Ester

dans le tableau 1 (dont les valeurs peuvent être variables) : Tableau 1 – Principales caractéristiques des biocarburants et comparaison avec celles de l’essence et du gazole Caractéristiques Supercarburant Éthanol ETBE Gazole Huile végétale Ester méthylique d’huile de colza Masse volumique ................. (kg/m3) 748 à 762 794 745 835 à 845 916 870 à 900 Température d’ébullition .......... (°C) 30 à 190 78,3 72,8 180 à 360 Pression de vapeur Reid (1) ..... (bar) 0,7 à 0,9 1

corps. Comparer cette réaction avec celle étudiée au 1). 4) Parmi les corps, B, C, D et E quels sont ceux qui sont susceptibles de former une amide. En réagissant avec l’ammoniac. Donner le nom et la formule semi développée de l’amide. Exercice 2 Un ester E provient de l’action d’un acide carboxylique saturé A sur un mono alcool saturé B. a) B peut-être obtenu par hydratation de 2,8g d’alcène produit 3,7g de mono alcool. En déduire la formule brute de B puis les formules semi développées et les noms

Alcool + Acide  Ester + Eau Hydrolyse : Ester + Eau  Alcool + Acide Les matières plastiques 3 , caractéristique Thème : Les matériaux 5. Chap. 1 Cycle de vie des matériaux Le polyéthylène téréphtalate est thermoplastique, alors que les résines glycérophtaliques sont thermodurcissables. En étudiant le motif de chacun de ces polymères, expliquer cette différence de comportement. Le polyéthylène téréphtalate (PET) présente des chaines linéaires : le motif présente une fonction ester et ne contient

système chimique. 2.2.4. Compléter le tableau d’avancement sur l’annexe à rendre avec la copie et déterminer l’avancement quand la transformation a atteint son état d’équilibre. 2.3. Influence des conditions initiales. L’hydrolyse d’un ester est une réaction limitée. Lorsque l’état d’équilibre est atteint à 75°C, la quantité de matière d’ester non hydrolysée est égale à 3,3 × 10-2 mol. Préciser s’il reste la même quantité de matière d’ester à l’équilibre dans les conditions suivantes :

Ecrire sous la forme CxHyOz la formule brute d'un ester. 1. Quelle est la formule brute d'un ester dont la densité de vapeur est 4? 2. Ecrire toutes les formules semi développées possibles correspondant à l'ester ci-dessus. masse molaire = 29 x 4 =116g/mol formule brute : CxHyOz pourun ester ne comptant pas de liaisons double C=C : CxH2xO2 M=116 = 12x+2x+32 d'où x =6 et y= 12 ; C6H12O2 HCOO-(CH2)4-CH3 méthanoate de pentyle HCOO-CH2-CH2-CH(CH3)2 méthanoate de 3-méthylbutyle HCOO-CH2-CH(CH3)-CH2-CH3

substitutions nucléophiles très faciles sur le C==O. Cl R O à Hydrolyse : Cl R + H2O Réaction très facile et totale OH R + HCl O O Remarque : une hydrolyse n'est pas une SN1, c'est une addition suivie d'une élimination. 2) Ester Nucléophile faible O H+, Ç R' R OH R H2O + + R'—OH Réversible Pour déplacer l'équilibre, on fait la réaction en excès d'eau. O O Plus réactif lorsqu'il est catalysé par un acide et sous chauffage H

les effets donneurs augmentent le pK. L’acide benzoïque a un pKa de 4,2 2. Réactivité des acides et de leurs dérivés. Sur les schémas suivants, on voit les principaux sites réactionnels des acides et de leurs dérivés : Si X º OR, c’est un ester, X º NHmRn, c’est une amide, X º halogène, c’est un halogénure d’acide, X º OCOR, c’est un anhydride d’acide. Cas des nitriles : Les acides Page 3 sur 23 Tous les dérivés d’acide sont hydrolysés en acide Tous sont sensibles aux attaques

 Contrôle de l'évolution d'un système chimique  On peut essayer de mieux contrôler une réaction : ( par changement d'un réactif ( par l'utilisation d'un catalyseur I°) Obtention d'un ester à partir d'un anhydride d'acide 1°) Qu'est-ce qu'un anhydride d'acide ? • Un anhydride d'acide est un composé très réactif de formule générale: • Un anhydride d'acide est obtenu par déshydratation entre deux molécules d'acide carboxylique. exemple:

R'. Indiquez en dessous le nom des composés mis en œuvre. O C R OH O + + R' OH = = C R O ester R' + + H2O eau Acide carboxilique alcool 4.2. Définissez le terme « hydrolyse ». « hydrolyse » signifie décomposition par l'eau. Dans une hydrolyse basique la décomposition se fait par la forme basique de l'eau, c'est à dire par les ions hydroxyde (HO-). Quand c'est un ester que l'on décompose par de l'eau, l'hydrolyse est la réaction inverse de l'estérification. CORRIGE

8 7 6 c) 1 2 3 4 11 10 5 6 9 8 7 3 2 4 5 Ramification Page 48 du manuel 2.6 a) Hétérocyclique b) Acyclique e) Hétérocyclique c) Hétérocyclique d) Homocyclique Page 53 du manuel (exercices 2.7-2.8) 2.7 a) Alcène CH2 CH O Ester O C CH3 O HO b) Phénol Amide (secondaire) NH c) N O Aldéhyde Nitrile d) O Thiol HS NH2 Acide carboxylique OH Amine (primaire) Chimie organique 1 •  Solutions  du  chapitre  2 © 2013 Chenelière Éducation inc. 5 2