Anhydride d'acide

TP. Contrôle de la synthèse d’un ester par changement de réactif : hémisynthèse de l’aspirine à partir d’un anhydride d’acide (doc.D2) Objectifs Réaliser au laboratoire l’hémisynthèse d’un médicament, l’aspirine. Identifier le produit obtenu par chromatographie couche mince. Montrer que par le choix d’un réactif approprié, il est possible d’améliorer le rendement d’une transformation. Présentation de la démarche L'aspirine est un médicament, anti-pyrétique, anti-inflammatoire et analgésique

La transformation chimique : Le paracétamol est synthétisé au laboratoire à partir d’anhydride éthanoïque et de 4‑aminophénol. L’équation associée à la réaction s’écrit : Réflexions préalables : Les amines réagissent avec les anhydrides d’acide pour conduire à des amides. La transformation associée à cette réaction est rapide et totale. L’acylation directe d’une amine par un acide carboxylique est difficile à réaliser. En effet, la réaction acide-base entre l’acide et l’amine conduit

4‑aminophénol. L’équation associée à la réaction s’écrit : NH2OHOOOCCH3CH3COCH3COHOCH3CNHOH++4-aminophénolanhydride éthanoïqueparacétamolacide éthanoïqueNH2OHOOOCCH3CH3COCH3COHOCH3CNH OH++4-aminophénol anhydride éthanoïqueparacétamolacide éthanoïqueRéflexions préalables : Les amines réagissent avec les anhydrides d’acide pour conduire à des amides. La transformation associée à cette réaction est rapide et totale. L’acylation directe d’une amine par un acide carboxylique est difficile à réaliser. En effet, la

d´eriv´es d’acides cyclocarboxyliques, on remplace la terminaison ”xylique” par ”nyle”. Anhydrides d’acide : Les anhydrides d’acide ont pour formule semi-d´evelopp´ee (R-CO)2 O ou (R-CO)-O-(CR’O). Un anhydride d’acide r´esulte de l’´elimination d’une mol´ecule d’eau entre deux mol´ecules d’acide carboxylique : R-COOH + R’-COOH = (RCO)-O-(R’CO) + H2 O. R = R’ Exemple : l’anhydride ´ethano¨ıque (anhydride ac´etique) : 2CH3 COOH = CH3 -CO-O-CO-CH3 + H2 O soit 2 acides ´ethano¨ıques = anhydride ´ethano¨ıque

l’anion acétylsalicylate. Il est obtenu par acétylation de l’acide salicylique. But du TP :Formation de l’aspirine par la réaction d’acylation d’acide salicylique.Partie Théorique :Acylation : En chimie organique les réactions d’introduction d’un acyle dans le composé organique s’appellent acylation. Les acyles sont des restes des molécules d’acides oxygénés formé par l’arrachement d’hydroxyle. Exemple :AcideAcyleNom d’acyle Acétique -CH3-C=O 0AcétyleL’acylation peut avoir le but double :

........................................................................ 16 http://physiquechimie.ecoles.officelive.com | Serigne Abdou Wahab Diop – Lycée Limamou Laye 2 Les alcools 3. 4. 5. III. 1. 2. 3. 4. 5. Obtention des anhydrides d'acide ......................................................................................... 17 Obtention des chlorures d'acyle ............................................................................................ 18 Passage à l'amide .

transformation totale, on change le réactif. 2. Formation d’un ester à partir d’un anhydride d’acide O R C + R C OH O R R C O C O anhydride d’acide alcool ester acide carboxylique O R R C O C O eau OH O + H2O acide carboxylique anhydride d’acide O + R' O H R C OR' + R C O OH O Groupe caractéristique anhydride : C O O C 3. Application : synthèse de l’aspirine COOH + OH CH3 C O anhydride éthanoïque O CH3 C O O C O COOH + CH3 CH3 C OH O acide salicylique acide

fiches de toxicité des composés suivants et compléter le tableau de données : 4aminophénol anhydride éthanoïque acide éthanoïque. Composé Aspect à 25°C et sous 105 Pa (1 bar) Risques Solubilité dans l’eau Température de fusion Température d'ébullition Masse molaire en g.mol-1 4aminophénol solide blanc Nocif par contact, inhalation et ingestion 8 g.L-1 à 20°C 33 g.L-1 à 60°C 85 g.L-1 à 100°C 186 °C 109 Anhydride éthanoïque Liquide incolore Densité: 1,08 Corrosif, inflammable, irritant réagit avec

Solubilité ml/100 ml dans l'eau à 25 °C : 8.5 Anhydride sulfureux et sulfites dans les aliments 2 Sels de l’acide sulfureux H2SO3 qui donnent les anions SO32Sels formés: Généralement avec le Sodium, le Potassium, le Calcium  Sulfites de sodium(E221):Na2HSO3  Sulfite de Calcium(E226):CaSO4 Anhydride sulfureux et sulfites dans les aliments 3 Les sulfites sont utilisé:  En industrie chimique pour la synthèse d’acide sulfurique En industrie agroalimentaire pour la désinfection

de priorité. Classe Formule* Préfixe : groupe secondaire Suffixe : groupe principal Acides carboxyliques Acides sulfoniques -COOH -(C)OOH -SO3H CarboxySulfo- acide ... carboxylique acide ... oïque acide ... sulfonique Anhydrides d’acides R-COOOC-R - anhydride d’acide ... Esters -COOR -(C)OOR R-oxycarbonyl- ... carboxylate de R ... oate de R Halogénures d’acyles -CO-halogène -(C)O-halogène Halogénoformyl- halogénure de ...carbonyle halogénure de ...oyle Amides -CO-NH2 -(C)O-NH2