Cystéine

Oxydation des AG et des LDL ( facteur déclenchant dans l’athérosclérose. -Avec les protéines : -L’ion nitrosonium induit une nitrosylation : +++ cystéine et méthionine. -Le peroxynitrite induit une nitration : thyrosine. -Différents AA attaqués. ( Nitrosylation. -ion nitrosonium attaque des résidus Thiol retrouvé au niveau de la cystéine ou méthionine donc SH ( SNO. -auto oxydation : NO en concentration élevée + O2 ( NO s’auto oxyde et donne l’ion nitrosonium qui modifie des protéines

est repérable par RMN du proton à 5,33 ppm. L’obtention de la structure commune de la banque nécessite une réaction d’acétalation de la fonction aldéhyde en présence de cystéine hydrochlorée. Schéma 4 : Réaction d’acétalation à partir du chlorométhylé en C18 dérivé du benzaldéhyde et de la cystéine hydrochlorée Cette dernière réaction ne conduit pas au produit attendu, puisque nous isolons uniquement le produit de départ. Cependant, la réaction modèle du couplage

Licence STE – Biochimie 1 : Les protéines - 1 - Nom Abréviations Nom Abréviations alanine Ala A leucine Leu L arginine Arg R lysine Lys K asparagine Asn N méthionine Met M acide aspartique Asp D phénylalanine Phe F cystéine Cys C proline Pro P acide glutamique Glu E sérine Ser S glutamine Gln Q thréonine Thr T glycine Gly G tryptophane Trp W histidine His H tyrosine Tyr Y isoleucine Ile I valine Val V Asp ou Asn Glu ou Gln inconnu

Phototrophic oxidation Phototrophic oxidation Oxidation forme exemples -2 0 +2 +4 +6 S2S0 S2O4 SO32SO42- sulfides, mercaptans soufre élémentaire hyposulfite sulfite sulfate Acides aminés = cystéine, méthionine (-SH) DMSO DMS Désulfuration Cystéine + H2O serine + H2S desulfhydrase Oxidation aérobie H2S + 0.5O2 chémolithotrophes S0 + H2O Bactéries filamenteuses microaerophiles Beggiatoa, Thioploca, Thiothrix, Thermothrix Beggiatoa Non acidophiles

que thiols et alcools soient € semblable au point d’être considérés comme des isostères. Cystéine/ Cystine est capital dans les organismes vivants. La cystéine est un acide aminé sur lequel se trouve une fonction thiol à une extrémité: Schéma 13 a Le système thiol-disulfure comporte deux fonctions thiols: Schéma 13 b Lors de son oxydation, il y a formation d’un pont disulfure. En effet, les deux cystéines sont oxydées en se polymérisant pour former la cystine: Schéma 13 c Le deuxième rôle du couple

(Ala) A UAU Thyrosine (Tyr) UAC Thyrosine (Tyr) UAA STOP UAG STOP CAU Histidine (His) CAC Histidine (His) CAA Glutamine (Gln) CAG Glutamine (Gln) AAU Asparagine (Asn) AAC Asparagine (Asn) AAA Lysine (Lys) AAG Lysine (Lys) G UGU Cystéine (Cys) UGC Cystéine (Cys) UGA STOP UGG Tryptophane (Trp) CGU Arginine (Arg) CGC Arginine (Arg) CGA Arginine (Arg) CGG Arginine (Arg) AGU Sérine (Ser) AGC Sérine (Ser) AGA Arginine (Arg) AGG Arginine (Arg) U C A G Evaluation UUCPhénylalanine(Phe) UUA

autres et nous mener jusqu'au larmoiement. Une première réaction a lieu entre une enzyme présente dans la vacuole, l'alliinase et un précurseur du facteur lacrymogène contenu dans le cytoplasme. Ce précurseur, est également appelé 1-propényl-L-cystéine-sulfoxyde. L'alliinase, libérée de la vacuole va catalyser l'hydrolyse (en présence d'eau) du précurseur. De cette réaction le précurseur se transformera en trois produits : un peu d'ammoniac (NH3), de l'acide propénylsulfénique (C3H6OS), ainsi que

Met Phe P S T W Y V Pro Ser Thr Trp Tyr Val 12 ACIDES AMINES ALIPHATIQUES Glycocolle AA Ramifiés 13 ACIDES AMINES HYDROXYLES AA Aromatique 14 ACIDES AMINES SOUFRES 15 CYSTINE : produit de déshydrogénation de deux cystéines CYSTEINE2 x HS CH2 CH COOH NH2 METHIONINE CH3 S CH2 CH2 CH COOH COOH CH CH2 S S CH2 NH2 Pont Disulfure NH2 CH COOH NH2 16 ACIDES AMINES DICARBOXYLIQUES ET LEURS AMIDES 17 ACIDES AMINES DIBASIQUES Noyau Imidazole Groupement

légumes). I) Classification des protéines Les protéines sont constituées de plusieurs centaines d'acides aminés. Dans l'alimentation courante, on retrouve 20 acides aminés dont 8 sont essentiels pour l'adulte: -Méthionine -Phénylalanine -Cystéine -Leucine -Isoleucine -Tryptophane -Valine -Thréonine Les liaisons peptidiques permettent d'associer les acides aminés. II) Structure des protéines La structure primaire est une simple chaine linéaire d'acides aminés. Dans

dans les shampooings Composés azotés Amines Amides Acides aminés Collagène Elastine Kératine Guanine Triéthanolamine- émulsionnant Sur graissant, épaississant, shampooing Substance actives. Tyrosine- produits solaire (augmente le mélanine). Cystéine et cystine- lotion capillaire (chutes de cheveux, ongles) Hydratant de surface Hydratant, restructurant, antirides Fortifiant, restructurant, lotions capillaires Nacrant, protecteur solaire Hydrocarbures Minéraux Animaux Huiles minérales, vaseline