Nucléophile

Buts de l’expérience  Faire la synthèse du 2-chloro-2-méthylbutane par un mécanisme impliquant une réaction de substitution nucléophile, ainsi que purifier le produit par une série de lavages aqueux. Théorie Équation chimique de la réaction Mécanisme réactionnel C’est un mécanisme de substitution d’un nucléophile. Le OH prend un doublet pour devenir ainsi un nucléophile dans l’eau. Après la réaction la phase organique est lavée avec une solution de bicarbonate de sodium dans

F. Hydrolyse des dérivés d'acides 1) Chlorure d'acide à Fort effet inductif de la part du chlore, substitutions nucléophiles très faciles sur le C==O. Cl R O à Hydrolyse : Cl R + H2O Réaction très facile et totale OH R + HCl O O Remarque : une hydrolyse n'est pas une SN1, c'est une addition suivie d'une élimination. 2) Ester Nucléophile faible O H+, Ç R' R OH R H2O + + R'—OH Réversible Pour déplacer l'équilibre, on fait

2011-2012 L2 S3, Chimie Organique OR3 2011-2012 SOMMAIRE 1 Introduction, nomenclature, stéréochimie 2 Effets électroniques, intermédiaires réactionnels (ne figure pas dans ce poly) 3 Alcènes 4 Alcynes 5 Dérivés halogénés: substitutions nucléophiles - éliminations 6 Aromatiques 7 Alcools 8 Amines 9 Dérivés carbonylés 10 Acides carboxyliques et dérivés d’acides 2 L2 S3, Chimie Organique OR3 2011-2012 ISOMÉRIE, STRUCTURE, STÉRÉOCHIMIE I- Isoméries planes Des molécules différentes

d’importance. Exemple : A < B < C = D. (1 point) c. Justifiez votre classement. (4 points) d. Dessinez la structure de résonance hybride. (3 points) 6. a. Encerclez le meilleur nucléophile parmi chaque paire. (3 points) b. Expliquez brièvement votre réponse donnée pour la partie i. Soyez spécifiques. (2 points) L’oxygène nucléophile est plus encombré dans le tert-butoxyde que dans le méthoxyde (1 point) et par conséquent a plus de difficulté à s’approcher de l’électrophile (1 point) 3 7. Donnez les

asymétriques… ......................................... 28 g- Nomenclature thréo-érythro… ............................................................................................. 29 Chapitre IV : Mécanismes réactionnels I. Réaction de substitution nucléophile SN (mécanisme ionique)… ..............................................32 Introduction… .......................................................................................................................... 32 Mécanisme SN1 ...............

nucléophilie et l’électrophilie (différents des notions d’acidité/basicité qui sont des concepts thermodynamiques). Un réactif est dit nucléophile s’il est capable d’apporter un doublet d’électrons pour créer une liaison covalente, soit avec un atome déficitaire en électrons (comme H+), soit avec un centre dit électrophile d’une molécule. Les réactifs nucléophiles contiennent dans leur structure moléculaire, soit une charge négative (anion) porté par un hétéroatome soit un ou plusieurs sites à forte

totale. L’acylation directe d’une amine par un acide carboxylique est difficile à réaliser. En effet, la réaction acide-base entre l’acide et l’amine conduit à la formation du carboxylate d’ammonium. Ainsi disparaissent à la fois le caractère nucléophile de l’amine et le caractère déjà faiblement électrophile de l’acide. Données : Rechercher les fiches de toxicité des composés suivants et compléter le tableau de données : 4‑aminophénol anhydride éthanoïque acide éthanoïque. Composé

essentiellement gouvernée par la nucléophilie de la double liaison, susceptible de subir des additions électrophiles. Le mécanisme de l’addition électrophile consiste en l’attaque de l’électrophile conduisant à un carbocation puis à la fixation du nucléophile sur le carbocation. E C Nu E C C C + Nu Nu C E C La formation d’un intermédiaire réactionnel carbocationique entraîne une régiosélectivité dans le cas d’un alcène dissymétrique, en effet l’électrophile se fixe

et totale. L’acylation directe d’une amine par un acide carboxylique est difficile à réaliser. En effet, la réaction acide-base entre l’acide et l’amine conduit à la formation du carboxylate d’ammonium. Ainsi disparaissent à la fois le caractère nucléophile de l’amine et le caractère déjà faiblement électrophile de l’acide. Données : Rechercher les fiches de toxicité des composés suivants et compléter le tableau de données : · 4‑aminophénol· anhydride éthanoïque· acide éthanoïque.ComposéAspect à

d’électrons, càd, nucléophile-électrophile • Electrophiles : espèces possédant une lacune électronique ou atome portant une charge partielle positive appartenant à une liaison polarisée  Entités pauvres en électrons qui peuvent être neutres ou chargées positivement  Entités qui vont réagir avec des sites riches en électrons (nucléophiles) Espèces neutres : Espèces chargées positivement : 20 12. Réactifs nucléophiles et électrophiles Chapitre 5 20 • Nucléophiles : espèces possédant