DÉFINITION & RÔLES II. STRUCTURE DES OSES A. Structure linéaire        1. Nomenclature        2. Stéréoisomérie - Chiralité        3. Séries D & L des oses B. Structure cyclique       1. Hémiacétal et Mutarotation        2. Mécanisme de cyclisation et représentation de Haworth        3. Conformation spatiale III. PROPRIÉTÉS CHIMIQUES DES OSES A. Propriétés liées au groupement réducteur        1. Oxydation        2. Réduction        3. Réactions

triangulaires et huit arêtes)IX. Isoméries des complexes de coordination Comme en chimie organique, il existe différents types d’isomères On distinguera - les isoméries de constitution liées à la présence d’un ligand dans la sphère de coordination - les stéréoisoméries qui rendent compte de la répartition spatiale des ligands autour du cation 1. Isomérie de constitution a. Isomérie d’ionisation Exemple de [Co(NH3)5(SO4)]Br Echange d’un ligand et du contre-ion. b. Isomérie d’hydratation Exemple: CrCl3, 6 H2O

. . . . 5.2 Courbes intensité potentiel . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 5.3 Exercice complet . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . Chapitre 6. Stéréoisoméries (PSI) . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . © Dunod – La photocopie non autorisée est un délit 1 14 46 73 105 106 128 138 143 157 177 Chapitre 7. Alcènes et polymères (PSI) . . . . . . . . . .

physiologiques O COOH 8 Ex. : Prostaglandine PGE1 10 14 12 OH 13 15 CH3 OH 5 3. S T E R O L S 3.1. Généralites 3.1.1. Définition 3.1.2. Formule générale 12 11 13 C Noyau stérane 1 3 10 4 D 16 15 9 2 A 14 17 5 8 B 7 6 3.1.3. Stéréoisomérie a. Configuration des cycles Configuration trans ou série 5" Configuration cis ou série 5! Représentation dans l'espace l'ensemble des cycles forme un treillis plan, le cycle A est dans le prolongement des autres cycles, l'hydrogène en 5 est orienté

asymétriques dans une représentation de Haworth et de Fischer g) représenter la double liaison C=C d'une molécule. h) identifier des stéréo-isomères Z et E liés à la présence d'une double liaison C=C. 4h 2h classe entière : notions d’isomérie,de stéréoisomérie, d’anomérie a partir d’exemples de molécules 2 h TD découverte des molécules en 3D a l’aide d’un logiciel 2h reconnaissance des stéréoisomères, d’anomères, d’épimères et écriture de ces molécules. 1.5.7. Une molécule adopte de manière préférentielle

100 λ : le résultat est cohérent. Total : 10 (à diviser par 2) Exercice 2 4,75 0,25 x 2 Partie A 1. Isomères : molécules ayant la même formule brute mais pas la même formule semidéveloppée. Ex : CH3–CH2–CH2–CH3 et 0,25 x 2 Stéréoisomérie : isomérie spatiale résultant de la position relative dans l’espace des atomes d’une molécule. Ex : 0,25 x 2 Molécule chirale : molécule qui n’est pas superposable à son image dans un miroir (la présence d’un atome de carbone asymétrique

chimie_chap_X_2_SubstitutionNucléophile1 Chapitre X-2- Substitution Nucléophile (S.N.) ***** Comment remplacer une fonction par une autre******* BCPST1 A.L. Bacchetta A- Le substrat électrophile, groupe partant nucléofuge Halogénoalcane : définition, réactivité, propriétés physiques Alcool : réactivité, nécessité d’une activation pour rompre C-O, propriétés acidobasiques, propriétés physiques B- Substitution nucléophile sur halogénoalcane Bilan, conditions opératoires, observations cinétiques Mécanismes

EN PERSPECTIVE ...........................................................................................17 2) REPRESENTATION DE NEWMAN .................................................................................................17 III- STEREOISOMERIE .................................................................................................................18 1) DEFINITION ...............................................................................................................

concerne leur C4. D-glucose D-galactose Ex :le D-mannose et le D-galactose ne sont pas des épimères l’un de l’autre car ils diffèrent dans la configuration de 2 atomes de carbone. D-mannose D-galactose 3) Isomérie optique = stéréoisomérie a) L’asymétrie moléculaire L’asymétrie moléculaire est liée à l’existence d’un ou plusieurs carbones asymétriques C*. Voir Doc 2 (Isomérie et Définition et Fischer) 2 stéréoisomères ont : Même formule brute Mais des formules développées