Cétone

THÉORIQUE : DIBENZYLIDENEACETONE (En anglais CINNAMON) Formule brute C17H14O solide jaune 2 Université Ibn Khaldoun de Tiaret TP N° 01 : Préparation de la dibenzylideneacetone Chimie Organique Approfondie (Sec 131) Fonction : Cétone ( R-CO-R') Masse molaire : 234,3 g.mol-1 T d'ébullition : Se décompose avant de bouillir T de fusion : 113 °C Densité : Indice de réfraction : Solubilité à 20°C éthanol : légèrement soluble éther : soluble acide acétique : soluble eau

porteurs de fonctions alcools (alcool secondaire, alcool primaire) d’une fonction aldéhyde ou cétonique (fonction carbonylique) parfois d’une fonction acide ou aminée. Au total, il s’agit d’aldéhyde ou de cétone polyhydroxylées car un carbone est porteur soit d’un aldéhyde soit d’une cétone, tous les autres étant porteurs de fonctions alcools. Composition des glucides : a) le glucose : C'est la principale source d'énergie de la cellule. La cellule fait entrer le glucose dans son

concentré et à chaud en milieu acide 14 L2 S3, Chimie Organique OR3 R1 2011-2012 R3 R1 MnO4 R3 + O R2 H2O R4 R2 R4 H concentré chaud R3 R3 H MnO4 R2 + O H 2O R4 cétones O O cétone 2 4 R concentré chaud R aldéhyde HO acide carboxylique O R2 b) Ozonolyse 1) O3 O 2) réducteur (H) + O (H) O O O Sans réducteur, l'aldéhyde obtenu est suroxydé en acide carboxylique

Tableau 1 selon l’ordre de priorité - On choisit comme groupe principal celui qui se trouve le plus haut dans le Tableau 1. Il est désigné par le suffixe correspondant. - Tous les autres groupes sont désignés par des préfixes. O Fonction pricipale : cétone, terminaison one. Chaîne pricipale : celle portant la fct principale, 6 C hex. Numérotation : 2 Nom : hexan-2-one NB : les halogènes ne sont jamais prioritaires, ils sont toujours désignés par des préfixes. Br F Cl fluoro chloro Br I 2-bromo-3-chloropentane

deux types de bases : - Bases à 6 sommets pyrimidiques : Cycle pyrimidique (N a une structure imine). * Exemple : Uracile (dérivé) : Elle a deux fonctions cétones qui encadre un carbone d’azote La double liaison disparaît. Cet azote a une structure amine secondaire. Remarque : S’il y a deux fonctions cétones sur de l’ARN c’est de l’uracile. * Autres bases : Thymine (sur l’ADN) Cytosine (fonction amine primaire et une fonction amine secondaire)

benzaldéhyde possède une odeur d'amande amère. (il est utilisé comme arôme dans la frangipane) L'apparition d'un précipité orange après addition de 2,4 DNPH permet de mettre en évidence la présence du groupement carbonyle C=O (fonction aldéhyde ou cétone). A réviser : groupes et fonctions correspondantes (voir Présentation dans cahier de texte) II. Oxydation du benzaldéhyde en acide benzoïque par le dioxygène de l'air Mettre dans une coupelle une goutte de benzaldéhyde à l'aide d'un tube de verre

forte Liaison C – NH 3100 – 3500 Bande simple forte Liaison O – H acide carboxylique 2500- 3200 Bande forte à moyenne, large Liaison C – H 2800- 3000 Bande forte Liaison C = O avec N voisin 1660 – 1685 Bande forte et fine Liaison C = O aldéhyde et cétone 1650-1730 Bande forte et fine Liaison C = O acide carboxylique 1680-1710 Bande forte et fine Liaison C = C 1640- 1680 Bande moyenne Masse volumique de la solution d’acide glyoxylique à 50 % en masse : ρ = 1,3  g.mL Valeurs d’électronégativité de quelques

750-700 C - Br 600-500 C-I 500 4 C=O √ C = O ( ± 10 cm- 1) ; forte Autres bandes et remarques ------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------- Cétones cycliques Cétones " 1675 " " conjuguées O O 1735-40 1715 O 1780 1815 O ArCOR α halogénées 1690 1740-1720 1715 --------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------

une fonction cétone. ❏ c. L’aspirine possède deux fonctions acide carboxylique. ❏ d. Les trois antalgiques possèdent au moins une fonction acide carboxylique. ❏ e. Les trois antalgiques possèdent au moins une fonction cétone. ❏ f. Aucun des trois antalgiques ne possède de fonction cétone. 2 Le fructose est représenté ci-contre. Parmi les affirmations suivantes, lesquelles sont correctes ? ❏ a. Le fructose possède une fonction aldéhyde. ❏ b. Le fructose possède une fonction cétone. ❏ c. Le fructose

est très complexe. En effet, elles peuvent renfermer jusqu’à plusieurs centaines de molécules différentes,chacune ayant des propriétés particulières. Les molécules des huiles essentielles peuvent être classées en familles : terpènes, aldhéhydes, cétones, phénol, lactones, esters, … sont quelques exemples des composants que l'on retrouve dans les huiles essentielles. Ces molécules agissent en synergie, ce qui explique l’efficacité et la polyvalence des huiles essentielles. 2)Différents types d'extractions: