Diol

nombreuses synthèses. Il réagit en O Voir chap. 9, § 9.2.2.a effet facilement [p. 372] avec les composés à hydrogène labile : CH2 + A—H CH2 A—CH2 —CH2 —OH O En particulier son hydrolyse donne le « glycol éthylénique » (éthane-1,2-diol) dont 50 % est utilisé à la fabrication des textiles polyesters. L’oxyde de propène (également appelé « oxyde de propylène ») présente des possibilités analogues. c) Chloration Elle fournit, par addition, substitution et éventuellement craquage

position du OH sera indiquée par le plus petit numéro possible. On ajoutera les suffixes diol, triol au nom si la molécule contient plusieurs fonctions alcools. OH CH3 CH CH2 CH3 butan-2-ol alcool Cl CH3 C Cl CH2 OH CH CH3 4,4-dichloropentan-2-ol Priorité à la fonction alcool. alcool CH3 CH CH CH2OH but-2-én-1-ol alcool OH CH3 CH CH CH3 CH2 CH2 OH CH CH3 3-méthylheptane-2,6-diol  On garde le e de l’alcane lorsqu’il est suivi d’une consonne. Aldéhydes

produits testés sont présentés dans des flacons en verre teinté et des mouillettes blanches y seront trempées sous la hotte, pour ensuite les présenter aux sujets. Les substances en flacons sont composées d’eau neutre, plate et inodore, de 96.9% propane diol et de substances odorantes. Tous les flacons sont préalablement stockés sous hotte et y resteront tout le long de la séance. 2. Présentation des conditions pratiques. - Où ? La séance a eu lieu au lycée Jean Rostand dans la salle S332, l'éclairage

On en déduit un lien étroit entre le tabagisme et la survenance de cancer. 2)Les effets du benzopyrène sur l'information génétique Lorsque la fumée est inspirée, le benzopyrène est absorbé par les cellules pulmonaires pour devenir le benzopyrène-diol-époxyde (BPDE). Dans le troisième graphique du document 4, le pourcentage de souris présentant une tumeur augmente lorsque la dose journalière de benzopyrène augmente. Avec une dose journalière à 10^-1mg, un taux de 20% de souris présente une tumeur

butanol O H éthanol H butan-2-ol O H O propan-1-ol O H pentan-1-ol H propan-2-ol, isopropanol O H pentan-2-ol Tatibouët Arnaud 12 butane-1,2-diol Cl O Br pentane-1,3,5-triol H H O Quelle configuration? 5-bromo-2-chloropentane-1,3-diol Tatibouët Arnaud 13 3 types d’halogènes et d’alcools sur une structure Alcool / halogènes primaires : C X H2 Alcool / halogènes secondaires : HC X Alcool / halogènes tertiaires

plus un aldéhyde mais une cétone. € 4.2 Polyols: Plusieurs groupements hydroxyles sont portés par des carbones saturés différents: R- CH (OH) -CH2- CH (OH) -R’ (diol ou encore β Glycol). Exemple: Un ribose dans l’ARN est une molécule de sucre appartenant aux pentoses car doté de 5 carbones: Ribose sous sa forme linéaire: Schéma 3 € Diol: Exemple: L’éthylène glycol qui est un α Glycol: CH2 (OH) - CH2 (OH). Les propriétés chimiques sont les mêmes que celles des monoalcools sauf qu’il y a α deux sites

- milieu liquide empirique glucosé - 2 voix métaboliques antagonistes sont recherchés La voie des acides mixtes (test RM): dégradation du glucose pour aboutir aux acides mixtes de courtes chaines  (rouge RM+ , jaune RM -) La voie du butane-diol (test VP) : En milieu basique (quelques gouttes de NAOH + quelques gouttes d'un naphtol, les acetoïnes) VP+ : coloration rose ou rouge Mannitol Mobilité : - semi solide semi liquide (faible quantité agar agar) Source de Carbone : Mannitol

O + 2 R cétone OH (H ) H hémiacétal R1 R2 OR2 R1 H HO O + H2O C HO 2 R O éthane-1,2-diol Eau à éliminer Les (a)cétals constituent un groupe protecteur de la fonction aldéhyde ou cétone puisque l’on peut régénérer ces derniers par hydrolyse acide : R H H2O C O ∆ + alcool ou diol H (ou R) Rappel : Les (a)cétals sont stables en milieu aqueux neutre ou basique. 3. Création de la liaison C-S. Thioacétals ou thiocétals

principale - famille suffixe : - fonction principale méth- éth- prop- but- pent- hex- hept- oct- non- déc- chaîne carbonée : -ane, -ène, yne substituants alkyle : -yl ( -méthyl, -éthyl, -propyl etc ) composé aliphatique : cycloalcool : -ol, -diol, -triol amines tertiaires symétriques : tri-(substituants alkyle)-amine amines mixtes : N-… N-… …amine aminobenzène : -aniline aldéhydes : -al cétones : -one acide carboxylique : - aliphatique : acide ... -oïque CHIMIE ORGANIQUE !7

[pic][pic] [pic] [pic] [pic] [pic] [pic] [pic] Hexane ; 2-méthylbutan-1-ol ; propan-1-ol ; chlorocyclohexane ; butanal ; acide propanoïque ; propan-1-amine ; hexan-2-one ; (Z) pent-2-ène ; butan-1,4-diol ; 1-chlorobutane