Carbone asymétrique

molécule est l’ hexa-2,4-dièn-2-ol. L’alcool est la fonction prioritaire et le carbone porteur de cette fonction doit porter le plus petit numéro possible. On peut être plus précis en disant : (2 Z, 4 E) hexa-2,4-dièn-2-ol. Question 2 : Cette molécule est le 3-bromo-2-chloropentanoate de sec-butyle ou le 3-bromo-2-chloropentanoate de 1-méthylpropyle. Question 3 : Les groupements prioritaires sur chaque carbone de la double liaison sont entourés par un cercle. Cette molécule est de configuration

composé contenant carbone et qui est structuré en chaîne linéaire et non cyclique) de formule brute ( C3 H4 O2 ) n qui est utilisé principalement pour ses propriétés biodégradables. Le PLA a deux monomères principaux : L'acide lactique (un acide carboxylique hydroxylé avec un carbone asymétrique). Elle provient de deux voies : par la pétrochimique (en utilisant des ressources non-renouvelables) ou par la fermentation de sucres simples. Comme la présence d'un carbone asymétrique signifie que c'est

l’eau le font selon l’équation : 2 Ca2 (aq)  CO3 (aq)  CaCO3 (s) Au pH actuel de l’eau de mer, le graphique montre une faible quantité d’ions carbonate présents dans l’eau de mer. Si le pH vient à baisser suite à l’augmentation du dioxyde de carbone atmosphérique, la quantité d’ions carbonate présents dans l’eau de mer va devenir quasi-nulle. Les organismes en question ne pourront plus construire leur coquille ou squelette. Exercice 31 p 345 A. pH de l’eau pure à 25°C 1) L’équation d’autoprotolyse

hydroxyle  OH et deux groupes carboxyle  COOH. 2.1.2. Représentation de Cram de l’acide tartrique naturel : (0,5 pt) (0,25 pt) Un atome de carbone asymétrique est un atome de carbone tétraédrique relié à quatre atomes ou groupes d’atomes tous différents. La molécule d’acide tartrique possède deux atomes de carbone asymétriques repérés par un astérisque *. 2.2. Propriétés acido-basiques de l’acide tartrique. 2.2.1. (0,5 pt) L’acide tartrique est caractérisé par deux pKa : pKa(H2A/HA–)

majoritaire. Hydrolyse d'un amide en milieu acide, le carbonyle est protoné. La liaison C=O du groupe CH3-CO fixé sur le cycle benzénique est conjuguée avec les doubles liaisons C=C du cycle benzénique. L'atome de carbone de ce groupe est moins déficitaire en électron que le carbone du groupe amide - HN-CO-. E est donc majoritaire. E est soumis à l'action du tétrahydroborate de sodium pour donner F après hydrolyse. Le spectre IR de F présente deux bandes fines à 3400 et 3450 cm-1 et une bande large

2-2) (B) est le 3-bromo-2,3-diméthylpentane       et (C) est le 2-bromo-3,4-diméthylpentane. 2-3) (C) ayant deux carbones asymétriques (celui portant le brome et celui ne portant qu'un groupe méthyle) aura 4 stéréoisomères : (R,R)  (R,S)    (S,R)    (S,S).   3) Le stéréoisomère R de (B) est le suivant :   La numérotation des atomes directement rattachés au carbone asymétrique se fait par ordre de numéro atomique décroissant, Br qui a le plus grand Z ayant le numéro 1….en cas d'égalité on examine

posséder de plan de symétrie Le carbone asymétrique Un carbone d’hybridation sp3 substitué par 4 groupements différents n’est pas superposable à son image-miroir. On l’appelle carbone asymétrique ou stéréocentre. a b d c d c a b Les molécules possédant un seul stéréocentre sont toujours chirales.Ce n’est pas nécessairement vrai pour les molécules possédant plusieurs stéréocentres. Film Stéréochimie 8 Dr. MER Sandrine Gerber-Lemaire Atomes asymétriques - Exemples H C OH HO2C * Me Me H

est, en général une harmonique. 2 CORRIGE DE LA SERIE 3 Nombre d’insaturations : Ni = Nombre d’insaturations ou de cycle = 2nC + 2 - nH + nN - nX 2 Avec : ■ nC = nombre d’atomes de Carbone ■ nH = nombre d’atomes d’Hydrogène ■ nN = nombre d’atomes d’Azote ■ nX = nombre d’atomes d’Halogène 1. Les groupements carbonés saturés : Les alcanes. On trouve principalement les vibrations d’élongation de la liaison C–H entre 3000 et 2840 cm-1. Nous retrouvons ici les fréquences suivantes : Il suffira de repérer

CH3 C CH 3 Cl + H 2 O CH3 C CH 3 ( tBu-Cl ) OH + HCl CH 3 v=− d[tBuCl] = k [tBuCl] dt Réaction appelée substitution nucléophile d'ordre 1 ou SN1. • Stéréochimie : lorsque ces réactions sont effectuées sur un carbone asymétrique, elles s'accompagnent toujours d'une racémisation. Exemple : méthanolyse du (S)-1-iodo-1-phényléthane Ph Ph C H Me 100 % (S) I + CH 3 -OH H C Ph + C O-CH3 CH 3 -O Me 50 % (S) retention de configuration

C'est un atome de carbone tétragonal lié à quatre atomes ou groupements tous différents. On le note C*. * CH3!CH!C NH2 eau tiède montage à reflux : • • • La chiralité est la propriété d'une molécule (et plus généralement d'un objet) qui n’est pas superposable avec son image dans un miroir. (exemple : une main) eau froide • Une molécule et sa molécule image dans un miroir sont des énantiomères ballon • Si une molécule possède un carbone asymétrique, alors elle est