Stéréoisomérie

l’atome de carbone noté 2 sur la représentation ci-dessus ? Justifier. 2.2. Justifier la chiralité de la molécule C et représenter ses stéréoisomères en représentation de Cram (noter R pour le groupement volumineux). 2.3. Préciser le type de stéréoisomérie liant ces deux stéréoisomères. 2.4. Pensez-vous que ces deux stéréoisomères puissent être utilisés pour attirer les insectes vers les forêts non exploitées ? Expliquer. Inspiré du baccalauréat Amérique du nord 2004 Page 9/ 13 EXERCİCE 3 :

Utiliser la représentation topologique des molécules organiques. Extraire et exploiter des informations sur : - les propriétés biologiques de stéréoisomères, - les conformations de molécules biologiques, pour mettre en évidence l’importance de la stéréoisomérie dans la nature. Reconnaître les groupes caractéristiques dans les alcool, aldéhyde, cétone, acide carboxylique, ester, amine, amide. Utiliser le nom systématique d’une espèce chimique organique pour en déterminer les groupes caractéristiques et

à l’oral, le lien entre le modèle moléculaire et l’étude des conformations des molécules. Cette activité donne l’occasion d’enrichir la notion d’isomérie abordée en classe de 2de, qui se limitait à l’isomérie de constitution, en découvrant la stéréoisomérie (ici, l’isomérie Z/E, grâce aux molécules d’acide (E)-but-2-ènoïque et (Z)-but-2-ènoïque). ✔ Interprétation attendue Il existe trois molécules possédant un groupe carboxyle –COOH et une même formule brute C4H6O2. Ce sont trois isomères. Formule

contient 15 atomes de carbone hybridés sp². Elle contient 24 atomes d'hydrogène. Aucune des propositions précédentes n'est exacte. A. B. C. D. E. Le propanal et le propanone sont isomères de fonctions. L'isomérie configurationnelle comprend la stéréoisomérie et l'isomérie conformationnelle. Le 2-méthylbutane et le 2,2-diméthylpropane sont des stéréoisomères. Deux énantiomères ont des propriétés physiques et chimiques identiques vis à vis de phénomènes physiques chiraux. Une molécule achirale présente

(ses substituants). Pour le glycéraldéhyde, deux configurations absolues sont possibles (1C*). On a deux molécules différentes de glycéraldéhyde non superposables l'une à l'autre. Ce sont deux formes stéréoisomères du glycéraldéhyde cette stéréoisomérie est appelée énantiomérie. Les deux molécules ont des activités optiques contraires, déviant le plan de polarisation de la lumière d'une même valeur d'angle, mais dans les deux directions opposées 1CHO 2 H C 3 OH CH2OH D-glycéraldéhyde

endo » est majoritaire dans le cas d'un temps de réaction court (30 minutes) et le produit « exo » est majoritaire si le chauffage est prolongé (48 heures). i)Dessiner en perspective les deux produits « endo » et « exo ». ii)Quelle relation de stéréoisomérie lie ces deux produits ? Ces deux produits sont-ils chiraux ? iii)Que peut-on déduire des observations expérimentales ? c) Une variante de la réaction précédente est indiquée ci-après. Elle permet d'obtenir un dérivé du furane tétrasubstitué. Justifier

CH3 CH3 F OH Équilibre conformationnel et stéréoisomérie trans-1,2-diméthylcyclohexane cis-1,2-diméthylcyclohexane CH2CH3 CH3 Chapitre 3 : La nature des réactions chimiques 3.2 Structure électronique des alcènes Degré de substitution H H C H C H H C H C non substitué C C C C H H C C H H H H monosubstitué C C C C C C C C C C C C H C C trisubstitué C C C C tétrasubstitué H disubstitué 3.3 Stéréoisomérie Z-E et cis-trans des alcènes Pour les alcènes

.................. 9 Chapitre 2 - La molécule : formules brute et développée ........................................... 23 Chapitre 3 - Isoméries structurales et géométriques .................................................. 39 Chapitre 4 - Stéréoisomérie-stéréochimie ................................................................... 51 Chapitre 5 - Polarisation des liaisons ........................................................................ 127 Chapitre 6 - Entités réactives ...........

substitution). Introduction à la chimie structurale. Isoméries et stéréoisoméries. Isoméries planes ; géométries stériques. Isomérie optique (chiralité, prochiralité), configuration relative et absolue (série aliphatique et cyclique), racémisation et résolution de racémiques. 4. Stéréochimie : conformations, configurations, modes de représentation ( Cram, Fisher, Newman), détermination configurations absolues. 5. La stéréoisomérie(relation d’énantiomérie et de diastéréoisomérie) Stéréochimie dynamique

com/LIVRES/ISBN/9782100754168.Livre?utm_source=PDF-excerpt© D un od – T ou te r ep ro du ct io n no n au to ri sé e es t u n dé lit . Table des matières 1re PARTIE CHIMIE ORGANIQUE GÉNÉRALE CHAPITRE 1 • STRUCTURE DES MOLÉCULES 3 CHAPITRE 2 • STÉRÉOCHIMIE – STÉRÉOISOMÉRIE 27 CHAPITRE 3 • STRUCTURE ÉLECTRONIQUE DES MOLÉCULES. ASPECTS ÉLECTRONIQUES DES RÉACTIONS 79 QCM DES CHAPITRES 1 À 3 130 2e PARTIE CHIMIE ORGANIQUE DESCRIPTIVE CHAPITRE 4 • ALCANES, CYCLOALCANES, ALCÈNES, ALCYNES 147 CHAPITRE 5 • ARÈNES 181