Cyclisation

nisine : Petit peptide (34 acide aminé). Actif contre les bactéries à GRAM positif. Utilisé comme conservateur alimentaire. b. Hormones hypophisaires p23 Ocytocine et Vasopressine synthètisé par la post-hypophise → établissement d'un pont S2 → cyclisation → activité biologique : Grande analogie de structure sauf deux acides aminés : Fonctions biologiques différentes Effets comportements antagonistes Bon exemple de l'influence primaire de la nature des R de tels que les acides aminés dans

Protéine, réaction spécifique, faible dose, intacte. 3- « catalyseur » seulement si on s’ intéresse à la réaction rapide. Enzyme + substrat ES -------------> Produits + enzyme 2. La double spécificité des enzymes * Exercices p 23 1- Différence de cyclisation – même formule globale CH2OH CH2OH O CH2OH CH O CH OH C C OH CH OH CH CH O CH CH OH OH C12H22O11 (= glucose C6H12O6 + fructose C6H12O6) 2- Filtrat + saccharose --> + --> présence de glucose Filtrat + maltose --> - ? absence de glucose Broyat + saccharose

2 solides, peu coûteux et permettent de mieux visualiser les molécules. La figure ci-dessous illustre les différences de réactivité auxquelles on peut s’attendre selon les différentes configurations stéréochimiques. La réaction du haut est une cyclisation au cours de laquelle un époxyde est formé par le déplacement d’un halogène dans un processus SN2. Vue en deux dimensions, la réaction est simple. La transformation de 1 en 2 est un exemple de représentation planaire d’une réaction. La stéréochimie

liaison double, mais 60 2. a. 2E, 4Z de l’hexa-2,4-diène : la liaison double C2=C3 est de configuration E, la liaison double C4=C5 est de configuration Z. b. Formule de Lewis de l’isomère 2E, 4E : H H H H C C C C C H C H H H H H 3. La cyclisation de l’hexa-2,4-diène suit un processus photochimique car elle se produit en présence de lumière. 40 1. Le E-resvératrol est transformé en Z-resvératrol par un processus photochimique, car la réaction est provoquée par l’absorption de photons de

des formes cycliques stables. Les tetroses existent en solution sous la forme ouverte. • • b-3 – Selon Haworth C’est une représentation cyclique en perspective. On a des cycles à 5 sommets (pyranoses) ou 6 sommets (furanoses) b-3-1 Cyclisation des aldoses: 1 CHO + Formation de pyranoses (C1-C5) 6 HOH2C 2 4 5 1 CHO 2 3 6 6 CH2OH O H C 2 1 5 4 3 5 4 OH O C 1 2 3 Animsim.swf CH2OH 3 + H2O 4 5 6 H CH2OH

cette pomme de terre s’allume lorsqu’elle a besoin d’eau. 7) Lexique Enzyme : protéine produite par un être vivant jouant le rôle de catalyseur biologique qui facilite une réaction chimique. Cycliser : en chimie, effectuer une cyclisation, c’est transformer une chaîne ouverte d'atomes en chaîne fermée. Catalyser : Agir comme catalyseur dans une réaction (catalyseur : Substance qui augmente la vitesse d'une réaction chimique sans paraître participer à cette réaction) Sphincter :

déplacement des électrons dans la liaison C-F. 5- Quel rôle joue l’acide trifluoroéthanoïque vis-à-vis du groupe COOH ? Quel intermédiaire est formé ? En déduire un mécanisme de formation de 7. A quel type de réaction pouvezvous rattacher cette cyclisation ? L’action sur la cétone bicyclique 7 de l’iodure de méthylmagnésium en solution dans l’éther donne un produit A qui par traitement à HCl 10% à température ambiante (TA) conduit au produit B. O MeO MeO MeO 1- CH3MgI CrO3 H2

ACIDE RIBONUCLEIQUE OU ARN Le désoxyribose (ou plus précisément le β D 2’ désoxyribose) C’est exactement la même molécule que celle vu précédemment mais il manque une fonction alcool (OH) en 2’d’où son nom. Elle possède les mêmes propriétés de cyclisation en solution aqueuse LE POLYMERE DE NUCLEOTIDES CONTENANT DU β- D 2’ DESOXYRIBOSE S’APPELLE ACIDE DESOXYRIBONUCLEIQUE OU ADN B. LA BASE Les bases peuvent être divisé en deux grandes catégories : les PURIQUES et les PYRIMIDIQUES   * Les

acide galacturonique (pectines). CH2OH OH OH HO CH2OH OH Sorbitol Autres. Acide ascorbique = Vitamine C Polyalcools = polyols Ph. Collas – UCO Bretagne Nord 4 Biochimie structurale Glucides Propriétés des oses. Cyclisation. Mise en évidence ; Nature. Le pouvoir rotatoire d'une solution de glucose évolue au cours du temps, alors que c'est en théorie une constante, au même titre que le point de fusion ou la masse moléculaire. Par ailleurs, certaines réactions

C OH H C OH C O Acide D glucuronique O N-acétyl-D-glucosamine Autres. Acide ascorbique = Vitamine C Polyalcools = polyols OH Sorbitol Ph. Collas – UCO Bretagne Nord 4 Biochimie structurale Glucides Propriétés des oses. Cyclisation. Mise en évidence ; Nature. Le pouvoir rotatoire d'une solution de glucose évolue au cours du temps, alors que c'est en théorie une constante, au même titre que le point de fusion ou la masse moléculaire. Par ailleurs, certaines réactions caractéristiques