Thréonine

hétérocycle indole N H * Seul isomère rencontré dans les protéines. 12 1 • Aminoacides, peptides et protéines Tableau 1.2 AMINOACIDE Nom Abréviations CHAÎNE LATÉRALE Groupe fonctionnel CH 2 OH Modèle moléculaire Sérine Ser, S Thréonine* Thr, T H C CH3 OH CH 2 Tyrosine Tyr, Y OH Cystéine Cys, C CH 2 SH CH 2 Asparagine Asn, N O C N NH2 CH 2 Glutamine Gln, Q O CH 2 C N NH2 * Seul isomère rencontré dans les protéines. H + H Cystéine

(cet atome de carbone n’a que des liaisons simples) lié à 4 atomes ou groupes d’atomes différents. A compléter : Rechercher la présence de C* dans les molécules suivantes. (Indication : une molécule peut comporter plusieurs C*) Glycine O Alanine O Thréonine O CH2-C CH3-C*H-C CH3-C*H-C*HOH OH OH HO NH2 NH2 NH2 Pas de C* Page 2 sur 9 CHIMIE – PREMIERE PARTIE - ESSENTIEL Niveau TST2S Définitions : Une molécule est chirale si elle n’est pas superposable à son image dans un miroir. Une molécule qui

7,0 mg Vitamine E 0,513 mg Vitamine K 0,015 mg Acides aminés Arginine 41 mg Cystine 13 mg Histidine 15 mg Isoleucine 43 mg Leucine 42 mg Lysine 47 mg Méthionine 8 mg Phénylalanine 31 mg Thréonine 36 mg Tryptophane 10 mg Tyrosine 16 mg Valine 40 mg Acides gras Acide myristique 0.300 mg Acide palmitique 35 mg Acide stéarique 2,6 mg Acide oléique 3,2 mg Acide 11-eicosénoïque 0,600 mg Acide linoléique

chimiques (ou groupes fonctionnels) ▪ définies par des hétéroatomes ▪ confèrent à la chaîne carbonée des propriétés chimiques spécifiques groupe hydroxyle –OH (alcool) groupe amine –NH2 (basique) (atomes différents de C ou H) Thréonine (un acide aminé naturel) groupe carboxyle –COOH (acide) Chimie du carbone Chimie du carbone ▸ liaisons C–C ▸ chaînes carbonées ▸ fonctions chimiques (ou groupes fonctionnels) les hétéroatomes N et O les hétéroatomes N et O ▸

constitution des protéines, huit ne peuvent pas être synthétisés par l'organisme et doivent obligatoirement être apportés par l'alimentation. Ce sont les acides aminés essentiels (indispensables) : isoleucine, leucine, lysine, méthionine, phénylalanine, thréonine, tryptophane et valine. Les protéines d'origine végétale n'ont pas la même valeur biologique que celles d'origine animale. Elles ne possèdent pas les mêmes teneurs en acides aminés essentiels. Ainsi, le maïs n'a pas la même valeur nutritionnelle

molécule de glucagon ALA : alanine - ARG : arginine - ASN : asparagine - ASP : asparagine - GLN : glutamine - GLY : glycine ou glycocolle - HIS : histidine - LEU : leucine - LYS : lysine - MET : méthionine - PHE : phénylalanine - SER : sérine - THR : thréonine - TRP : tryptophane - TYR : tyrosine - VAL : valine - • C'est un polypeptide de PM = 3482 (poids moléculaire), formé par une succession de 29 acides aminés. La glucagonémie ou taux de glucagon sanguin est en général inférieure à 50 mol.L-1. Une

cis élimination de mannoses élimination de mannoses addition de NAcGlc addition de galactose ou d’acide sialique sulfatation sortie médian trans oligosaccharides complexes O-glycosylation des protéines Groupements OH (sérine et thréonine) Compartiments médian et trans de l’appareil de Golgi Protéines du RE et protéoglycanes nucléotide-sucre (ex : UDP-Gal) UMP UMP P cytosol lumière appareil de Golgi O-galactosyl-transférase Gal P UDP UDP-Gal Maturation protéolytique

5-f]quinoxaline 2-amino-3,7,8-diméthylimidazo-[4,5-f]quinoxaline MeIQ IQx MeIQx 4-MeIQx 4,8-DiMeIQx 7,8-DiMeIQx Source Extrait de bœuf, poisson grillé, œufs frits Poisson grillé, porc, café grillé Créatine, porc, bœuf Thréonine, créatinine et glucose, poisson, porc, bœuf Thréonine, créatine et glucose, poisson, porc R' R Me N NH2 N N R' = H , R = ϕ PhIP R' = H , R = ϕ-OH 4'-OH-PhIP R' = H , R = Me DMIP R' = Me , R = Me TMIP Figure 15: Structures d’amines hétérocycliques de la

% de la molécule. 1 2 N-glycosylation : addition de glucides au niveau de l’amine d’un acide aminé asparagine (Asn) des chaînes peptidiques. O-glycosylation : addition de glucides au niveau de l’hydroxyle des acides aminés sérine (Ser) et thréonine (Thr) des chaînes peptidiques. C. LARCHER 1.2.2- Osides – Page 9 / 10 – O-glycosylation N-glycosylation Figure 11 : schématisation des liaisons présentes dans les glycoprotéines Dans les associations avec les protéines, on distingue

chiral. Br H COOH H HO H OH H3C CH3 H COOH CH3 H H HO H CH3 Br Cl H 6.C Représentée ci-dessous est la thréonine, un acide aminé. Faites la projection de Fischer correspondante de la thréonine et indiquez sur celle-ci la configuration des carbones asymétriques. O H OH CH3 HO H NH2 1 2 3 4 Donnez les projections de Fischer des trois autres stéréoisomères de la thréonine accompagnées des configurations de chacun des carbones. Par la suite identifiez leur relation. 6.D Quelles sont