Racémique

substitué II Séparer, analyser, purifier : TP-cours Chapitre 2 : La stéréo-isomérie I La stéréo-isomérie de conformation Page 1 sur 54 1) 2) 3) L’énantiomérie La diastéréo-isomérie Dédoublement (ou résolution) d’un mélange racémique II La stéréo-isomérie de configuration Chapitre 3 : Les alcènes ; additions électrophiles et radicalaires I La liaison double C = C 1) 2) 3) 1) 2) Rappels : formule brute, structure de la liaison double (liaison sigma et liaison

Introduction à la chimie structurale. Isoméries et stéréoisoméries. Isoméries planes ; géométries stériques. Isomérie optique (chiralité, prochiralité), configuration relative et absolue (série aliphatique et cyclique), racémisation et résolution de racémiques. 4. Stéréochimie : conformations, configurations, modes de représentation ( Cram, Fisher, Newman), détermination configurations absolues. 5. La stéréoisomérie(relation d’énantiomérie et de diastéréoisomérie) Stéréochimie dynamique. Effets électroniques

+ (2R)-butan-2-ol c. L’attaque de l’eau pouvant se faire sur une face ou une autre du carbocation, on obtient au final un mélange des deux énantiomères, le (2R) et le (2S) butan-2-ol. L’attaque étant équiprobable, le mélange est un mélange racémique dépourvu d’activité optique. Cette réaction n’est donc pas stéréosélective. Chap. 7. Alcènes et polymères d. La déshydratation d’un alcool permet de reformer un alcène (cf. alcools) : H3C CH2 HC CH3 165 -H2O H3C CH CH CH3

Cet énantiomère est une substance dextrogyre, il est noté (+). L'autre énantiomère est dit lévogyre (-). Ces deux énantiomères sont aussi appelés isomères optiques. Un mélange équimolaire de deux énantiomères est optiquement inactif : il est noté racémique. ____________________________________________________________ ___________________ Licence STE – Biochimie 1 : Les glucides - 3 Remarquons que le cétotriose (dihydroxyacétone) n'a pas de carbone asymétrique et donc aucune activité optique

animaux ne fabriquent que cet énantiomère de l’acide α-aminé. L’énantiomère D doit donc être obtenu par synthèse. Pour cela, il existe deux méthodes : ̈ soit on peut obtenir sélectivement l’énantiomère que l’on recherche ; ̈ soit on synthétise le racémique et, ensuite, on sépare les deux énantiomères. Pour distinguer les énantiomères D et L, on peut utiliser la représentation de Fischer : étudions le cas d’un acide α-aminé de formule R – HC(NH2 ) – COOH. On dispose la molécule de telle sorte que le

franc¸aise) s’appliquent. ´ POMMADE CAMPHREE (10 POUR CENT – 20 POUR CENT) ´ ` La preparation satisfait a la monographie Pre´parations semi-solides pour application cutane´e, Pommades hydrophobes (0132). ´ DEFINITION Formule : Composants ´ Camphre racemique, ou D-Camphre (au choix) Vaseline blanche Cire d’abeille blanche 10,0 g 80,00 g 10,00 g ´ Quantite 20,0 g 70,00 g 10,00 g Fonction Substance active Excipient Excipient ´ ´ Referentiel Ph. Eur. Ph. Eur. Ph. Eur. Teneurs : ` ` — 9,0 pour cent a

(S)-(−) −123 342 c) Mélange racémique ; excès énantiomérique CHAP. 10 – S TÉRÉOCHIMIE Lors de synthèses organiques, il est rare de synthétiser un seul des énantiomères d’un couple. Dans de nombreux cas, la synthèse conduit à la formation de mélanges des deux énantiomères. Certaines compositions courantes sont désignées par un vocabulaire spécifique. Définition On appelle mélange racémique un mélange équimolaire de deux énantiomères. Propriété : un mélange racémique ne possède pas d’activité

plan légal car, si le brevet porte avant tout sur le principe actif, il peut aussi concerner le procédé de fabrication du principe actif, la forme ou la couleur des comprimés, une nouvelle indication … Notons qu’un isomère actif d’un principe actif racémique est considéré réglementairement comme une nouvelle molécule (directive européenne) et permet donc un nouveau brevet pour un médicament qui n’est pourtant pas réellement neuf. Le médicament générique est défini de la façon suivante : - un médicament

permet par exemple de différencier les isomères de position (ortho, méta, para) des hydrocarbures aromatiques, ainsi que les isomères cis et trans des oléfines. Dans certains cas, on peut distinguer les isomères optiques ou les isomères optiques du racémique (combinaison de deux molécules actives droite et gauche). Pour les composés minéraux, le spectre infrarouge dépendant de la symétrie des molécules, il permet souvent de retrouver le système dans lequel un composé chimique est cristallisé. Il est

les obtenir. La méthode Ia plus économique est de loin la production d'arômes dits artificiels par synthèse chimique, 84 % des ar6mes étant fabriques de cette façon (Janssens et COU., 1992). Cependant, cette méthode mène à la formation de mélanges racémiques indésirables et la demande des consommateurs pour des produits naturels ne contenant pas d'additifs ne cesse d'augmenter (Janssens et coll., 1992). Il existe donc une demande importante pour des arômes d'origine biologique qualifies de naturels