Ester

mélange d'alcool benzylique, de permanganate de potassium et d'un peu de soude pendant une demi-heure. Le schéma du montage à reflux est donné ci-dessous. Quel est le rôle du chauffage à reflux ? (1 point) Exercice 2 : Synthèse et extraction d’un ester (6 points) Le benzoate de méthyle est une espèce chimique de la famille des esters. Il est préparé au laboratoire de la façon suivante : Dans un ballon, introduire un mélange de 20 g d’acide benzoïque et 40 mL de méthanol. Ajouter lentement 6 mL d’acide

2005 Amérique du sud http://labolycee.free.fr Correction III. CINÉTIQUE DE LA SAPONIFICATION DE L’ÉTHANOATE D’ÉTHYLE (6,5 points) 1.1. groupe caractéristique ester 1.2. L’éthanoate d’éthyle appartient à la famille des esters. 2. Saponification de l’éthanoate d’éthyle. 2.1. Au cours d’une saponification, il se forme un anion carboxylate : C’est l’ion éthanoate (ou acétate). 2.2. C’est une réaction totale. 3. Étude expérimentale de la cinétique de la saponification

estérases (E.C. 3.1) hydrolysent les liaisons esters de type R-CO-O-R’ (Fig. 1). Ces enzymes comprennent les hydrolases spécifiques d’esters carboxyliques (E.C. 3.1.1). Fig. 1. Réaction catalysée par une estérase : hydrolyse d’une liaison de type ester pour donner un alcool et un acide carboxylique Dans cette classe d’hydrolase, environ 80 enzymes sont représentées. Le groupe E.C. 3.1.1.74 est représenté par la cutinase, découverte par Kolattukudy en 1984. 2. Généralités sur la cutinase

Quelques réactions de saponification 2.1. hexadécanol : C15H31CH2OH Acide lactique : CH3-CH(OH)-CO2H Fonction alcool Fonction alcool Fonction acide carboxylique Palmitate d’hexadécyle : CH3-(CH2)14-COO-(CH2)15-CH3 Fonction ester 2.2.1. CH3-(CH2)14-COO-(CH2)15-CH3(l) + Na+(aq) + HO–(aq) = CH3-(CH2)14-COONa(s) . + C15H31CH2OH(l) 2.2.2. Le terme hydrophyle signifie « qui aime l’eau », c’est donc un groupement soluble dans l’eau. Il correspond au groupe carboxylate –COO–

de saponification 1. hexadécanol : C15H31CH2OH Fonction alcool Acide lactique : CH3-CH(OH)-CO2H Fonction alcool Fonction acide carboxylique Palmitate d’hexadécyle : CH3-(CH2)14-COO-(CH2)15-CH3 Fonction ester 2.2.1. CH3-(CH2)14-COO-(CH2)15-CH3(l) + Na+(aq) + HO–(aq) = CH3-(CH2)14-COONa(s) . + C15H31CH2OH(l) 2.2.2. Le terme hydrophyle signifie « qui aime l’eau », c’est donc un groupement soluble dans l’eau. Il correspond au groupe carboxylate –COO–

acide protoné et anion carboxyle) Indice d’acide: masse de KOH, en mg, nécessaire pour neutraliser l’acidité libre contenue dans 1g de matière grasse Estérification des alcools: la fonction R-COOH peut estérifier une fonction OH pour former un ester d’acide gras (principaux alcools : glycérol et cholestérol) R-C =O OH + HO-R’ R- C - O – R’ + O H2O 12 Propriétés chimiques - Propriétés liées à la double liaison Oxydation des doubles liaisons: L'oxydation par l'oxygène de l'air conduit au

liées à l’acide carboxyliques n’existent plus. Saponification des acylglycérol : * Indice de saponification Is= mg de NaOH nécessaire pour saponifier un g de corps gras. Nécessite chauffage + soude il va y avoir coupure de la liaison ester libération de sels d’AG + glycérol seul. Réaction avec un aspect qualitatif. * Ie = Is - Ia Indice d’acide Ia= mg de NaOH nécessaire pour neutraliser l’acidité d’1g de corps gras (si indice d’acide faible huile de bonne qualité) * Indice

oléagineux et un alcool. Cette réaction entre ces deux éléments est appelée estérification ou transestérification : le groupe alcool (-OH) est condensé à un groupe d’acide carboxylique (-COOH) avec élimination d’une molécule d’eau ce qui forme une liaison ester (-COOC-). Il résulte de cette réaction 90 % d’huile d’estérification ou biodiesel et environ 10 % de glycérol. Cette réaction est dite équilibrée car elle peut se produire dans les deux sens (le biodiesel ajouté au glycérol peut redonner un alcool

bactérienne. L’hydrolyse enfin est une voie métabolique banale, qui intervient dans le foie, dans différents tissus et même dans le plasma. Les enzymes de type des estérases sont le plus souvent non spécifiques. La réaction d’hydrolyse par clivage d’un ester ou d’un amide, est chez l’homme, très rapide. L’oxydation, la réduction et l’hydrolyse sont des biotransformations regroupées sous le terme de « métabolisme de phase I » qui conduit à des dérivés dont les groupements fonctionnels sont le plus souvent

rapidement et substantiellement cette longueur dés que la force de traction n'est plus appliquée: Caoutchouc, Latex) 3] MATIÈRES SYNTHÉTIQUES POLYMÈRES ORGANIQUES Polyester (Macromolécules linéaires, présentant dans la chaîne au moins 85% en masse d'un ester de diol et d'acide téréphtalique) Polyamide (Macromolécules linéaires, présentant dans la chaîne la répétition du groupe fonctionnel amide) Polyéthylène (Macromolécules linéaires saturées d'hydrocarbures aliphatiques non substitués) Polypropylène (Macromolécules