Stéréochimie

Service Scolarité/Examens 1er cycle Montpellier Nîmes Composante : UFR Médecine Année 2009 / 2010 Glucides (Dr. M.A. Carbonneau) Définition générale et classification des oses Propriétés physico-chimique des oses Structure cyclique et stéréochimie Intérêt biologique des oses (mono- et disaccharides, polyosides, hétérosides...) Dérivés des oses (mucopolysaccharides, protéoglycanes, glycoprotéines) Introduction au métabolisme des oses (glycolyse, cycle des pentoses) Lipides (Pr. JP. Cristol)

331 332 332 333 334 339 340 343 10 Stéréochimie 1 Représentations des molécules organiques . . . . . . . . . . . . . . 1.1 Formule brute . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 1.2 Formule développée . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 1.3 Formule semi-développée . . . . . . . . . . . . . . . . . . 1.4 Représentation topologique . . . . . . . . . . . . . . . . . 1.5 Représentations planes des molécules tridimensionnelles . . 2 Stéréochimie de conformation . . . . . . . . . . .

atomes. Pour déterminer la stéréochimie de la double liaison, on classe chacun des 2 substituants d'un même carbone selon les règles de priorité de Cahn-IngoldPrelog (CIP). Si les deux substituants prioritaires et notés en numéro 1 sont du même coté de la double liaison, alors on dit que la double liaison est de stéréochimie Z (de l'allemand Zusammen qui signifie ensemble). Si les deux substituants noté en 1 ne sont pas du même coté, alors la liaison est de stéréochimie E (de l'allemand Entgegen

clone mort à l'organisme qui ne pouvant le décoder, soit l'ignorera et l 'éliminera (d'où l'inefficacité des faibles doses), soit en sera fortement perturbé (d'où la toxicité des fortes doses). Les produits naturels, par la préservation de la stereochimie et des synergies , sont seuls à pouvoir garantir l’activité biologique de la vitamine et son utilisation optimale par l 'organisme. 16 D’autre part, la promotion est faite de la possibilit é de lutter contre la malnutrition grâce à des aliments

2. Application 2 .......................................................................................................................... 64 Les acides -aminés : éléments de stéréochimie ........................................................................... 65 I. QUELQUES NOTIONS DE STEREOCHIMIE ........................................................................................... 65 1. Rappels ..........................................................................

com/LIVRES/ISBN/9782100754168.Livre?utm_source=PDF-excerpt© D un od – T ou te r ep ro du ct io n no n au to ri sé e es t u n dé lit . Table des matières 1re PARTIE CHIMIE ORGANIQUE GÉNÉRALE CHAPITRE 1 • STRUCTURE DES MOLÉCULES 3 CHAPITRE 2 • STÉRÉOCHIMIE – STÉRÉOISOMÉRIE 27 CHAPITRE 3 • STRUCTURE ÉLECTRONIQUE DES MOLÉCULES. ASPECTS ÉLECTRONIQUES DES RÉACTIONS 79 QCM DES CHAPITRES 1 À 3 130 2e PARTIE CHIMIE ORGANIQUE DESCRIPTIVE CHAPITRE 4 • ALCANES, CYCLOALCANES, ALCÈNES, ALCYNES 147 CHAPITRE

2. Application 2 .......................................................................................................................... 64 Les acides -aminés : éléments de stéréochimie ........................................................................... 65 I. QUELQUES NOTIONS DE STEREOCHIMIE ........................................................................................... 65 1. Rappels ..........................................................................

optique (chiralité, prochiralité), configuration relative et absolue (série aliphatique et cyclique), racémisation et résolution de racémiques. 4. Stéréochimie : conformations, configurations, modes de représentation ( Cram, Fisher, Newman), détermination configurations absolues. 5. La stéréoisomérie(relation d’énantiomérie et de diastéréoisomérie) Stéréochimie dynamique. Effets électroniques : inducteurs, mésomères, conjugaison, résonnace et aromaticité. Unité d'enseignement Méthodologie 3 DESSIN TECHNIQUE

systématique, cela est vrai seulement dans le cas où un nucléophile de priorité x selon les règles de Cahn Ingold Prélog dans le produit obtenu remplace un halogène ayant la même priorité x dans le réactif de départ (comme dans l’exemple ci-dessus). La stéréochimie du produit est déterminée par celle du réactif : la réaction est dite stéréospécifique. On dit que SN2 a une stéréospécificité « anti » (attaque du nucléophile à l’arrière). Vous pouvez vérifier, en écrivant le schéma réactionnel correspondant

lumière permet l’isomérisation Z/E du Z-rétinal c’est-à-dire le passage du Z-rétinal au E-rétinal. Séquence 2 – Chapitre 2 – SP12 37 © Cned - Académie en ligne Séquence 2 C him ie Le rétinal qui possède alors une stéréochimie E, peut être isomérisé à son tour en rétinal de stéréochimie Z, sous l’action d’une enzyme et le cycle peut recommencer. Cette isomérisation se fait très rapidement, d’où une cascade de réactions qui est à l’origine de l’influx nerveux transmis au cerveau par le nerf optique