Anhydride

Résumé du livre "Rouge Poison" Trois meurtres se sont produits dans un arrondissement de la ville de Montréal. Toutes les victimes sont mortes de la même façon, empoisonnées par de la mort aux rats... Les trois victimes portaient le nom de et Mathieu.... Sabine était toute excitée. Elle devait passer une semaine complète avec son père car sa mère partait en voyage avec son copain. Son père, le détective Pierre Ross a été chargé de l'enquête de

sous forme de gaz  T° fusion -75,5 °C  T° ébullition -10 °C  Solubilité ml/100 ml dans l'eau à 25 °C : 8.5 Anhydride sulfureux et sulfites dans les aliments 2 Sels de l’acide sulfureux H2SO3 qui donnent les anions SO32Sels formés: Généralement avec le Sodium, le Potassium, le Calcium  Sulfites de sodium(E221):Na2HSO3  Sulfite de Calcium(E226):CaSO4 Anhydride sulfureux et sulfites dans les aliments 3 Les sulfites sont utilisé:  En industrie chimique pour la synthèse

essayer de mieux contrôler une réaction : ( par changement d'un réactif ( par l'utilisation d'un catalyseur I°) Obtention d'un ester à partir d'un anhydride d'acide 1°) Qu'est-ce qu'un anhydride d'acide ? • Un anhydride d'acide est un composé très réactif de formule générale: • Un anhydride d'acide est obtenu par déshydratation entre deux molécules d'acide carboxylique. exemple: • Nomenclature : si R et R' sont deux groupements alkyles

et de leurs dérivés. Sur les schémas suivants, on voit les principaux sites réactionnels des acides et de leurs dérivés : Si X º OR, c’est un ester, X º NHmRn, c’est une amide, X º halogène, c’est un halogénure d’acide, X º OCOR, c’est un anhydride d’acide. Cas des nitriles : Les acides Page 3 sur 23 Tous les dérivés d’acide sont hydrolysés en acide Tous sont sensibles aux attaques nucléophiles Les O des carbonyles et le N du nitrile peuvent être facilement protonés Tous le H

8,5 g dans 100 g à 100 °C Paracétamol : M(paracétamol) = 151 g.mol-1 Tfus = 170 °C solubilités dans l'eau: 1 g dans 100 g à 20 °C 25 g dans 100 g à 100 °C Anhydride éthanoïque : M(anhydride éthanoïque) = 102 g.mol-1 Tfus = – 73 °C masse volumique: 1,082 g.mL-1 1. Synthèse du produit brut. Dans un ballon à trois cols (ou tricol), muni d'une agitation mécanique, d'un réfrigérant à reflux et d'une

d’un ester à partir d’un anhydride d’acide et d’un alcool : 1) Les anhydrides d’acide : Le groupe caractéristique d’un anhydride d’acide peut s’écrire : [pic] La formule générale d’un anhydride d’acide est donc : R peut être un atome d’hydrogène ou un groupe hydrocarboné. Le nom s’obtient en remplaçant le mot acide par le mot anhydride dans le nom de l’acide carboxylique correspondant. 2) Réaction d’un anhydride d’acide avec un alcool :

dérivés d’acides 4.1 Structures et stabilités relatives R amide esters O O C R NH2 C OR thioester anhydride O R O C S chlorure d’acide R R C R O R O C Cl C O La stabilité thermodynamique des dérivés des acides carboxyliques dans l’eau à pH 7 suit l’ordre : Amides > Esters > Thioesters >> Anhydrides > Chlorures d'acide Ces dérivés peuvent, dans une certaine mesure, se transformer l’un dans l’autre. L’ordre de stabilité ci-dessus

”nyle”. Anhydrides d’acide : Les anhydrides d’acide ont pour formule semi-d´evelopp´ee (R-CO)2 O ou (R-CO)-O-(CR’O). Un anhydride d’acide r´esulte de l’´elimination d’une mol´ecule d’eau entre deux mol´ecules d’acide carboxylique : R-COOH + R’-COOH = (RCO)-O-(R’CO) + H2 O. R = R’ Exemple : l’anhydride ´ethano¨ıque (anhydride ac´etique) : 2CH3 COOH = CH3 -CO-O-CO-CH3 + H2 O soit 2 acides ´ethano¨ıques = anhydride ´ethano¨ıque + eau. Nomenclature : on remplace le pr´efixe ”acide” par ”anhydride”. On

TP. Contrôle de la synthèse d’un ester par changement de réactif : hémisynthèse de l’aspirine à partir d’un anhydride d’acide (doc.D2) Objectifs Réaliser au laboratoire l’hémisynthèse d’un médicament, l’aspirine. Identifier le produit obtenu par chromatographie couche mince. Montrer que par le choix d’un réactif approprié, il est possible d’améliorer le rendement d’une transformation. Présentation de la démarche L'aspirine est un médicament, anti-pyrétique, anti-inflammatoire et analgésique

PARACETAMOL La transformation chimique : Le paracétamol est synthétisé au laboratoire à partir d’anhydride éthanoïque et de 4‑aminophénol. L’équation associée à la réaction s’écrit : Réflexions préalables : Les amines réagissent avec les anhydrides d’acide pour conduire à des amides. La transformation associée à cette réaction est rapide et totale. L’acylation directe d’une amine par un acide carboxylique est difficile à réaliser. En effet, la réaction acide-base entre l’acide et l’amine