Chiralité

sulfhydryle ou amide. Les hydroxyles de S et de T, polaires mais très peu ionisables, confèrent un certain caractère hydrophile à la chaîne latérale aliphatique et l’hydroxyméthyle de S peut être très réactif au sein des protéines ; T a deux centres de chiralité, mais un seul stéréoisomère est rencontré dans les protéines. L’hydroxyle de Y est plus ionisable (pKa = 10,5) que celui de S ou de T, ce qui rend Y moins hydrophobe que F. Bien que la chaîne latérale de C soit assez hydrophobe, son sulfhydryle légèrement

(2S,5R)-5-chlorohexan-2-ol, du (2S,5S)-5-chlorohexan-2-ol, du (2R,5R)-5chlorohexan-2-ol ou encore du (2R,5S)-5-chlorohexan-2-ol. Parmi ces quatre diastéréoisomères, il y a deux paires d'énantiomères (2S,5R et 2R,5S, puis 2S,5S et 2R,5R) où les chiralités des deux centres stéréogènes ont leurs configurations inversées. En général, n centres d'asymétrie donneront 2n stéréoisomères, dont 2n-1 paires d'énantiomères (et donc 2n-1 paires de diastéréoisomères). 29 Université Nangui Abrogoua UFR

caractère ionique La chaîne carbonée : nomenclature ; représentation de Cram ; géométrie ; formule brute, semi développée, topologique Saturation, insaturation ; isomérie de chaîne, de position, de constitution Conformation ; conformation la plus stable Chiralité, énantiomérie, mélange racémique, diastéréoisomérie (Z/E, carbones asymétriques) Quelques hydrocarbures - réactivité Alcanes Alcènes : Réactions d'addition : hydrogénation, hydratation, Utiliser la règle de l’octet ; définir les liaisons  et π

caractère ionique La chaîne carbonée : nomenclature ; représentation de Cram ; géométrie ; formule brute, semi développée, topologique Saturation, insaturation ; isomérie de chaîne, de position, de constitution Conformation ; conformation la plus stable Chiralité, énantiomérie, mélange racémique, diastéréoisomérie (Z/E, carbones asymétriques) Quelques hydrocarbures - réactivité Alcanes Alcènes : Réactions d'addition : hydrogénation, hydratation, Utiliser la règle de l’octet ; définir les liaisons  et π

règle de l’octet ; définir les liaisons σ et π Se limiter à une étude qualitative de la polarité Connaître la méthode VSEPR Conformation ; conformation la plus stable Insister sur la libre rotation autour de la liaison carbone-carbone Chiralité, énantiomérie, mélange racémique, diastéréoisomérie (Z/E, carbones asymétriques) Se limiter aux situations à deux carbones asymétriques La nomenclature R et S n’est pas exigée Quelques hydrocarbures - réactivité Alcanes Se limiter aux

. . . . . 2.1 Étude de la molécule d’éthane . . . . . . . . . . . . . . . . 2.2 Étude de la molécule de butane . . . . . . . . . . . . . . . 3 Stéréochimie de configuration : énantiomérie . . . . . . . . . . . . 3.1 Configuration d’une molécule ; chiralité . . . . . . . . . . . 3.2 Énantiomérie . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 3.3 Atome de carbone asymétrique . . . . . . . . . . . . . . . . 3.4 Descripteurs stéréochimiques de C AHN, I NGOLD et P RELOG 3.5 Comparaison des propriétés

l’oeuvre dans les ˆtre vivants. Cependant, la synth`se d’un ´nantiom`re plutˆt e a e e e e o qu’un autre, ou synth`se asym´trique, est maintenant possible. Par exemple, on peut produire un e e sucre chimiquement identique au sucre naturel, mais de chiralit´ oppos´e. e e 8.4.3 La structure mol´culaire e L’existence de compos´s isom`res, c’est-`-dire ayant la mˆme composition chimique, mais des e e a e propri´t´s diff´rentes, fut r´v´l´e pour la premi`re fois par Berz´lius. Les compos´s ´nantiom`res

la polarité, les co-solvants peuvent permettre de modifier d’autres caractéristiques des solvants. Par exemple, dans le cas du CO2, le toluène peut lui être ajouté pour lui transmettre de l’aromaticité [49], le (R)-butan-2-ol pour ajouter de la chiralité [49] et le phosphate de tributyle, pour augmenter la solvatation des complexes métalliques [49]. I.7.2.8. Applications industrielles Une large gamme de résultats expérimentaux de l’extraction grâce aux fluides supercritiques est disponible aujourd’hui

seulement notre cœur n’est pas au milieu de la poitrine, mais, à la suite de Pasteur, les biologistes ont découvert que les molécules constitutives du monde vivant étaient, comme la main, non identiques à leur image dans un miroir, et cette chiralité s’est révélée universelle ; ainsi, les hélices d’ADN tournent vers la gauche chez tous les êtres vivants. Cette différence avec la matière inerte reste l’une des énigmes concernant l’origine de la vie. Construits avec tant de rigueur, tant

lycée. En effet, les programmes de sciences de la vie abordent simplement la reconnaissance moléculaire par une complémentarité de structures entre sites actifs et substrats (analogie clef/serrure) et non par les aspects spatiaux liés à la notion de chiralité. 2 Le J.E : Mais pourquoi avoir choisi ce titre de « chimie créatrice » ? Le formateur : Précisément parce que l’on va montrer qu’il est possible de modifier le squelette (l’allonger, le raccourcir, le cycliser, le ramifier, le déshydrogéner) et