Chiralité

opération d’enroulement revient à superposer deux hexagones A et B du réseau et le résultat dépend entièrement et uniquement du choix de ces deux hexagones (figure 8). Ce choix fixe le diamètre du nanotube et l'angle d'enroulement, aussi appelé angle de chiralité. [pic] [pic] L’angle [pic] ainsi créé entre une direction de référence entre deux hexagones et un vecteur appelé chiral qui définit l’axe du cylindre s’appelle l’angle d’enroulement. Cet angle d’enroulement [pic] détermine l’hélicité

longueur de la cuve l=1 cm ; ε(Z)= 25 mol-1L.cm-1 ; ε(E)= 20 mol-1L.cm-1 ; on rappelle la loi de BeerLambert A=εlc avec ε le coefficient d’extinction molaire, c la concentration et l la longueur de la cuve. Cette loi est additive. VII. Molécules et chiralité. a) Combien les composés suivants possèdent-ils de stéréoisomères de configuration : propène, but-2-ène, pentan-2,3-diol ; buta-2,3-diol ; cyclopenta-1,3-diol ? b) Pour chacun d’eaux, réfléchir aux nombre de signaux et à leur multiplicité en RMN

la figure 1, entourer le groupe caractéristique associé à la fonction acide carboxylique. › Figure 1 1.2 La molécule d’ibupofène est chirale. 1.2.1 Expliquer la cause de cette chiralité en la nommant et en la repérant sur la figure 2. 71 Physique-chimie TS Le sujet › Figure 2 1.2.2 Cette chiralité entraîne l’existence de deux énantiomères de l’ibuprofène. Comment reconnaître si des molécules sont énantiomères ? Aucun schéma n’est attendu. 1.2.3 Sur la figure 3, la représentation

soufrés .........................................................................................7 2.1.7. Groupe 7 : iminoacide........................................................................................................7 2.2. La chiralité ......................................................................................................................8 2.2.2. Absorption et fluorescence .........................................................................................

16 4.5.17 4.5.18 4.5.19 4.5.20 4.5.21 4.5.22 4.5.23 4.5.24 4.5.25 4.5.26 4.5.27 4.5.28 4.5.29 4.5.30 4.5.31 4.5.32 4.5.33 4.5.34 4.5.35 4.5.36 4.5.37 4.5.38 4.5.39 4.5.40 – – – – – – – – – – – – – – – – – – – – – – – – – – – – Chimie organique Chiralité .............................................................................................. 81 Racémique (mélange) .......................................................................... 84 Résolution ou dédoublement du racémique..........

1 séance • mitose et méïose : 2 séances • mitochondrie : 1 séance atomistique / liaisons chimiques : 2 séances • radioactivité : 2 séances thermodynamique / équilibres : 1 séance • • • • isomérie, chiralité et effets électroniques : 1 séance Programme du stage de 36 heures Même programme que ci-dessus mais certaines séances ne seront pas traitées. Redoublants Programme du stage de 56 heures UE3 : Physique – Biophysique UE1 : Chimie

la création de 2 nouvelles. Ex : Le passage de la forme E d’un alcène à la forme Z nécessite d’inverser les 2 substituants d’un carbone = isomères configurationnels. 1. Isomérie due à la présence d’un carbone asymétrique : Notion d’énantiomérie • Chiralité et carbone asymétrique Le mot chiral, i.e. main en grec, qualifie un objet qui peut exister sous 2 formes non superposables et images l’une de l’autre dans un miroir. Un carbone hybridé sp3 qui porte 4 substituants différents est dit asymétrique

nitrobenzène qui redonne l’aniline par l'action du sulfure d’ammonium. En 1843, Charles Frédéric Gerhardt obtient le bornéol à partir du camphre. Les séries homologues, les groupes fonctionnels seront définies entre 1842 et 1850 par Auguste Laurent, la chiralité en 1848 (Louis Pasteur). En 1855, Charles Adolphe Wurtz mettra au point sa célèbre synthèse (réaction de Wurtz) pour la préparation des hydrocarbures. La synthèse de l’acide formique sera réalisée par Marcellin Berthelot en 1856, celle de l’acide

champ électrique. - Prévoir l’effet d’un polariseur sur une lumière naturelle et sur une onde polarisée rectilignement. - Citer des exemples d’ondes partiellement polarisées et non polarisées. - Associer l’activité optique d’une solution à la chiralité des espèces chimiques. - Exploiter la loi de Biot. - Relier le pouvoir rotatoire d’un mélange de stéréoisomères à sa composition. Capacités expérimentales : - Produire et analyser une lumière polarisée rectilignement. - Distinguer une lumière

des fonctions organiques, nomenclature. Introduction aux principales réactions (addition, élimination, substitution). Introduction à la chimie structurale. Isoméries et stéréoisoméries. Isoméries planes ; géométries stériques. Isomérie optique (chiralité, prochiralité), configuration relative et absolue (série aliphatique et cyclique), racémisation et résolution de racémiques. 4. Stéréochimie : conformations, configurations, modes de représentation ( Cram, Fisher, Newman), détermination configurations