Propanoate

utilisent aussi les esters et les obtiennent par extraction ou par synthèse. Ester méthanoate d’éthyle méthanoate de butyle éthanoate de méthyle éthanoate de propyle Odeur fruitée fruitée fruitée poire Ester éthanoate de butyle éthanoate d’octyle propanoate d’éthyle butanoate d’éthyle Odeur pomme orange fraise ananas De tous temps, certains « nez » éduqués ont été capables de distinguer des odeurs très voisines et d’identifier ainsi des esters. De nos jours, les espèces organiques peuvent être identifiées

HCOOCH3 HCOOC2H5 méthanoate de méthyle (il dérive de l’acide méthanoïque HCOOH) méthanoate d’éthyle CH3COOCH3 éthanoate de méthyle (usuellement acétate de méthyle) CH3COOC2H5 éthanoate d’éthyle (usuellement acétate d’éthyle) CH3 - CH2 – COOCH3 propanoate de méthyle H3C CH3 CH2 O CH CH3 C CH2 O O O 2-méthylbutanoate d’éthyle Pour ne pas se tromper : toujours commencer par identifier l’acide carboxylique dont dérive l’ester. 12 Structure : le C fonctionnel est trigonal H C H H H

amide acide carboxylique 2. Propanoate d'éthyle : ester. 4. N-méthylpropanamide : amide. 6. Chlorure de propanoyle : chlorure d'acyle. 1. 2. 3. 4. 5. 6. 7. Exercice n°2 1. Anhydride propanoïque : anhydride d'acide. 3. Ethylamine : amine. 5. Propanamide : amide. Exercice n°3 1. CH3 - CH2 - COOH + NH3 → CH3 - CH2 - COONH4. CH3 - CH2 - COONH4 → CH3 - CH2 - CONH2 + H2O. CH3 - CH2 - COOCO - CH2 - CH3 + 2 NH3 → CH3 - CH2 - CONH2 + CH3CH2COO- + NH4+ 2. A : propanoate d'ammonium. ; B : propanamide

difficile à réaliser, et le rendement est très mauvais. ᕥ Une autre méthode consiste à faire réagir du chlorure d’ammonium (NH4Cl) et du propanoate de sodium (CH3 – CH2 – CO2Na), qui sont deux solides ioniques. Après un long chauffage, à température élevée, du propanamide se forme, mais le rendement est très mauvais. Quelle masse de chlorure d’ammonium et de propanoate de sodium faudrait-il faire réagir pour obtenir 10 g de propanamide si le rendement est de 10 % ? ᕦ On peut enfin faire réagir le chlorure

d’estérification qui permettent de les synthétiser. On précisera les noms de l’acide carboxylique et de l’alcool utilisés. primaire, secondaire ou tertiaire ? Indiquer l’ester qu’il peut donner par réaction avec l’acide acétique. Q 4 Écrire la formule du propanoate de butyle. Indi- quer les réactifs permettant d’obtenir un tel produit. On considère un mélange constitué d’3 mole d’acide acétique, de 2 moles d’éthanol, d’1 mole d’acéQ5 23 E N’oubliez pas l’exercice résolu page 252. Nomenclature

14 Exemples de composés polyfonctionnels : O H3 C CH2 CH NH2 O O C C OH OH CH 2 CH 2 O C N H C O O HO C CH2 C 3-cyanopropanamide O O O H3 C CH2 NH2 3- formyl propanoate de méthyle ou 4-oxybuta noate de méthyle Acide 3-amino-2-hydroxybutanoique C OC H3 CH2 CH CH H3 C C C C C OH CH 3 C2 H5 Acide but-2-ynoique 5-hydroxy-pent-3-én-2-one Anhydride éthanoique et propanoique

avant le suffixe, sauf possibilité unique comme l’éthanol ou pour les acides carboxyliques, les esters et les aldéhydes car dans ce cas le numéro 1 est évident (fonctions de bout de chaîne). O Exemples : OH acide butanoïque O O propanoate d’éthyle O pent-4-én-2-one OH O butanal hexan-2-ol O pentan-2-one OH O NH2 butan-2-amine 2-hydroxyheptan-4-one Pour la pent-4-én-2-one, la chaîne carbonée dérive d’un alcène. On suffixe alors le nom de l’alcène

SP02 Activités de chimie Activité HCOOC 2 H 5 Méthanoate d’éthyle CH 3 COOC 2 H 5 éthanoate d’éthyle C 2 H 5 COOCH 3 propanoate de méthyle C 2 H 5 COOC 2 H 5 propanoate d’éthyle Activité Activité Activité À partir de l’acide méthanoïque et l’éthanol, on obtient le methanoate d’éthyle : HCOOC 2 H 5 . À partir de l’acide propanoïque et le butan-1-ol, on obtient le propanoate de butyle : C 2 H 5 COOC 4 H 9 . CH 3 COOC 2 H 5 : acide éthanoïque et éthanol. CH 3 ( CH 2 ) 3 COOC 2 H 5 : acide pentanoïque

CAVA = CBVB ⇒ CA = 0,042 mol.L-1 2.2 3)( 22 =⇒=⇔= n VC m OHCM V n C A nn A A A : acide propanoïque 2.3 2.3.1 C : chlorure de propanoyle 2.3.2 D : anhydride propanoïque 2.3.3 Cours E : propanoate de 1- méthylpropyle La réaction de A sur l’alcool est lente et limitée tandis que celle de C sur l’alcool est rapide et totale. 2.3.4 Saponification. Exercice 3: 3.1 )(2 1 22 ABAB xxavv −=− ⇒ 2 22 1 /5 )(2 sm xx vv a AB AB = − − = 3

SP02 Activités de chimie Activité HCOOC 2 H 5 Méthanoate d’éthyle CH 3 COOC 2 H 5 éthanoate d’éthyle C 2 H 5 COOCH 3 propanoate de méthyle C 2 H 5 COOC 2 H 5 propanoate d’éthyle Activité Activité Activité À partir de l’acide méthanoïque et l’éthanol, on obtient le methanoate d’éthyle : HCOOC 2 H 5 . À partir de l’acide propanoïque et le butan-1-ol, on obtient le propanoate de butyle : C 2 H 5 COOC 4 H 9 . CH 3 COOC 2 H 5 : acide éthanoïque et éthanol. CH 3 ( CH 2 ) 3 COOC 2 H 5 : acide pentanoïque