Amide

− C4 : Thr, Asn, Asp, … Selon la nature chimique du groupement latéral R Groupement latéral aliphatique • hydrocarboné : − linéaire : Gly, Ala − ramifié : Val, Leu, Ile • fonction alcool : Ser, Thr • soufré : Cys, Met • fonction acide (et amide correspondante) : Asp, Asn et Glu, Gln • fonction basique : Lys, Arg Groupement latéral cyclique • aromatique : Phe, Tyr, Trp • fonction basique : His • acide α – iminé : Pro • hétérocyclique : Trp, His, Pro Selon la polarité de la chaîne latérale

fonctionnel / hétéroatome en se référant à l’alcane saturé correspondant -ol : −OH -al : −COH → Aldéhyde -one : −CO− carbonyle → Cétone acide...oïque : −COOH → Acide carboxylique ester : −COO− éther : −O− lactone = ester cyclique lactame = amide cyclique thiol : R−S−H thioéther : R−S−R’ série benzénique : les arènes CHIMIE ORGANIQUE !5 Fonctions monovalentes : - halogénures : - éther-oxydes : - alcool : - primaires - secondaires - tertiaires - amines : - primaires - secondaires

de type substitution électrophile aromatique. L'acylation d'un alcène permet de former une cétone, celle d'une Amine permet d'obtenir un amide, et celle d'un alcool conduit à un ester. Dans ces deux derniers cas, le mécanisme de l'acylation est de type addition-élimination, l'amine ou l'alcool jouant le rôle de nucléophile. [pic] [pic] Formation d'un amide par acylation Parmi les autres agents acylants couramment utilisés, on peut également citer les anhydrides d'acide. L'acide succinique est

les H sont remplacés. L'alcane ayant la plus longue chaîne donne le nom principal (+ suffixe "amine") Le nom des autres groupements est placé avant le nom principal (avec la lettre N) exemple : N,N- diméthyl éthane amine AMIDE suffixe caractéristique "amide" Une amide résulte du remplacement du groupement hydroxyle d'un acide carboxylique par une amine exemple : N- éthyl , N-méthyl propanamide ACIDE α AMINÉ suffixe caractéristique "oïque" Un acide α aminé porte le groupement amine

DERIVEES DE LA PYRIMIDINE. NAD+ = Nicotamide Adénine Dinucléotide. NADP+ = Nicotamide Adénine Dinucléotide Phosphate. Issus de la Vit. B3 (= ac. Nicotinique( pyridine +COOH & Nicotinamide ( dérivé amide de l’acide nicotinique). Dérivent du cycle pyrimidine. Synthétisé à partir de Trp. Interviennent dans réaction d’oxydo réduction ( captent & relâche des ions hydrure (H-) Rmq : charge de NAD+ est celle de l’azote engagé dans liaison entre la

-acide ... oique Aldéhyde : C=O, H -al Cétone : C=O -one Ester : C=O,O -oate de ....yle Amine : -NH2 -amine Amide : C=O, NH2 -amide Préfixes : Groupes caractéristiques : =O : oxo -OH : hydroxyle -Oh : hydroxy -C=O : carbonyle -NH2 : amino -C=O, OH : carboxyle -COH : formyle -C=O, O : ester -Cl : chloro -N : amine -I : iodo -C=O, N : amide -F : fluoro -Br : bromo Représentation spatiale des molécules Carbone asymétrique : atome de carbone relié à 4 atomes

commercialisé dans de nombreux pays sous le nom de Xylocaïne ®. Molécule ancienne développée par Nils Löfgren en 1943 et commercialisée dès 1948), la lidocaïne (d'abord appelée lignocaïne) est le chef de file des anesthésiques locaux de type amino-amide. Elle doit son nom au fait qu'elle rendait les membres insensibles comme du bois, ce qui explique en fonction des origines grecque ou latine les noms de xylo-caïne et de ligno-caïne. La lidocaïne agit en inhibant la conduction nerveuse via le blocage

H2n + 3 N) Les Aldéhydes (début de chaîne) -al Les Cétones (milieu de chaîne) -one Les Acides carboxyliques (R- COOH) acide -oïque Dérivés d'acides (Sels d'acides = Esters COO-), (Chlorure d'acide R-COCl), (Amides : amide monosubstitué (R-CO-NH-R'), amide disubstitué (R-CO-N-R'-R'')), (Anhydride d'acide (R-CO-O-CO-R') Nitrile (R-C N) Ether (R-O-R') Les fonctions organiques Monovalente : C lié à un seul hétéroatome. Divalente : C lié à un hétéroatome

: Le résidu R est un résidu variable qu'on appelle la chaîne latérale. On distingue : * les R aliphatiques : * à chaîne carbonée de type carbure, linéaire ou branchée * à chaîne carbonée portant des groupements fonctionnels (acide, amide, alcool, thiol, amine, guanidine) * les R cycliques : * aromatiques * hétérocycles à azote Sept groupes d'aminoacides peuvent être définis par rapport à leurs chaînes latérales : Groupe 1 : acides aminés aliphatiques La chaîne latérale

exigibles : Exploiter un spectre IR pour déterminer des groupes caractéristiques à l’aide de tables de données ou de logiciels. Associer un groupe caractéristique à une fonction dans le cas des alcool, aldéhyde, cétone, acide carboxylique, ester, amine, amide. Connaître les règles de nomenclature de ces composés ainsi que celles des alcanes et des alcènes. Spectres RMN Notions et compétences : Identification de molécules organiques à l’aide : - du déplacement chimique ;