La Saponification

ils sont vendus dilué TA anionique / amphotère = 28-30% TA non ionique = 50% Les chaines courtes sont favorisées Les contre ions (sodium) permettent une bonne stabilité Les TA les plus utilisés : anioniques Ils sont obtenus après saponification d'un acide gras en C12: acide laurique en C14 : acide myristique 1. Les tensioactifs anioniques Les dérivés alkylether sulfates : R-(CH2-CH2-O)n-OSO3- B+ Il y a en général moins de 5 groupes oxyde d’éthylène. Ils sont détergents et moussants

d'acides gras saturés (ne possèdant que des liaisons simples C-C). La nature de l'huile siccative est liée au rapport P/S, c'est-à-dire au rapport des concentrations des acides palmitiques (C16 O2 H32 ) et stéariques (C18 O2 H36 ) libérés par saponification. Pour les Noces de Cana on observe : 1.5 < P/S < 2.3. Il s'agit d'une huile de lin (1.6 < P/S < 1.9 pour une huile de lin). Pour le manteau de l'intendant, le liant utilisé est de l'huile de lin, mais on observe des différences : pour les repeints

ester) réagiront avec la soude. La soude réagit sur la fonction acide suivant une réaction rapide et totale suivant une réaction acide base. La soude réagit sur la fonction ester suivant une réaction lente mais totale suivant une réaction de saponification. Les équations des réactions de la soude avec les deux fonctions d’aspirine : L’équation bilan qui correspond aux deux réactions : Relation entre la quantité de matière d'aspirine et celle de soude à l'équivalence : D'après l'équation

________________________________________________________________________________ Licence STE – Biochimie 1 : Les lipides - 10 - Les sels Les sels de sodium et de potassium des acides gras sont des savons. On les obtient par traitement alcalin des lipides : la saponification. L'addition d'halogènes (double liaison) C'est un procédé de routine d'évaluation de l'insaturation d'un acide gras par addition d'iode dans des conditions particulières qui évitent les substitutions (catalyseur, obscurité). L'hydrogénation (double

solution de dichromate de potassium en milieu acide ( , il se forme un composé organique F , donnant un précipité jaune avec la dinitrophényl hydrazine (2,4-DNPH) mais ne réagissant pas avec la liqueur de Fehling ; test-3 : la saponification de A. On réalise la saponification de 13g de A par un excès de soude (NaOH) avec un rendement de 90% en masse. Données : M(C ) =12g.mol-1 ; M(H) =1g.mol-1 ; M(O) =16g.mol-1 ; M(N) =14gmol-1 et M(Na) =23g.mol-1 I. Exploitation des test-1 1.1. Précise la

C O C OH n-1 b) Réaction de saponification d un ester C'est l'action des ions HO- (ion hydroxyde) sur un ester, elle donne un ion carboxylate et un alcool suivant la réaction: O R C O + R1 O - HO R C - + R1 OH O ion carboxylate Cette réaction est lente mais elle est totale, c'est la réaction de saponification. Elle est utilisée pour la fabrication des savons à partir des corps gras. c) saponification des corps gras (triesters du propan-1

+ NaOH R-COONa +H2O Pour déplacer l’équilibre dans le sens d’une neutralisation complète, il est nécessaire d’employer un léger excès de soude. Et par la suite, cet excès peut produire une réaction nuisible, appelée «saponification parasite » durant laquelle les triglycérides se dégradent en glycérol et des savons sodiques Ri glycérides + Soude Glycérolés + Savon Les principales phases de la neutralisation sont les suivantes : à la sortie du bac

+ H2O ¾® (R¾ COO)2¾C3H5¾OH + R¾ COOH (R¾ COO)2¾C3H5¾OH + H2O ¾® (R¾ COO)¾ C3H5¾(OH)2 + R¾ COOH (R¾ COO)¾ C3H5¾(OH)2 + H2O ¾® C3H5¾(OH)3 + R¾ COOH Un résultat analogue est obtenu en traitant le corps gras par de la soude aqueuse, c’est la saponification : (R¾ COO)3¾C3H5 + 3 NaOH ¾® C3H5¾(OH)3 + 3 R¾ COONa Les sels de sodium des acides gras constituent le savon. Il est également possible de fabriquer des sels d’autres métaux (calcium, zinc). L’ester peut être réduit en alcools gras par l’hydrogène

nécessaire à saponifier 1 g de triglycéride (triacylglycérol) ou d’huile (mélange de triglycérides). L’unité n’est pas mentionnée par convention IS = (47,5/0,25)1= 190 (b) Une molécule de triglycéride nécessite 3 molécules de KOH pour sa saponification (c) (Masse) = (3 x 56 x1000)/190= 884,2 g.mole-1 Valeur moyenne pour l’huile L’II par définition est la masse d’iode en cg fixée par 1 g de lipide (Nombre de liaisons doubles (NLD) NLD = (85 x 884,2/ 254 x 100) = 2,96 Soit 3 DL par

gras Saponification des graisses Saturés COOH C12 acide laurique COOH C18 acide stéarique Insaturés COOH acide oléique COOH acide linoléique COOH acide linolénique Avec 3 groupes R identiques on parle de triglycérides simples comme la stéarine qui donne 3 acides stéariques par hydrolyse. De nombreux triglycérides sont mixtes (3 RCOO différents). Les corps gras sont des mélanges de triglycérides caractérisés par leur pourcentage d’acide après saponification. CH2