Substitution électrophile

Lors d'un mécanisme SN1, il y a inversion de Walden. C. Lors d'un mécanisme SN2, il y a inversion de Walden. D. Lors d'un mécanisme SN2, il y a racémisation si le composé de départ présente un carbone asymétrique. E. Lors d'une substitution nucléophile un centre électrophile attaque un nucléophile, et un groupe partant est remplacé par un nucléophile. QCM de chimie QCM 1 : BD QCM 2 : BE QCM 3 : B QCM 4 : AE QCM 5 : AD QCM 6 : AC QCM 7 : AD QCM 8 : CD QCM 9 : AC QCM 10 : AC QCM de chimie

Chimie Organique, pour fabriquer de puissants hallucinogènes (par pur intérêt scientifique, bien entendu), on est amené à utiliser la liaison entre un carbone et un halogène très électronégatif (comme le chlore) pour construire des molécules par substitution. Etudions cette liaison. On considère tout d’abord que la liaison C – Cl est une purement ionique A- Le moment dipolaire ionique vaut 3.2 x10-29 Coulombs. B- En Debye, le moment dipolaire vaut 9,6. C- En Debye, le moment dipolaire vaut 1. Des mesures

groupe fonctionnel, conséquences sur la réactivité. a) Polarisation : polarisation de la liaison C=O -M 2 atomes sp δ δ C O C O molécule polaire µ non nul angles de l'ordre de 120° C déficient en e = C électrophile b) Influence de la substitution sur la réactivité : H R δ1 C O δ1 > H R δ2 C O δ2 > aldéhyde δ2 > O δ3 R H méthanal δ1 δ3 C > cétone δ3 Polarisation ⇒ c) Catalyse acide des A N : C O H

rinçage à l'eau distillée, cette résine est mise en contact prolongé avec du chlorure de butylméthylimidazolium, noté [bmin]. Indiquer la nature du liquide ionique obtenu. D. Utilisation en tant que solvant pour la synthèse organique. I. Réaction de substitution nucléophile. En 1998, Seddon a décrit des alkylations d'indole dans l'hexafluorophosphate de butylméthylimidazolium, noté [bmim][PF6], en présence d'un agent alkylant et de potasse à température ambiante. Si l'indole et le chlorométhane sont utilisés

Cours de Chimie Organique Chapitre 6 : Alcanes A. Bourgeais, 2009 1 Cours de Chimie Organique Plan du cours I. PRÉSENTATION 1/ Définition 2/ Nomenclature 3/ Propriétés physiques et spectroscopiques 4/ Structure et réactivité II. RÉACTIONS DE SUBSTITUTION RADICALAIRE 1/ Halogénation d’un alcane a/ Equation de la réaction et mécanisme b/ Régiosélectivité c/ Critères de choix du dihalogène utilisé 2/ Nitration 3/ Sulfonation IV. RAFFINAGE DU PÉTROLE ; PÉTROCHIMIE 1/ Distillation : coupes pétrolières

CH3 I H3C CH3 H3C CH3 Dans l anion énolate la charge est répartie entre carbone et oxygène (mésomérie). Même si l oxygène, plus électronégatif, est un meilleur porteur de charge négative, c est le carbone qui, plus nucléophile, effectue la substitution. 4.5 Halogénation : hydrogène α remplacé par X CH3COCH3 H3C C + Br2 H2O H3C (+) O + H H C H2C H3C BrCH2COCH3 + HBr H3C O (+) H C O + H (+) H2C H H H3C H C Br Br H2C O O H H3C (-) C Br + BrH 2C O + H3O Monohalogénation

nitrique une substance agissant à la fois comme acide et comme agent de dessiccation,(déshydratation visant à éliminer autant d'eau que possible) donnant naissance à l'ion nitronium NO2+ qui joue un rôle important dans les nitrations par substitution électrophile aromatique. Ce type de réactions, dans lequel la protonation survient sur un atome d'oxygène, intervient dans énormément de réctions en chimie organique. Il est surtout utilisé pour fabriquer de nombreux explosifs, tels que le trinitrotoluène

des charges s'effectue sur un ion phénolate. La présence de deux groupements activants rend le cycle hautement réactif pour une substitution électrophile aromatique, les substituants étant ortho et para directeurs. Toutes les positions du cycle sont plus ou moins activées de la même manière et il n'y a donc pas de site privilégié dans le cas d'une substitution électrophile. Le paracétamol est le métabolite actif de l'acétanilide et de la phénacétine : le paracétamol est produit par la décomposition

Mesappariements 143 7.6 Transmission du mesappariement 144 7.7 Excision de fragment long 145 7.8 Modele Holliday 146 7.9 Coupure du double brin 147 7.10 Crossing-over 149 Partie III : Les evenements genetiques 151 Chapitre 8 : Substitutions 152 8.1 Substitution 153 8.2 Somatique, germinale 154 8.3 Faux-sens, non-sens 155 8.4 Polymorphisme Xba I de l�fapoB 156 8.5 Marqueur genetique 157 Chapitre 9 : Mutations 158 9.1 Mutation 159 9.2 Mutation Arg3500��Gln de l�fapoB-100 161 Chapitre

et hydrogène H+ (aq) selon l’équation : (CH3)3CCl () + H2O () (CH3)3COH (aq) + H+ (aq) + Cl– (aq) 14 Lors de cette réaction, il se produit une modifica- tion de groupe caractéristique. 15 La réaction mise en jeu est une réaction de substitution de l’atome de chlore par un groupe hydroxyle. Reconnaissance de groupes caractéristiques (p. 282) 1 a. Acide 2-méthylpropanoïque : groupe carboxyle d. Méthanoate d’éthyle : groupe et fonction ester. et fonction acide carboxylique