Cétose

FILIATION DES OSES ........................................................................6 2.5.1. Aldoses............................................................................................................................7 2.5.2. Cétoses............................................................................................................................8 2.6. P ROPRIÉTÉS PHYSIQUES DES OSES ...............................................................................

un aldose et un cétose. Pour cela nous allons utiliser deux méthodes afin de pouvoir comparer les résultats et de s’assurer de la justesse de nos observations : 1ère méthode : nous allons réaliser un dosage volumétrique en exploitant les propriétés chimiques de nos deux sucres. 2ème méthode : nous allons nous intéresser aux propriétés optiques des glucides en réalisant un dosage polarimétrique. b) PRINCIPE c) Dosage volumétrique Nous avons dans notre solution un cétose (fructose) et un

critères de classification des oses Ces critères font appel au nombre d’atomes de carbone de l’ose et à la nature du carboxyle. • • • Le nombre d’atomes de carbone : 3C (triose) ; 6C (hexose) La nature du carbonyle : Aldéhyde → Aldose ; Cétone → Cétose La combinaison de ces 2 critères caractérise l’ose : — — Aldopentose, Aldohexose, … Cétopentose, Cétohexose, … 1.3.2 Les osides 1. Définition • • 2. Ce sont des molécules dont l’hydrolyse fournit 2 ou plusieurs molécules d’oses. Ces oses sont

si la fonction carbonyle est une fonction aldéhyde, elle se trouve sur le premier carbone et il s'agit d'un aldose (par exemple le glucose). si la fonction carbonyle est une fonction cétone, elle se trouve sur le second carbone, et il s'agit d'un cétose (par exemple le fructose). Tous les oses possèdent un pouvoir rotatoire du fait de la présence d'au moins un carbone asymétrique: les oses sont dits chiraux. De fait, s'il y a x atomes de carbone asymétriques, il existe 2x paires d'énantiomères,

fonction aldéhyde sont appelés des aldoses et ceux qui possèdent une fonction cétone sont appelés des cétoses. Formule brute : CnH2nOn Formules générales : CH2OH – (CHOH)n-2 – CHO CH2OH – CO – (CHOH)n-3 – CH2OH aldose cétose Règle pour la numérotation des atomes de carbone : - dans le cas des aldoses, la fonction aldéhyde est toujours portée par le carbone C1, - dans le cas des cétoses, le carbone qui porte la fonction cétone est le C2. 2° ) Classification La classification des

(Monosaccharides) : 1- Plan de base des oses 2- Appellation des oses 3- Dissimétrie moléculaire-pouvoir rotatoire 4- Diversité des oses 5- Filiation des oses 6- Formule complète et simplifiée 7- Filiation des D-aldoses 8- Filiation des D-cétoses 9- Structure cyclique des oses 10- Conformation spatiale des oses 11- Propriété des oses 12- Oses d'intérêt biologique II- Les oligosides : (oligosaccharides) 1 - Liaison O-glycosidique 2 - Diversité d'enchaînements 3 - Conventions d'écriture

LES GLUCIDES 1. Classification des glucides Les glucides (sucres) sont des molécules qui possèdent des fonctions alcool (primaires et secondaires) et une fonction aldéhyde (il s'agira d'aldoses) ou une fonction cétone (il s'agira de cétoses). Ce sont des aldéhydes ou des cétones polyhydroxylées. Le glucide le plus simple possède 3 atomes de carbone, les plus abondants sont des sucres à 6 atomes de carbone. On classe les glucides en 2 grandes classes : les oses qui sont des sucres simples de formule

aldéhyde, dans ce cas l'ose est un aldose.  Toujours en bout de chaîne Carbones numérotés à partir de la fonction aldéhyde ● ou cétone, dans ce cas l'ose est un cétose Toujours sur le deuxième carbone Exemples :  Fonction aldéhyde 1 2 3 Fonction alcool 1 2 3 Fonction cétone glycéraldéhyde aldose Dihydroxyacétone cétose ● Nomenclature selon le nombre de carbone et la nature du groupement carbonyle : ● L'ose le plus répandu est un aldohexose : le glucose. Le fructose est un cétohexose

critères de classification des oses Ces critères font appel au nombre d’atomes de carbone de l’ose et à la nature du carboxyle. • Le nombre d’atomes de carbone : 3C (triose) ; 6C (hexose) • La nature du carbonyle : Aldéhyde → Aldose ; Cétone → Cétose • La combinaison de ces 2 critères caractérise l’ose : — Aldopentose, Aldohexose, … — Cétopentose, Cétohexose, … 1.3.2 Les osides 1. Définition • Ce sont des molécules dont l’hydrolyse fournit 2 ou plusieurs molécules d’oses. Ces oses sont

Cétohexose : hexose + cetose ( cetose=fonction cetone C=O) * Glucose : inversement au 3eme carbones * Lorsqu’on ecrit la formule developpées des oses on est obligé de créer une double liaison : * Cette double liaison peut se positonner a l’extrémité de la molécule : on créer alors une fonction Aldéhyde et on obtient un aldose * La double liaison peut aussi se placer à l’exterieur de la molécule : on créer alors une fonction Cétone et on obtient un cétose * Le glucose est un