Acétate d'éthyle

100 mL - 2 récipients avec couvercle pour chromatographie - 3 cures dents - éluant pour chromatographie des colorants alimentaires (mélange d’éthanol et d’eau salée) - Eluant pour la chromatographie de l’eugénol (mélange cyclohexane et acétate d’éthyle) Matériel  Produits - 1 spatule 1 bande de papier pour chromatographie 1 plaque pour CCM sèche cheveux - colorants alimentaire (rouge, vert, jaune et marron) - le distillat du TP précédent - eugénol du commerce - Lampe

structure. 8. L’enchaînement des atomes est le même, elles ne sont pas isomères. 9. CH3 O CH2 CH2 CH3. 10. L’hydrogène forme aussi 1 liaison, l’oxygène 2 et le carbone 4 dont 2 avec le même atome d’oxygène. 11. Dioxygène O2 ; formaldéhyde CH2O ; acétate d’éthyle C4H8O2 ; acide acétique : C2H4O2. 12. Ces molécules ne sont pas isomères car elles n’ont pas la même formule brute. 13. La formule brute ne permet pas de connaître l’ordre des atomes dans la molécule, elle ne montre pas non plus la présence

CONTENU : Rappel : vous ne devez traiter que 3 exercices parmi les 4 Titre Points Enoncé pages Annexe pages I Synthèse de l’acétate d’éthyle 8,5 2-3 8-9 II  Surfer sur la vague 6,5 4 10 III  Non - Spécialistes seulement : L’eau de Dakin 5 5 11 IV Spécialistes seulement : Redonner vie à un objet ancien 5 6-7 I. Synthèse de l’acétate d’éthyle L’acétate d’éthyle est un liquide utilisé comme solvant pour les vernis à ongles et certaines colles, en raison de sa faible nocivité et de sa volatilité

Eau (85 à 90% en volume)  alcools (10 à 15% en volume): alcool éthylique (éthanol), glycérols  acides organiques : tartrique, citrique, malique, lactique, succinique, acétique.  sucres : glucose, fructose, pentoses  composés volatils : acétate d'éthyle, esters, acétaldéhyde  matières minérales : sulfates, chlorures, phosphates, potassium, calcium…  composés phénoliques : (tanin) donnent la couleur et influent fortement sur le goût  substances azotés : ammoniac et protéines  pectines

caractéristique | Exemple | Hydroxyle ou alcool | | Ethanol | Carbonyle | Aldéhyde | | Propanal | | Cétone | | Propanone (ou acétone) | Carboxyle ou acide carboxylique | | Acide acétique | Amine | | Méthanamine | Ester | | Acétate d’éthyle | Amide | | Ethanamide | Halogène | | Fluorométhane | III. Isomères A une formule brute donnée peuvent correspondre plusieurs formules semi-développées ou développées différentes. Deux molécules de même formule brute et de formules

souple colonne de distillation thermomètre réfrigerant à eau 2 erlenmeyers 2 chauffe-ballon balance bécher 100mL bécher 200mL Liste des espèces chimiques : 5g de tabac avec nicotine 200mL d'hydroxyde de sodium à 30% (NaOH) 50mL d'éthyle acétate eau distillée sulfate de sodium anhydre Démarche : Dans le ballon générateur de vapeur de 250mL, on place environ 150mL d'eau distillée puis dans le ballon de distillation on place les 5g de tabac puis on ajoute 50mL de la solution aqueuse

» Le C fonctionnel porte le numéro 1. HCOOCH3 HCOOC2H5 méthanoate de méthyle (il dérive de l’acide méthanoïque HCOOH) méthanoate d’éthyle CH3COOCH3 éthanoate de méthyle (usuellement acétate de méthyle) CH3COOC2H5 éthanoate d’éthyle (usuellement acétate d’éthyle) CH3 - CH2 – COOCH3 propanoate de méthyle H3C CH3 CH2 O CH CH3 C CH2 O O O 2-méthylbutanoate d’éthyle Pour ne pas se tromper : toujours commencer par identifier l’acide carboxylique dont dérive l’ester. 12 Structure : le C fonctionnel

mélange adapté, on procède à l'allègement du vernis. Pour le tableau Les Noces de Cana, Marie Alice Belcour, restauratrice sous la direction de Nathalie Volle, a découvert que le mélange de solvants utilisé pour l'allègement des vernis jaunis (acétate d'éthyle et éthanol en proportion égale), inoffensif pour les autres couches de couleur du tableau, s'est révélé actif sur la peinture rouge du manteau de l'intendant. Un vert sous-jacent, insensible aux mêmes solvants, est apparu. Un examen à la loupe

d’ingestion d’un aliment liquide, suivi par IRM. (a) phase préparatoire à l’ingestion, (b) phase pharyngeale de l’ingestion, (c) expiration qui suit immédiatement l’ingestion. (Buettner et al., 2002). Figure 18 : Profil de libération du butyrate d’éthyle (a) et du 2.5-diméthyle Pyrazine (b) après consommation d’une solution aromatisée à 100mg/kg de chaque composé. Le profil de l’acétone (c) marqueur de la respiration, permet de mettre en évidence les expirations. MATERIELS ET METHODES : Figure 19

Composés aromatiques Esters: acétates les plus utilisés Acétate de benzyle: (15) Composé principal de l’absolue de jasmin (23%). Odeur florale, sucrée qui rappelle le jasmin ou l’ylang. Consommation mondiale (1989): 5580 T. Prix = 3 euros/Kg. Seuil de perception: 75 ppb. Synthèse par acétylation de l’alcool benzylique avec l’anhydride acétique. Utilisation principale en parfumerie (parfums, savons, cosmétiques). Composés aromatiques Phénylacétate d’éthyle: (18) Constituant de l’arôme de