Chiralité

II-3. Stéréosisomère de configuration : II-3a Cas d’une molécule avec 1 carbone C* et configuration absolue R / S  Si une molécule est chirale, elle possède deux formes énantiomères :   une molécule faisant changer la polarisation d’un faisceau de lumière polarisé vers la gauche : c’est la forme Lévogyre, en latin laevus : gauche). une molécule faisant changer la polarisation d’un faisceau de lumière polarisé vers la droite : c’est la forme dextrogyre (en latin dextro : droite).

utilisant vos connaissances, rédiger en 30 lignes maximum, une synthèse argumentée répondant à la problématique suivante : Comment la structure spatiale des molécules permet d’expliquer ses effets dans la nature ? Pour cela, présenter la notion de chiralité. Expliquer ensuite le mode d’action biologique. Puis montrer l’importance de contrôler la stéréoismérie dans les synthèses organiques. Document 1 : Le thalidomide  Le thalidomide, de formule C13H10N2O4, a été responsable d’une véritable tragédie

L'ose le plus répandu est un aldohexose : le glucose. Le fructose est un cétohexose I.1.b Centre de chiralité : isomérie Objet chiral : tout objet qui ne peut pas être superposé à son image dans un miroir  est un objet chiral (ex : les mains). Cette définition s'applique aux molécules. La chiralité = caractéristique de certains objets qui existent sous 2 formes semblables  mais non superposables. I.1.b Centre de chiralité : isomérie miroir miroir 1 2 3 1 2 3 Dans la molécule de glycéraldéhyde, le carbone C2

Des protéines, de la chiralité et des acides aminés (Alain Bruyère groupe Béna février 2011) (En bleu extraits de documents Wikipedia) (Voir aussi article de Wikipedia De la Chiralité et De l’origine de la vie) Protéines 1. Une protéine est une macromolécule biologique composée d’une ou plusieurs chaînes d'acides aminés liés entre elles par des liaisons peptidiques. a. une liaison peptidique est une liaison covalente formée entre un atome de carbone d'un acide aminé et un atome d'azote

Propriétés générales B. Liaisons peptidiques C. Classification et caractéristiques D. Propriétés acido-basiques E. Notes sur la nomenclature 2. Activité optique A. Classification empirique B. Configuration absolue autour d’un centre asymétrique C. Chiralité et biochimie 2. Acides aminés ‘’non standard’’ A. Dérivés d’acides aminés dans les protéines B. Rôles particuliers des acides aminés 1 ACIDES AMINES DES PROTEINES Toutes les protéines sont formées de 20 acides aminés ‘’standard’’. Ces substances

configuration 1. Atome de carbone asymétrique : Définition : On appelle atome de carbone asymétrique (noté C ∗) un atome de carbone lié à quatre atomes ou groupes d'atomes différents. La molécule de butan-2-ol possède un carbone asymétrique   2. Chiralité – énantiomères Définition : Un objet qui n'est pas superposable à son image dans un miroir plan est chiral. Dans le cas contraire, il est achiral. Remarque :     Une molécule possédant un unique atome de carbone asymétrique est chirale.    

3 Masse molaire, composition centésimale et formule brute 6.4 Constantes physiques 6.5 Caractérisation chimique 6.6 Méthodes spectroscopiques 137 138 139 142 145 146 147 CHAPITRE 3 • LA STÉRÉOISOMÉRIE 3.1 La chiralité : notion d’énantiomérie 3.2 Les conséquences de la chiralité 3.3 La configuration absolue 47 48 53 57 V Cours de Chimie organique de Paul Arnaud (Brigitte Jamart, Jacques Bodiguel, Nicolas Brosse), © Dunod Editeur, 2009. Chimie organique TABLE DES MATIÈRES CHAPITRE

structures ne sont pas stéréoisomères des conformation, alors elles sont stéréoisomères de configuration. 1) Enantiomères a) Qu'est-ce que la chiralité? Un objet est dit chiral s'il n'est pas superposable à son image dans un miroir plan. Dans le cas contraire, il est dit achiral.(c'est le cas d'un objet présentant un élément de symétrie) p 90 méthode 2 chiralité: du grec kheir, qui signifie main. La main est un objet chiral. b) Atome de carbone asymétrique Un atome de carbone asymétrique est un

Exercices Page 23 Page 30 Page 36 Correction rapide des exercices de Chimie G Page 39 Introduction à la Chimie Organique Page 42 Chapitre n° 3 : Notions élémentaires de chimie organique - Cours : Représentation spatiale des molécules Cours : Chiralité, isomérie et carbone asymétrique Cours : Effets inductifs et mésomères Cours : Configuration absolue des carbones asymétriques Cours : Fonctions monovalentes Exercices Correction rapide des exercices de Chimie O 3 Page 45 Page 49 Page 52 Page

représentation à une autre : Cram, Newman, Fischer Comprendre pourquoi certaines conformations sont plus stables que d’autres Conformations du cyclohexane et dérivés substitués : représentation, stabilités Comprendre ce qu’est un pouvoir rotatoire et la chiralité Savoir reconnaître un composé optiquement actif Détermination de la configuration absolue d’un atome de carbone, Cahn, Ingold, Prelog S’entrainer à représenter le même énantiomère sous deux angles de vision différents en Cram (conformères ≠ énantiomères)