Cétone

CH 10. ALDEHYDES ET CETONES R R C O H Aldéhyde C O R' C O Cétone CH 10. ALDEHYDES ET CETONES 1. Nomenclature ALDEHYDES CH3 H C O H C O H méthanal (formaldéhyde) CH3CH2CH2 CH3CH2 C O H C O H éthanal acétaldéhyde propanal propionaldéhyde butanal butyraldéhyde OH O trans 2-buténal H C O O O 3-méthylbutanal H C 2-hydroxybutanal H O C O OH benzaldéhyde o.hydroxybenzaldéhyde cyclopentane carbaldéhyde CETONES H3C O C O CH3 O CH3 acétone propanone 2-butanone

précipités. Hydrolyse des saccharides : Réactif de SELIWANOFF : Ce réactif est constitué de résorcinol et d’HCL dilué dans l’eau et permet de distinguer les aldoses des cétoses avec clivage des liaisons osidiques. En présence d’un groupement cétone, la solution est de couleur rouge à cause de la présence d’un dérivé furfuranique. Dans 4 TAE sont diposés 1ml de fructose, saccharose et glucose (x2) ainsi que 5ml du réactif. Le dernier TAE se différencie par ajout 0,5ml de NaOH. 3. Résultats :

rajouter le suffixe "al" . L’atome de carbone du groupe CHO porte obligatoirement le n°1. Exemple : butanal 1.5. Cétone Les fonctions cétones sont placées dans une chaîne carbonée, cette fonction n'occupe donc pas les premières et dernières places dans une chaîne carbonée. Nomenclature 1) déterminer la longueur de chaîne 2) déterminer la position de la fonction cétone, celle-ci devant être la plus petite possible 3) donner le nom de la chaîne carbonée principale 4) rajouter la place

substituant RCOOR’ RCHO RCOR’ ROH R=R’ RΞR’ Aldéhyde Cétone Alcool Alcène Alcyne -al -one -ol -ène -yne N’est jamais considéré comme fonction principale oxo oxo hydroxy Dérivés halogéné RX fluoro chloro bromo iodo Alcane (absence de fonction) R -ane Les fonctions O R R' R R H Alcool Aldéhyde O H R O O H Alcane (absence de fonction) Acide carboxylique R' R'' Alcène R R''' R O R R' Cétone O R' R O O R' Éther Ester R Alcyne

Les composés carbonylés : aldéhydes et cétones Groupe caractéristique : =O Formule générale : CnH2nO Si la double liaison est placée à l’extrémité de la chaîne carbonée, c’est un aldéhyde ; si elle est placée au milieu de la chaîne carbonée, c’est une cétone. o Les aldéhydes Nomenclature : suffixe -al Exemples : CHO méthanal CH3-CH2-CHO propanal o Les cétones Nomenclature : suffixe –one

chlorure de pivaloyle (étape 1) et la déprotection des groupes DMB (étape 2) donne un mélange de deux alcools toujours inséparables. L’oxydation de Swern de ces deux alcools (étape 3) conduit aux cétones 5 et 6 qui sont facilement séparables par colonne chromatographique. La méthylénation de Wittig sur la cétone 6 donne le diène 7. Puis la fermeture du cycle par le catalyseur de Grubbs II génération conduit au composé 8 qui, par déprotection de la fonction alcool, nous donne le précurseur 9 de la valiénamine

d’acide carboxylique - oate de métal Acide carboxylique carboxy Acide …oïque Ester oxocarbonyl …oate d’alkyle Chlorure d’acyle chlorocarbonyl Chlorure de …oyle Amide carbamoyl …amide Nitrile cyano …nitrile Aldéhyde formyl …al cétone oxo …one Alcool hydroxy …ol Amine amino …amine Chlorure chloro - Ether …oxy 5 I. Méthode pour nommer un composé organique  Recenser les insaturations : cycle, C=C, C≡C. • S’il n’y a pas d’insaturations, le nom fera intervenir -an-

éthanoïque OH O C H Aldéhyde -al H C O méthanal H C Cétone O -one CH3 CH2 C O CH2 CH3 pentan-3-one C NH2 Amine -amine CH3 CH2 amine CH2 CH2 NH2 butan-1- C X Composé halogéné X = F, Cl, Br, I Ici préfixe : FluoroChloro… CH3 CH3 F CH2 I fluorométhane iodoéthane Rq : Le groupe C=0 s’appelle le groupe carbonyle. La famille correspondante s’appelle les composés carbonylés, elle inclue la famille des aldéhydes et la famille des cétones. 1 Classe de 1èreS Chimie Chapitre 11 III Tests

forme pyrane :pyranose(cycle a 5c avec unoxygéne) cyclisation:aldoses avec + de 4C:C1-C5 / cétoses à + de 5C:C2-C6 cétoses forme furane:furanose (cycle a 4c avec un oxygene) cyclisation: C1-C4 pour aldose Cétose :cyclisation engage la fonction cétone du C2 FRUCTOSE héxocétose Cyclisation C2-C5 :Forme Furanique Voir feuille Libre ou conjugué Végétaux(fruit) Miel(5%) Pouvoir sucrant élevé Cristallise mal 2)Représentation de Tollens D-glucopyranose (pont oxydique C1-C5) Voir poly

Régulation de la glycogènolyse Valider I. Définition & roles Les glucides constituent un ensemble de substances dont les unités de base sont les sucres simples appelés oses ou monosaccharides. Les oses ont été définis comme des aldéhydes ou des cétones polyhydroxylées. Ce sont des composés hydrosolubles et réducteurs. Les glucides sont présents partout dans la biosphère et représentent en poids la classe prépondérante parmi les molécules organiques. La plus grande part des glucides amassés provient