Stéréochimie

téléphonique Forum Chimie DAEU B – Réf. 5682 (niveau terminale scientifique) Contenu du module Chimie générale : atomes et molécules, les équilibres acido-basiques en solution aqueuse, l’oxydo-réduction, cinétique chimique. Chimie organique : stéréochimie, alcools et polyols, amines, acides carboxyliques, acides aminés. Estérification-hydrolyse. Suivi pédagogique 8 devoirs à envoyer à la correction Tutorat téléphonique Forum 1DAEUNPX09 6/11 Ministère de l’éducation nationale NOTICE

Godard, « Chimie Organique - Une initiation », PPUR, 1995, p.237 ;  P. Arnaud, Gauthier-Villars, « Cours de chimie organique », 1966, p. 288 ;  Robert Panico et al. , « Nomenclature et terminologie en chimie organique – Classes fonctionnelles. Stéréochimie - Techniques de l'Ingénieur », 1996, p. 66 ;  Jacques Angenault, « La Chimie : dictionnaire encyclopédique », Paris, Dunod, 1995 ;  « Traité des matériaux, Volume 1, Troisième édition, Introduction à la science des matériaux », PPUR, 1999, pp

Propriétés structurales des acides aminés I.7 Rôle Biologique des acides aminés I.8 Techniques d’analyse des acides aminés Propriétés structurales et physiques des acides aminés I.6.1 Chiralité I.6.2 Absorption I.6.3 Hydrophobicité Stéréochimie - Chiralité Un carbone qui porte 4 groupements différents est un centre asymétrique ou centre chiral I.6.1 La chiralité des acides aminés - Le carbone  des AA (sauf celui de la glycine) est substitué asymétriquement car lié à 4 atomes ou

totalement substituer le sucre.(4) L’aspartame contrairement à d’autres édulcorant n’a aucun arrière goût amer, chimique ou métallique. 3 Relation Structure activité  Les propriétés édulcorantes de l’aspartame dépendent de la stéréochimie de la molécule : des quatre diastéréoisomères de l’aspartame, le LL, le LD, le DD et le DL, seul le LL possède une saveur sucrée, les autres étant amer. D’autre part, si l’ester méthylique de la phénylalanine est lié au carboxylß de l’acide

sans modifier l’ordre orthographique établi précédemment, 14 - Ajouter devant les noms associés les indices de position appropriés, les stéréodescripteurs Pour en savoir plus : http://www.acdlabs.com/iupac/nomenclature V-5 NOTIONS DE STEREOCHIMIE- ISOMERIE • Définition Isomères =même formule brute mais formule développée différente • Conséquences Propriétés chimiques et physiques différentes V 5-1 Isomères planes de constitution • Les isomères de fonction Formule

valence), symétrie non cristallographique, corrélations entre atomes liés. On parlera alors d’affinement restreint. La fonction à minimiser comporte alors des termes interdisant à la structure de ne pas trop s’écarter d’une stéréochimie idéale. Les caractéristiques de cette stéréochimie sont définies à partir d’un ensemble de structures affinées à très haute résolution. Ces restrictions seront introduites soit sous forme de restrictions stéréochimiques simples, soit en les incorporant dans une énergie

diffèrent entre eux que par la disposition relative, dans l’espace, des groupes ou atomes qui les composent, lesquels restent identiques. Il existe des stéréoisomères conformationnels et configurationnels. 1. Représentation dans l’espace La stéréochimie est l’étude des stéréoisomères. Il est donc important de connaître la représentation dans l’espace des molécules. Il coexiste plusieurs représentations. Prenons l’exemple de l’éthane. H H C H H3C H H H C H CH3 H H • La formule développée

principe, localisation, intérêts et méthodes d’étude. Le travail en groupe est basé sur des exercices d’application et sur des analyses et présentations orales par les étudiants d’articles scientifiques. X5B0100 Chimie Bioorganique - Eléments de stéréochimie, induction de chiralité. Approches de cinétique chimique et thermodynamique. – Chimie verte versus chimie de synthèse. Avantages et inconvénients des catalyseurs enzymatiques, exemples de synthèses sélectives. – Introduction à la notion de diversité

substance absorbant la lumière par la loi de Beer-Lambert : ? = ? ? ℓ[A ? ] ; • Un polarimètre mesure le pouvoir rotatoire d’une solution, qu’on lie à la concentration de la substance chirale par la loi de Biot : ? = [?] ? ℓ[A ? ] (voir cours de stéréochimie). Chaque appareil permet de mesurer une grandeur en temps réel, avec un faible intervalle entre les mesures, sans intervention de l’utilisateur. On peut très facilement les interfacer avec un ordinateur. Les méthodes physiques sont donc très

la loi de Beer-Lambert : ������ = ������ℓ������ (voir TP-cours) ; • Un polarimètre mesure le pouvoir rotatoire d’une solution, qu’on lie à la concentration de la substance chirale par la loi de Biot : ������ = [������]ℓ������ (voir TP-cours de stéréochimie). Chaque appareil permet de mesurer une grandeur en temps réel, avec un faible intervalle entre les mesures, sans intervention de l’utilisateur. On peut très facilement les interfacer avec un ordinateur. Les méthodes physiques sont donc très simples