Substitution nucléophile

C’est le rôle du mécanisme réactionnel. Une étude mécanistique doit prendre en compte : L’aspect électronique L’aspect cinétique L’aspect énergétique L’aspect stéréochimique Les réactions organiques sont classées selon 4 grandes catégories : • Substitutions • Additions • Eliminations • Réarrangements ou transpositions 2. Convention d’écriture Un certains nombres de symboles ont été mis en place afin de traduire les réactions chimiques. • La flèche simple → ; traduit une réaction non réversible

Janat épouse Békro c) Dans le cas où la chaîne primaire porte une ramification complexe, ellemême ramifiée :  Le nom cette ramification corresponde à celui de la chaîne le plus longue de la ramification, précédé des noms et des numéros des substitutions de celles-ci.  Le carbone N° 1 de la ramification est celui qui est directement fixé à la chaîne. Exemple : chaîne principale la plus longue 2 1 6 4 3 8 7 5 nonane 3 7 2 6 1 4 5 8 9 CH3 - CH2 - CH2 - CH2 - CH - CH2 -CH2

R—COOH F. Hydrolyse des dérivés d'acides 1) Chlorure d'acide à Fort effet inductif de la part du chlore, substitutions nucléophiles très faciles sur le C==O. Cl R O à Hydrolyse : Cl R + H2O Réaction très facile et totale OH R + HCl O O Remarque : une hydrolyse n'est pas une SN1, c'est une addition suivie d'une élimination. 2) Ester Nucléophile faible O H+, Ç R' R OH R H2O + + R'—OH Réversible Pour déplacer l'équilibre, on

molécule organique d’intérêt biologique à partir d’un protocole. Conditions de mise en œuvre Prérequis : Savoir reconnaître les groupes caractéristiques dans les acide carboxylique, amine, amide. Savoir déterminer la catégorie d’une réaction (substitution, addition, élimination) à partir de l’examen de la nature des réactifs et des produits. Protocole de synthèse organique :  identification des réactifs, du solvant, du catalyseur, des produits ; détermination des quantités des espèces mises

mécanismes réactionnels ................................................................. 271 Chapitre 7 - Généralités ............................................................................................ 273 Chapitre 8 - Les réactions de substitution ................................................................ 287 Chapitre 9 - Les réactions d’addition sur les alcènes et alcynes ............................... 457 Chapitre 10 - Les réactions d’addition sur les groupes carbonyle, imine et

une molécule organique d’intérêt biologique à partir d’un protocole.Conditions de mise en œuvrePrérequis : Savoir reconnaître les groupes caractéristiques dans les acide carboxylique, amine, amide. Savoir déterminer la catégorie d’une réaction (substitution, addition, élimination) à partir de l’examen de la nature des réactifs et des produits.Protocole de synthèse organique :  · identification des réactifs, du solvant, du catalyseur, des produits ; · détermination des quantités des espèces mises

..... Les alcynes ..................................................................................... Composes aromatiques ...................................................................... Substitutions électrophiles aromatiques .............................................. Substitutions électrophiles aromatiques sur benzènes substitués ............. 98 100 102 104 106 108 110 88 90 92 94 96 V 112 114 116 118 120 122 124 126 128 130 132 134 136 138

hydrocarbure C5H10 fixe le bromure d’hydrogène en donnant un composé B. b) Ecris l’équation chimique de cette transformation avec la formule semi-développée de B. c) Quel est le nom de B ? Ce composé B est transformé en un alcool C par une substitution nucléophile. d) Ecris la formule semi-développée de C. e) Quel est le nom de C ? Cet alcool est transformé en une cétone D. f) Quel est le type de réaction ? g) Ecris la formule de cette cétone D. 11) Une molécule organique contenant le groupe – C –

......... Les alcynes ..................................................................................... Composes aromatiques ...................................................................... Substitutions électrophiles aromatiques .............................................. Substitutions électrophiles aromatiques sur benzènes substitués ............. Stucture des molécules organiques 78 80 82 84 86 88 90 92 94 96 98 100 102 104 106 108 110 Réactivité des molécules organiques

formule simplifié (stylisée) Groupements fonctionnels formule semi-développée voir pages McMurry 37 - 39 éthers vs esters amines vs amides alcools vs acides carboxyliques alcènes vs aromatiques Les alcanes Nomenclature des alcanes Degré de substitution Alcanes H H H H C H C H H C H H C C C C C C C C H C C C C nullaire primaire secondaire tertiaire quaternaire 0o 1o 2o 3o 4o Exemples Amines Alcools / Thiols / Halogénoalcanes OH OH OH OH C H C H H C H H C C C