Diastéréoisomérie

2 mains. Cette classe de stéréoisomérie comporte aussi la diastéréoisomérie, qui est une "énantiomérie imparfaite" : elle ne concerne que les molécules d'au moins 2 carbones asymétriques, et dont un seul des deux est l'image de son homologue dans un miroir. Voici une image qui cous illustre ces notions, avec une molécule X de 2 C* : Les flèches noires représentent les relations d'énantiomérie, les flèches rouges celles de diastéréoisomérie. L'isomérie conformationnelle : elle représente les différentes

jusqu’alors abordée dans le cursus supérieur. Le cadre d’étude est toutefois restreint pour permettre une découverte des notions au niveau de la classe de Terminale. Dans le cadre du programme de Terminale, les relations d’énantiomérie et de diastéréoisomérie sont amenées par trois éléments : un ou deux atomes de carbone asymétriques ou encore la présence d’une double liaison C==C. La notion d’atome de carbone asymétrique est ainsi introduite sans définir les configurations absolues R et S, qui

fonctionnels à l’aide de spectres infra-rouge. Programme Commentaires III.1 Stéréochimie des molécules organiques Représentations de Newman, de Cram et perspective. Stéréo-isomérie de configuration : Z et E, R et S, énantiomérie et diastéréoisomérie. L’écriture topologique des molécules sera également présentée. La représentation de Fischer est hors programme. La nomenclature érythro-thréo n’est pas utilisée. On utilise la nomenclature cis/trans pour les stéréoisomères des composés

règle permet d'établir sans ambiguïté la configuration absolue R ou S d'un C asymétrique SIMPLIFICATION Classement des substituants du carbone asymétrique Exemples CH2CH3 H Br H CHO CHO CH2CH3 Br 5. Cas de 2 carbones asymétriques. Diastéréoisomérie Exemple 2,3,4-trihydroxybutanal CH2OH-CHOH-CHOH-CHO ⇒ 2 C* donc 4 stéréoisoméres possibles 28 En projection de Fischer CHO H H OH OH CH2OH Levogyre (-) Liquide Erythrose HO HO CHO H H CH2OH Dextrogyre (+) liquide Erythrose HO H CHO

plus stables. Un troisième chapitre, consacré à la règle séquentielle de Cahn Ingold et Prelog lui sera utile pour déterminer les configurations que ce soit, géométriques E et Z ou absolues R et S et enfin, la chiralité, l’énantiomérie, la diastéréoisomérie et la projection de Fischer des molécules optiquement actives, des notions de base pour approcher le grand portail, celui de la chimie organique. 2 Chapitre 1 : Nomenclature Organique L'atome de carbone peut donner quatre liaisons

transformation de la matière Notions et contenus Représentation spatiale des molécules Chiralité : définition, approche historique. Représentation de Cram. Carbone asymétrique. Chiralité des acides α-aminés. Énantiomérie, mélange racémique, diastéréoisomérie (Z/E, deux atomes de carbone asymétriques). Compétences exigibles Reconnaître des espèces chirales à partir de leur représentation. Utiliser la représentation de Cram. Identifier les atomes de carbone asymétrique d’une molécule donnée. À partir

CH2OH HO CH2OH H OH Les propriétés chimiques et physiques des énantiomères sont en général identiques à l'exception d'une propriété physique : le pouvoir rotatoire. Lorsqu'une molécule a plusieurs centres de chiralité, on parle de diastéréoisomérie. De façon générale pour n carbones asymétriques, nous aurons 2n stéréoisomères et 2(n-1) couples d'énantiomères. 2.2.2. Pouvoir rotatoire En solution, les formes énantiomères d'une molécule portant un carbone asymétrique présentent des

sont appelés énantiomères. 1 CHO H HO 2 C 3 C OH H 1 CHO OH 2 C H H 3 C HO H 4 C OH OH 4 C H H 5 C OH OH 5 C H 6 CH2OH D-glucose 6 CH2OH L-glucose Diastéréoisomèrie : La différence porte sur un nombre de C* compris entre 1 et leur nombre total x de C*. 1 CHO H 2 C 1 CHO OH H H H 2 C OH 4 C OH Diastéréoisomères Le D-glucose et le D-gulose sont diastéréoisomères

cyclique), racémisation et résolution de racémiques. 4. Stéréochimie : conformations, configurations, modes de représentation ( Cram, Fisher, Newman), détermination configurations absolues. 5. La stéréoisomérie(relation d’énantiomérie et de diastéréoisomérie) Stéréochimie dynamique. Effets électroniques : inducteurs, mésomères, conjugaison, résonnace et aromaticité. Unité d'enseignement Méthodologie 3 DESSIN TECHNIQUE DESCRIPTION : Ce cours introductif sur les outils de l’ingénieur est destiné à

CH2OH CH2OH CHO C* H OH Les propriétés chimiques et physiques des énantiomères sont en général identiques à l'exception d'une propriété physique : le pouvoir rotatoire. Lorsqu'une molécule a plusieurs centres de chiralité, on parle de diastéréoisomérie. De façon générale pour n carbones asymétriques, nous aurons 2n stéréoisomères et 2(n-1) couples d'énantiomères. 2.2.2. Pouvoir rotatoire En solution, les formes énantiomères d'une molécule portant un carbone asymétrique présentent des