Stéréochimie

3-(1-méthyléthyl)hexan-2-one ou 3-(méthyléthyl)hexan-2-one ou 3-isopropylhexan-2-one 3-(1,1-diméthyléthyl)heptan-2-ol ou 3-(diméthyléthyl)heptan-2-ol ou 3-tertiobutylheptan-2-ol ou 3-tert-butylheptan-2-ol 2-phénylpentane DocCours Figure 6 : Stéréochimie Chimie Organique partie I 3/9 Deux stéréoisomères ont la même formule développée plane, mais diffèrent par l’arrangement tridimensionnel des atomes. Stéréoisomérie de conformation (conformérie) même molécule Libre rotation des liaisons

Correction des exercices TD CO2 - Introduction à la chimie organique – Stéréochimie de conformation – Correction des exercices d’applications Représentations planes de structures tridimensionnelles 1  De la représentation de Cram à la représentation de Newman Conformations des molécules linéaires 3  Analyse conformationnelle de la molécule de propane 1. Conformations particulières du propane Il n’existe que deux conformations particulières pour le propane :

| |Le rétinol peut être oxydé en rétinal par un oxydant chimiosélectif comme le réactif de Dess-Martin. Le rétinal possède une stéréochimie (E). Il peut | |être isomérisé en néorétinal de stéréochimie (Z), au niveau de la 3ème double liaison conjuguée, sous l’action d’une enzyme de la famille des isomérases.| |2ème étape : Formation de la (Z)-rhodopsine

dessin des liaisons. dans le plan en avant du plan en arrière du plan stéréochimie non définie trait simple trait gras trait pointillé. trait ondulé Le dessin suivant représente l'un des stéréoisomères du 2, 3-diméthylbutane en utilisant la représentation perspective (A) et la représentation de Cram (B). Exemple : une molécule de 5-méthyl-2-isopropylcyclohexanol est représentée sur le dessin (I) sans référence à la stéréochimie des groupes liés au cycle cyclohexanique. Le () menthol est l'un des

l’anion avant le cation ? Exercice 8 - rappel de stéréochimie L’hydrogénation du dibenzo-[18]-crown-6 donne le dicyclohexyl-[18]-crown-6. a) représenter le dicyclohexyl-[18]-crown-6 et indiquer les carbones asymétrique. b) représenter les 5 diastéréoisomères du dicyclohexyl-[18]-crown-6. c) nommer tous les diastereomères du dicyclohexyl-[18]-crown-6 avec la nomenclature vue en cours (i.e. cis-syn-cis, etc.) 3 Exercice 9 - stéréochimie et géométrie Parmi les 5 diastéréoisomères du dicyclohexyl-[18]-crown-6

liaison double C=C Chimie du carbone Chimie du carbone ▸ liaisons C–C ▸ chaînes carbonées remarque cette formule 2D : ▪ représente correctement la connectivité entre les atomes ▪ ne représente pas fidèlement la structure 3D (stéréochimie) Chimie du carbone Chimie du carbone ▸ liaisons C–C ▸ chaînes carbonées une structure 3D possible une autre structure 3D possible Chimie du carbone Chimie du carbone ▸ liaisons C–C ▸ chaînes carbonées remarque on simplifie

tértiaire, secondaire encombré - Stabilité des carbones (+Is) 33 c. Conséquences sur la stéréochimie Stéréochimie La réaction n’est pas stéréospécifique (énantiospécifique) Mécanisme SN2 a. Définition b. Paramètres influençant la réaction : Favorisée par : - Bonn nucléophile : CN- ; OH- ; RO-… - Bon nucléofuge : I - RX primaire, secondaire encombré c. Conséquences sur la stéréochimie Stéréochimie La réaction est stéréospécifique (énantiospécifique) IV. Réaction d’élimination Introduction

chlorobufame ; en déduire sa masse molaire.3. Structure électronique et règle de l’Octet.a. Écrire la formule électronique de tous les atomes présents dans cette molécule.b. Vérifier que tous ces atomes respectent la règle de l’Octet ou du Duet.4. Stéréochimie :a. Rappeler la définition de : carbone tétragonal, carbone trigonal, carbone digonal.b. La molécule de chlorobufame présente-t-elle ces trois types d’atomes de carbone ? Si oui, les repérer sur la formule.5. Cet herbicide peut être utilisé à raison

2) On fait réagir du dibrome Br2 sur A dans le chloroforme CHCl3 a) Préciser le rôle de chacun des réactifs (nucléophile, électrophile, acide, base …). Quel est le rôle du chloroforme ? b) Détailler le mécanisme de la réaction sans omettre la stéréochimie du (des) produit(s) formé(s) : représenter les produits en convention de Cram (Aucune phrase en français n’est nécessaire pour cette question !). c) Donner la relation de stéréoisomérie entre les produits et expliquer en quelles proportions ils

BIOGRAPHIE Louis PASTEUR Né le 27 décembre 1822 à Dole (Jura). Mort le 28 septembre 1895 Marne La Coquette(Oise) Doctorat en physique chimie en 1847. Chimiste et biologiste français. Il effectua des travaux sur la stéréochimie (partie de la chimie qui étudie l'arrangement tridimensionnel des atomes dans les molécules), puis se tourna vers l'étude des fermentations (alcoolique, butyrique, lactique...). Il montra que celles-ci était dues à l'action de micro-organismes. Il étudia la maladie