Substitution électrophile

carbones asymétriques… ......................................... 28 g- Nomenclature thréo-érythro… ............................................................................................. 29 Chapitre IV : Mécanismes réactionnels I. Réaction de substitution nucléophile SN (mécanisme ionique)… ..............................................32 Introduction… .......................................................................................................................... 32 Mécanisme SN1 ..

C=O est très polarisée (électronégativité de l'oxygène supérieure à celle du carbone) ce qui fait que le carbone est électrophile, et il attire donc les électrons de l'autre oxygène. Or cet autre oxygène est lui-même lié à un hydrogène, et cette liaison est aussi polarisée, donc l'électron de l'hydrogène qui s'est rapproché de l'oxygène est attiré à son tour par le carbone électrophile. Cet hydrogène devient donc très facilement mobile, d'où l'acidité du groupement carboxyle. La solubilité de l'acide

d’addition, élimination, substitution, oxydation, réduction, acide-base. Sites nucléophiles et électrophiles. Reconnaître les réactions d’aldolisation et de crotonisation Réaliser une synthèse mettant en oeuvre une aldolisation, une réduction de cétone Déterminer, à l’aide d’un tableau d’avancement, le réactif limitant dans une réaction de synthèse et en déduire le rendement de la synthèse. Distinguer les différents types de réaction parmi les additions, éliminations, substitutions, oxydations, réductions

PLAN: CHIMIE ORGANIQUE 1. Les hydrocarbures saturés. 1.1 Aliphatiques. A. Réactions chimiques. a. Oxydation. b. Déshydrogénation. c. Substitution / halogènes. 1.2 Alicycliques, monocyclique. 2. Les (hydro)carbures éthyléniques ou alcènes. 2.1 Monoéthylénique. A. Réactions chimiques. a. Addition: H2, halogène moléculaire, hydracide halogéné, H2O. b. Oxydation: O2, KMnO4 dilué, tétroxyde d’osmium (OsO4), KMnO4 concentré. 2.2 Polyènes - diènes. 3. Les carbures acétyléniques ou alcynes, monoacétylénique

2-hydroxypentanoïque Ac. 5-hydroxypentanoïque Ac. méthanoïque Ac. pentanoïque L’acide 3-cétopentanoïque a été remplacé par l’acide 2-oxopentanoïque pour pouvoir comparer l’acidité de façon plus scientifique. Question 28 : Faux ; Il s’agit d’une substitution électrophile aromatique. Question 29 : C’est une question qui ne devrait pas être posée. Elle est trop peu précise. Il faut dire les amines sont plus nucléophiles que les alcools et alors la réponse est vrai. Question 30 : Vrai ; tout dépend des conditions

des charges s'effectue sur un ion phénolate. La présence de deux groupements activants rend le cycle hautement réactif pour une substitution électrophile aromatique, les substituants étant ortho et para directeurs. Toutes les positions du cycle sont plus ou moins activées de la même manière et il n'y a donc pas de site privilégié dans le cas d'une substitution électrophile. Le paracétamol est le métabolite actif de l'acétanilide et de la phénacétine : le paracétamol est produit par la décomposition

techniques? ' groupement isocyanate. (une réaction nucélophile s'effectue entre un substrat quelconque et un réactif nucléophile. Un nucléophile est un atome ou une molécule qui présente une forte affinité pour les substances électrophiles. Un composé chimique électrophile est un composé chimique déficient en électron(s) et donc susceptible d'attirer ceux-ci, présentant une lacune électronique). Les diisocyanates les plus courants dans les mousses qui nous concernent sont le toluène diisocyanate

3-méthylhexan-3-ol : A. La réaction est une substitution nucléophile. B. Les produits se forment à une vitesse qui dépend à la fois du 3-bromo-3 méthylhexane et celle de la soude. C. La réaction va engendrer la formation d’un carbone asymétrique supplémentaire. D. Le carbone asymétrique du composé obtenu est de configuration R. E. On obtient un mélange racémique. F. Toutes les propositions précédentes sont fausses. QCM n°13 : Soit la réaction suivante de trans-addition électrophile : H3C + H CH3 Br Br

(Figure 8). OH R I+* OH R résidu tyrosyl + H+ I* I* N N I+* R + H+ R N noyau imidazole 340 SH groupement thiol I+* N S 10 I* + H+ Figure 8. Résidus susceptibles d’être iodés par substitution électrophile. III. 4. 3. Radionucléide 345 Pendant de nombreuses années, l’iode 131 a été le traceur idéal pour l’étude de la thyroïde. L’iode 125 est de plus en plus couramment utilisé. En ce qui concerne les hormones protéiques et polypeptidiques

celui de l'hydrogène. M > H 39 D'un métal à l'autre, les variations sont faibles, mais l'effet augmente du haut vers le bas du tableau périodique K > Na > Li Les groupes alkyles (R) ont un effet +I important selon le degré de substitution (accumulation). CH3 H3C C CH3 CH3 >H C CH3 H >H C CH3 H >H C H >H 2.5.3 Influence des effets inductifs sur la réactivité Exemple des acides carboxyliques Acides carboxyliques HCOOH CH3-COOH ClCH2COOH Cl3C-COOH ⇒ Acidité augmente avec l’effet