Alcyne

hydrocarbures : On distingue selon leur nature, les : hydrocarbures saturés : chaîne constituée de liaisons simples (ex: alcanes) formule : CnH2n hydrocarbures insaturés :chaîne présentant au moins une liaison double (C=C) ou triple (C=C) (ex: alcènes, alcynes,...) formule : CnH2n-2 hydrocarbures linéaires : chaque atome de carbone n'est lié qu'à deux autres atomes de carbones (ex: allènes) hydrocarbures ramifiés : un ou plusieurs atomes de carbone sont liés à plus de deux autres atomes de carbone

1 MPH1-SA2 – 2011-2012 – Structure atomique – Stéréochimie - Dérivé halogéné - Alcool - Amine Monovalentes Divalentes - Aldéhyde - Cétone Valence d’une fonction I. Fonctions en chimie organique - Alcane - Alkyle - Alcène - Alcyne - Cycle Chaîne carbonée Trivalentes - Acide carboxylique - Ester - Amide - Nitrile 2 MPH1-SA2 – 2011-2012 – Structure atomique – Stéréochimie I.1. Chaîne carbonée a. Les alcanes (squelettes saturés) n(CnH2n+2) 1 2 n-alcane Méthane

protéines 4 - diffusion latérale des lipides 5- diffusion latérale des protéines 21 Biomolécules A – Lipides Annexes Quelques fonctions organiques rencontrées en biochimie FONCTION CHIMIQUE Hydrocarbures Alcane FORMULE C C Alcène Alcyne Cycloalcane Fonctions monovalentes C C C C H R C OH Alcool H R1 C OH H Alcool I Amine R1 N H H Amine I H R2 R1 C OH H Alcool II R1 N R3 R2 R1 N R2 H Amine II R1 R2 C OH R3 Alcool III R1 N R3 R2

d’insaturations. - Terminaison : ényle (ényl dans le nom) Dénomination non-systématique : CH2=CH- vinyle (et non éthényle) CH2=CH-CH2- allyle (et non prop-2-ényle) Ex. 4 6 3 3-propylhept-1-ène 5 7 2 1 3.2. Hydrocarbures à triples liaisons : les alcynes Le nom d’un HC insaturé avec triple liaison est formé par le préfixe de l’HC saturé correspondant. La terminaison ane devient yne. 1 2 3 4 5 HC C CH2 CH2 CH3 ⇒ pent-1-yne Avec plusieurs triples liaisons : 1 2 3 4 5 HC C C C CH3 HC C

base) 1.1. Constitution de l’atome 1.2. Structure électronique des éléments 1.3. La classification périodique des éléments 2. Les molécules organiques 2.1. Les hydrocarbures saturés : les alcanes 2.2. Les hydrocarbures insaturés : les alcènes, les alcynes 2.3. Nomenclature des hydrocarbures 2.4. Isomérie de constitution, isomérie Z/E 2.5. Relation entre structure et propriétés physiques 3. Réactions modifiant le squelette carboné 3.1. Réactions d’addition : hydrogénation, alkylation 3.2. Réactions

La classification des polymères.......................................................................................57 Les mécanismes de polymérisation.................................................................................58 5. Les alcynes.............................................................................................................................60 6. Les systèmes conjugués.............................................................................................

d’insaturations. - Terminaison : ényle (ényl dans le nom) Dénomination non-systématique : CH2=CHCH2=CH-CH2Ex. 6 4 3 vinyle (et non éthényle) allyle (et non prop-2-ényle) 7 5 2 1 3-propylhept-1-ène 3.2. Hydrocarbures à triples liaisons : les alcynes Le nom d’un HC insaturé avec triple liaison est formé par le préfixe de l’HC saturé correspondant. La terminaison ane devient yne. 1 2 3 4 5 HC C CH2 CH2 CH3 Avec plusieurs triples liaisons : 1 2 3 4 5 ⇒ pent-1-yne HC C C C CH3 ⇒

quel composé possédant un hydrogène acide va pouvoir conduire le même type de réaction que l’eau suivant le même mécanisme. Parmi ces composés, on peut citer en exemple les alcools, R-O-H, les amines, R-NH-H, les acides carboxyliques, RCO-OH, ou les alcynes terminaux, R-C≡C-H. 5 Cette dernière réaction permet de synthétiser les magnésiens acétyléniques, et c’est la seule façon de les obtenir. Prenons l’exemple de la réaction entre le bromure d’éthylemagnésium et le but-1-yne : δ− δ+ δ+

mutuellement Traduction dans la longueur de liaison M-CO (visualisation en spectroscopie Infra-Rouge) Le lien M-CO sera d’autant plus court que l ’échange π sera favorisé. Ligands π donneurs Cas des alcènes, allènes,arènes, alcynes, allyles, cyclopentadienyles… R1C CR2 Alcyne Exemples de complexes CH2 R1 R2 Alcène cis-butadiène cyclopentadiène (cp) donneur de 5 électrons Fe Ferrocène (Fc) Cr dibenzène chromeH C C H H H M H C C H H H + + _ _ M Exemple de l’éthylène Donnation π de C2H4 vers l’orbitale

pKS(AgI(s), jaune) = 16,1 pKS(AgOH(s), blanc) = 7,7 pKS(AgCN(s), blanc) = 15,7 Constante de formation globale du complexe : logE 2([Ag(CN)2]-) = 21,1 Liaison C-H =C-H {C-H C-C C=C C{C C-O C=O O-H O-H Type de composé alcane alcène alcyne alcane alcène alcyne alcool, éther, acide carbonyle alcool libre alcool lié 1RPEUHG¶RQGHFP-1) 2800 ± 3000 3000 ± 3100 3300 1000 ± 1250 1625 ± 1685 2100 ± 2250 1050 ± 1450 1700 ± 1750 3580 ± 3670 3200 ± 3400 Intensité Forte Moyenne Moyenne Forte Moyenne Faible