Ose réducteur

Racémique (DL) inactif sur la lumière polarisée. 3. Une molécule chirale est une molécule optiquement active : • Elle renferme au moins 1 C asymétrique • Elle n’a pas de plan de symétrie. 4. Configuration stéréochimique et pouvoir rotatoired’un ose En dehors du glycéraldéhyde, il n’y a aucune relation entre configuration stéréochimique de l’ose et son pouvoir rotatoire. 1.4.2 Filiation chimique des oses selon Fischer 1. Formation à partir du D-Glycéraldéhyde (par addition de C successifs):

: D-glucose, L-glucose, D-glucosamine, D-galactose, L-mannose et D-fructose. On demande à leur propos : a. le nom de ceux qui sont « épimères », b. le nom de ceux qui sont isomères optiques, c. le nom de celui ou de ceux qui ont un pouvoir réducteur, d. le nom de celui (ou ceux) qui entre(nt) dans la structure des glycosaminoglycanes. e. le nom de celui (ceux) qui entre(nt) dans la structure du saccharose. 1.2 Structure du D-glucose, de la D-glucosamine, de l'acide D-gluconique et de

lentes et rapides ← Compétences exigibles ▪ Ecrire l’équation de la réaction associée à une transformation d’oxydoréduction et identifier dans cette équation les couples mis en jeu. ▪ Connaître la définition d’un oxydant et d’un réducteur ▪ Montrer à partir de résultats expérimentaux, l’influence des facteurs cinétiques sur la vitesse de réaction. ← Objectifs Approche qualitative de l’évolution d’une transformation chimique au cours du temps. Une expérience étonnante :

diholoside (holoside constitué de 2 oses) inconnu par l’action de glycosidases et de la liqueur de Fehling par la mise en évidence ou non du pouvoir réducteur du diholoside. Les glycosidases sont des exo-enzymes qui catalysent la coupure de la liaison osidique R1-O-R2 par les extrémités des osides en libérant au moins un ose. Une osidase est spécifique d’un ose, d’une forme cyclique (pyrane ou furane) et d’un anomère α ou β. La Chromatographie sur Couche Mince (CCM) est une chromatographie d’adsorption

classification Oses ou monosaccharides Osides ( association des oses par une liaison O-sidique) Holoside (oses) Hétérosides (oses = composés non glucidique (aglycone)) Oligosides (n10 à milliers d'unités) Homopolyoside Hétéropolyoside mm ose différents oses amidon,glycogène) 2) OSES neutres : aldoses et cétoses aldéhyde *C asymétrique ou chiral (si 4substituants différents) -> Isoméres optique (stéréoisomères) =configuration spatiale différente mais formule

L des oses B. Structure cyclique       1. Hémiacétal et Mutarotation        2. Mécanisme de cyclisation et représentation de Haworth        3. Conformation spatiale III. PROPRIÉTÉS CHIMIQUES DES OSES A. Propriétés liées au groupement réducteur        1. Oxydation        2. Réduction        3. Réactions de condensation B. Propriétés liées aux fonctions alcooliques        1. Les complexes avec le bore        2. Méthylation IV. ÉTUDE DE QUELQUES OSES ET DÉRIVÉS A. Oses simples

suivie d'hydrolyse acide et de séparation chromatographique, donne le 2,3,4 triméthyl D-glucuronique et le 1,3,4 triméthyl D-Fructofuranose. a/ Par quel(s) ose(s) est constitué l'oside ? Pourqoui ? b/ Quel est le nombre exact d'oses ? Justifier c/ En considérant les résultats de la méthylation pouvez vous préciser: - Si l'oside est réducteur: .................................................................... - La nature du cycle pour l'acide D-Glucuronique ..................................

aldéhydes ou cétoniques, et éventuellement de fonctions carboxyle ou amine. Ils se divisent en oses et osides. glucides oses Aldoses et leurs dérivés osides Cétoses et leurs dérivés oligosides holosides hétérosides polyosides Ose : appelé aussi sucre simple ou monosaccharide. - Il est non hydrolysable et porte la plupart du temps, de 3 à 7 atomes de carbone. - C'est un polyol qui porte au moins 2 fonctions alcools dont l'une au moins est une fonction alcool primaire, et une

conjuguer un ose à une autre molécule que l’organisme veut solubiliser). Ce n’est pas généralisable à tous les glucides cependant (Le cellulose, la chitine sont non hydrosolubles) 4) FAUX : Le pouvoir réducteur d’un ose est lié à sa fonction pseudo-carbonyle (équilibre hémi-acétal ↔ carbonyle en solution). Si d’aventure cet équilibre est bloqué (par exemple transformation du carbone hémiacétalique en carbone acétalique : liaisons osidiques, méthylation par CH3-OH…) alors le sucre n’est plus réducteur et ne

(+) Isomère lévogyre (-) Mélange équimoléculaire des 2 isomères : Racémique (DL) inactif sur la lumière polarisée. Elle renferme au moins 1 C asymétrique Elle n’a pas de plan de symétrie. Configuration stéréochimique et pouvoir rotatoire d’un ose En dehors du glycéraldéhyde, il n’y a aucune relation entre configuration stéréochimique de l’ose et son pouvoir rotatoire. 1.4.2 Filiation chimique des oses selon Fischer 1. 8/48 Formation à partir du D-Glycéraldéhyde (par addition de C successifs)