Ester

SYSTÈMES CHIMIQUES 1 Changement de réactif pour la formation d’un ester 1. Pourquoi changer de réactif ? Les réactions d’estérification et hydrolyse sont lentes, inverses l’une de l’autre et donc limitées. Pour rendre impossible la réaction inverse et avoir une transformation totale, on change le réactif. 2. Formation d’un ester à partir d’un anhydride d’acide O R C + R C OH O R R C O C O anhydride d’acide alcool ester acide carboxylique O R R C O C O eau OH O + H2O acide

peuvent être utilisées : par aménagement fonctionnel de cycle [4], ou par cyclisation [5]. Le but de cette synthèse est de synthétiser un précurseur de -butyrolactone : le 4-(4-methoxyphényl)-4-hydroxy-butanoate de méthyle. Il s’agit d’un hydroxy-ester qui intervient dans une des voies de synthèse d’une -benzyl--butyrolactones (schéma 3) possédant des propriétés médicinales. (5) Schéma 3 L’ester (5) a été synthétisé en 3 étapes : une acylation de Friedel et Craft de l'anisole (1) par l'acide

nucléofuge L, la réactivité vis à vis de la substitution décroît dans l’ordre : R R C O Cl > C O C O O R > C R'S R O > C R'O R O ~ C O > C HO NH2 R R' chlorure d’acide anhydride thioester ester acide amide O CH 11. ACIDES CARBOXYLIQUES ET DERIVES 1. Nomenclature 2. Propriétés physiques 3. Synthèse des acides 4. Les dérivés d’acides 4.1 Structures et stabilités relatives 4.2 Réactivité du groupe carboxyle 4.3 Les chlorures

 I/ ESTERIFICATION 1) Définition On appelle réaction d’estérification, la réaction entre un acide carboxylique et un alcool. Elle conduit à la formation d’un ester et de l’eau. 2) Equation de la réaction Carboxylique 3) Etude de la réaction a- Principe On introduit des volumes égaux de mélanges équimolaires d’acide éthanoïque et d’éthanol dans des tubes placés dans un bocal contenant de l’eau (un bain-marie). Le bocal

aqua (water) (and) butyrospermum parkii (shea butt | Naturelle secondaire | actif | émulsion végétale, réparateur, anti-dessèchement, anti-oxydant, protecteur | mélange sur base de beurre de karité | arachidyl propionate | Naturelle secondaire | ester gras | émollient | | argania spinosa kernel oil | Naturelle | huile végétale | conditionneur, émollient | nom vernaculaire : argan l'engouement pour cette huile est assez récent et on voit éclore de nouvelles marques basées uniquement sur son utilisation

54,6%. Bien que ce rendement soit plutôt élevé, plusieurs éléments ou sources d’erreurs peuvent expliquer ce résultat. Tout d’abord, l’estérification, durant laquelle un acide carboxylique R—COOH et un alcool R—OH se transforment pour donner un ester R—COO—R et de l’eau H2O, est une réaction réversible. En effet, une fois l’ester synthétisé, ce dernier, catalysée par les ions H[pic] de l'eau, peut se retransformer en alcool et en acide carboxylique lors du procédé inverse nommé hydrolyse. Ainsi

un'rëacteur -" fermé =as #"# ô;;'ffi'- Oo prepare un mélange réactionnel avec des concentrations en ester et.en:..ion hYdroxYle identiques et égales à cs c, la concén'tratiôn de l'ester à un temps qu'on app elle é q u ati on cin ët i qu e' différ entiell e to'*êtant 6 7P ? i"I [c=c"-l u= t de 1â réaction, écrire ltéquation tr' Question 5 Càculer le ternps t au bout duquel la concentration en ester est égale à c' Comparer c et ca ( > ou < ou < ) cL (ù 4,,81^ t 4lu\er * it.É es4L / G L*P

Terminale ST2S Des molécules pour la santé Chapitre 15 : Les esters. 1 ) Le groupe caractéristique ester. O a ) Formule générale. Les esters ont pour formule générale : où R et R’ sont des groupes alkyles. R C O R groupe carboxyle b ) Nomenclature. Le nom d’un ester est composé de deux parties : • la première correspond au nom de la chaîne carbonée provenant de l’acide avec la terminaison "oate". • la deuxième est le nom de la chaîne carbonée de l’alcool suivi de la terminaison "yle". O Chaîne

Déterminer le rendement de la synthèse par rapport au réactif limitant. Données : masses molaires atomiques :(g/mol) C=12; H=1; O=16; N=14. EXERCICE 2: 2.1. On réalise la saponification d’un ester E par une solution d’hydroxyde de sodium de concentration 1 mol.L-1. Une masse m = 8,8 g de cet ester réagit avec 100 mL de la solution d’hydroxyde de sodium. 2.1.1. Ecrire l’équation-bilan de la réaction de saponification. 2.1.2. Déterminer la masse molaire et la formule brute de l’ester E. 2

composé obtenu RCOX est un dérivé de l'acide carboxylique. • Les dérivés des acides carboxyliques sont : [pic] • La structure géométrique du groupe fonctionnel d'un dérivé d'acide carboxylique est plane. • Le nom d'un ester comporte deux parties : la première dérive du nom de l'acide carboxylique correspondant en supprimant le mot acide et en remplaçant la terminaison oïque par oate, la seconde partie désigne le nom du radicale alkyle provenant de l'alcool. Exemple