Alcyne

ou chlorure de vinyle Tétrafluoroéthylène CH2=CHCl CF2=CF2 Polychlorure de vinyle ou Tedlar Téflon Acétate de vinyle CH2=CHOCOCH3 Polyacétate de vinyle II.A.3. Les Alcynes (CnH2n-2) : hydrocarbures (C, H) qui contiennent une triple liaison. Suffixe : -yne II.A.3.a. Les Alcynes linéaires et ramifiés La nomenclature des alcynes est calquée sur celle des alcènes, -yne remplaçant –ène : Propyne, butyne, pentyne… Cas particuliers : les énynes (et non des ynènes). La numérotation de la chaîne principale

latéraux : nota : pour des raisons de simplification, les orbitales pz ne sont pas représentées. On pourrait de même représenter la triple liaison obtenue par un recouvrement axial et 2 recouvrements latéraux : 1 liaison σ + 2 liaisons π ; cas des alcynes, nitriles Conséquences de la nature des recouvrements : Tout d’abord, il faut noter que le nouvel édifice obtenu par formation d’une liaison est plus stable que celui constitué par les atomes pris séparément. Ceci est du aux attractions exercées par

Molécule qui ne contient que du C et du H. Dans les hydrocarbures, il existe des sous classes: - Les alcanes: Hydrocarbure constitué de liaisons simples entre Carbone. - Les Alcènes: HydroC avec au moins une liaison double entre Carbone. - Les alcynes: HydrC avec liaison triple entre Carbone. - Les dérivés benzéniques: Une chaine fermée que l’on rencontre souvent et où l’on vient greffer d’autres atomes. 2) Les hétéroatomes (groupement fonctionnel) * hétéroatomes:

cyclohexène … 3. Les alcènes et alcynes • Les alcènes : Terminaison –ène, formule générale CnH2n, symbole C=C. Les alcènes sont des hydrocarbures insaturés qui comportent 1 double liaison carbone carbone. Il suffit alors de remplacer le suffixe –ane par –ène. La chaîne carbonée est numérotée de façon à attribuer le plus petit numéro possible à l’insaturation. • Les alcynes : Terminaison –yne, formule générale CnH2n-2, symbole C=C. Les alcynes sont des hydrocarbures insaturés qui comportent

COURS DE CHIMIE ORGANIQUE OR3 2011-2012 L2 S3, Chimie Organique OR3 2011-2012 SOMMAIRE 1 Introduction, nomenclature, stéréochimie 2 Effets électroniques, intermédiaires réactionnels (ne figure pas dans ce poly) 3 Alcènes 4 Alcynes 5 Dérivés halogénés: substitutions nucléophiles - éliminations 6 Aromatiques 7 Alcools 8 Amines 9 Dérivés carbonylés 10 Acides carboxyliques et dérivés d’acides 2 L2 S3, Chimie Organique OR3 2011-2012 ISOMÉRIE, STRUCTURE, STÉRÉOCHIMIE

------------- entre deux carbones consécutifs. - les ----------- de formule générale ------- à chaîne mono---------------- avec une ----------- -------------- ---------- entre 2 carbones consécutifs. Les 4 premiers alcanes, ------------ et alcynes sont des --------- à la température ambiante. Le classement des molécules du document est donc : - les alcanes : ---------------------------------------------- - ----------------- : ------------------------------------------ - -----------------

fonctionnels Thiols Acide H3C Eau Alcools pKa SH 10.5 H3C 15.74 HO H H3C Base conjuguée HO 16 OH H3C O O O 17 Amides H3C NH2 H3C NH O Cétones/Aldéhydes S O H3C (R,H) 20 H H H3C (R',H) H O Esters H3C O OR' 25 H3C H H Alcynes H3C C Dihydrogène H Amines NH3 H C H C H Alcanes H H H Alcènes H3C OR' C 25 C 35 H 38 NH2 44 50 C H C H H CH3 H3C H3C C H CH2 Liste des réactifs Réactif Nom Fonction AlCl 3 BH3 Borane (B2H6) Br2 Brome Cl2

26 Réduction catalytique – addition d’hydrogène 27 Réactions d’oxydation 27 Réactions de polymérisation 27 Propriétés acido-basiques 27 Acidité 27 Basicité 27 Les polyènes conjugués 27 Préparations des alcènes 27 Chapitre 4 : Les alcynes 28 Définition et nomenclature 28 Isomérie 28 Propriétés physiques 28 Propriétés chimiques 29 Réactivité de la triple liaison : additions électrophiles 29 Addition électrophile de l’eau 29 Réactivité de la triple liaison : réduction 29

d’insaturation) Hydrocarbures : CxHy (Nombre H attendus dans le composé acyclique saturé) – (Nombre H dans la formule brute) = nombre de H déficitaire = 2 * nombre d’insaturations DBE = 2x+2 - y 2 DBE = 0 : alcane acyclique DBE = 1 : cycle ou C=C DBE = 2 : alcyne,… DBE = 0 : alcool, éther oxyde DBE = 1 : cycle ou C=C ou C=O CxHyOz DBE = 2x+2 - y 2 CxHyNz DBE = 2x+2 + z - y 2 (Nbre H attendus = 2x+2+z) CxHyXw DBE = 2x+2 - w - y 2 (Nbre H attendus = 2x+2-w) CxHyNzXw DBE = 2x+2 – (y-z+w)

........................................................................ 273 Chapitre 8 - Les réactions de substitution ................................................................ 287 Chapitre 9 - Les réactions d’addition sur les alcènes et alcynes ............................... 457 Chapitre 10 - Les réactions d’addition sur les groupes carbonyle, imine et nitrile .................................................................................... 517 Chapitre 11 - Les réactions d’élimination